enolat dan karbanion.ppt

8/20/2019 Enolat dan Karbanion.ppt

1/27

Oleh : TINE APRIANTI, ST, MT

ENOLAT DANKARBANION


2/27

Ion EnolatIon EnolatKetika gugus hidroksil (−OH) pada sebuah

enol melepaskan ion hidrogen (H+), akanterbentuk enolat yang bermuatan negatif:

Enolat hanya akan terdapat pada kondisiyang bebas asam r!nsted karena se"araumum enolat bersifat sangat basa#

http://id.wikipedia.org/wiki/Berkas:Formation_of_Enolate.PNG


3/27

$enya%a &,'dikarbonil dan &,',trikarbonilsedikit asam karena adanya stabilisasiresonansi yang kuat yang ter*adi ketika satu

atom hidrogen dilepaskan (dari bentuk ketomaupun enol)# esonansi enol memilikianalogi yang sama yang digunakan untukmen*elaskan keasaman fenol, yakni ter*adi

delokalisasi muatan negatif ion enolat kekarbon alfa# Ionion enolat ini sangatlahberguna dalam sintesis senya%a alkohol dankarbonil yang rumit# Ia sangat berguna karena

karbon gugus enolat bersifat nukleofilik#


4/27

-ada keton (se*enis karbonil) dengan hidrogenyang asam pada kedua karbon di sebelah guguskarbonil, selekti.itas deprotonasi dapat di"apai

untuk mendapatkan enolat yang kita inginkan#-ada temperatur rendah (/0 23, yakni denganpenangas es kering), pelarut aprotik, dan basa,proton 4kinetik4 dapat dilepaskan# -roton 4kinetik4adalah proton yang se"ara sterik (*e*alan ruang

dalam strukturstruktur) lebih mudah di*angkau# 5iba%ah kondisi termodinamik (temperatur yanglebih hangat, basa lemah, dan pelarut protik),kesetimbangan ter*adi antara keton dengan duaenolat yang memungkinkan# Enolat yang

difa.oritkan diistilahkan sebagai enolat4termodinamik4 dan difa.oritkan karena iamemiliki aras energi yang lebih rendah dari enolatyang dimungkinkan lainnya#


5/27

Keberadaan alami

6itamin 3 adalah se*enis asam gula yang

mengandung ikatan enol# Ia dapat melepaskanproton seperti pada gambar di ba%ah(sehingga bersifat asam):

http://id.wikipedia.org/wiki/Berkas:Ascorbic_acidity3.pnghttp://id.wikipedia.org/wiki/Berkas:Ascorbic_acidity3.png


6/27

KE7$7879 HI5OE9 7;a%abannya ada dua# -ertama, karbonalfa berdekatan dengan satu atau lebih atom karbon yangpositif sebagian# Karbon alfa itu *uga ikut mengambil sebagianmuatan positif ini (efek induktif oleh penarikan ele"tron),sehingga ikatan 3H men*adi dilemahkan# $emakin *auh *araksuatu (atau) makin banyaknya atom yang berada antara

gugus karboksil maka pengaruh efek induktifnya akanberkurang, sehingga akan mengurangi keelektronegatifan#$ebaliknya, makin sedikit atom yang berada antara guguskarbonil maka efek induktifnya akan meningkat sehingga akanmeningkatkan keelektronegatifannya#


7/27

Karbonium (karbokation) dan karbanion (karboanion)

-emutusan heterolisis ikatan 3? senya%a karbondapat ter*adi dengan dua "ara:

7pabila elektronegati.itas ? lebih besar dari 3,maka akan ter*adi karbonium (struktur dimanaatom 3 memiliki muatan formal +&, hal ini berartiatom 3 memiliki orbital kosong)

R adalah atom hidrogen, gugus alkil atau fenil, sedangkan Xadalah unsur halogen (l, !r, I"#


8/27

@# 7pabila elektronegati.itas ? lebih ke"il dari 3,maka akan ter*adi karbanion ( struktur dimanaatom 3 memiliki muatan formal A&, hal ini berarti

atom 3 memiliki orbital isi dua)

$%$& 'i $% $& + Li


9/27

Karbanion adalah se*enis anion dari karbonyang memiliki satu pasangan elektronmenyendiri# Karbanion memiliki geometri

trigonal piramida dan se"ara formalmerupakan kon*ugat basa dari asam karbon:

'3H + − B '3− + H dengan meru*uk

pada basa# Karbanion merupakan salah satudari beberapa Cat antara reaktif kimia organik#


10/27


11/27


12/27


13/27


14/27


15/27


16/27


17/27


18/27


19/27


20/27


21/27


22/27


23/27


24/27


25/27


26/27


27/27

Terima asih

“The measurement of intelligence is the ability to change”

enolat dan karbanion.ppt

Documents