TEMA 3. LOS LÍPIDOS

2º Bachillerato - Biología

ÍNDICE1. Introducción, concepto, clasificación2. Funciones generales3. Clasificación4. Ácidos grasos5. Lípidos saponificables

a. Simples: Ceras y Acilglicéridos (triglicéridos)

b. Complejos: (Fosfoglicéridos y Esfingolípidos)

6. Lípidos insaponificables7. Funciones de los lípidos (síntesis)

CARACTERÍSTICAS GENERALES

CARACTERÍSTICAS GENERALES Grupo muy heterogéneo, por su

estructura química y su función. TODOS tienen una serie de propiedades

físicas en común: De origen biológico Son poco o nada solubles en agua. Son solubles en disolventes orgánicos, como

éter, cloroformo, alcohol etc. De aspecto graso (ligeros, brillantes,

untuosos al tacto)

CARACTERÍSTICAS GENERALES Son biomoléculas orgánicas que están

formadas siempre por C, O, e H y a veces también por P, N, y S.

Su insolubilidad en agua se debe a que su estructura química básica consiste en cadenas hidrocarbonadas con muchos enlaces C-C y C-H (no polares, no interactúan con el agua)

CARACTERÍSTICAS GENERALES FUNCIONES GENERALES:

Función energética: Combustibles a largo plazo (ácidos grasos) Reserva energética (grasas)

Función estructural: Lípidos de membrana

Reguladoras del metabolismo Vitaminas y hormonas

Participación en procesos inmunitarios, fisiológicos, etc.

CLASIFICACIÓN Por ser un grupo muy diverso, su

clasificación resulta compleja. 1) Saponificables: se

pueden hidrolizar con bases JABONES

2) Insaponificables: no se pueden hidrolizar con alcalis

CLASIFICACIÓN

1) Simples: sólo C, H, O

2) Complejos: C, H, O, N, P

LíPIDOS SAPONIFICABLES Todos los lípidos saponificables son ésteres,

su hidrólisis enzimática produce un alcohol y un ácido graso (carboxílico)

El proceso contrario esterificación. Se puede hacer una hidrólisis sin enzimas,

en la que en lugar de agua se usa una base en lugar de ácidos carboxílicos aparecen sus sales, que se denominan jaboneslatín SAPO = JABÓN

LíPIDOS SAPONIFICABLES: ácidos grasos

ESTRUCTURA Son ácidos carboxílicos formados por largas cadenas

carbonadas de + de 12 carbonos (SIEMPRE Nº PAR DE C)

LíPIDOS SAPONIFICABLES: ácidos grasos CLASIFICACIÓN: La cadena de C puede

ser; Saturada: sólo tiene enlaces simples

Insaturada: tiene 1 o varios dobles enlaces CIS (natural

es)

TRANS(por

hidrogenación)

LíPIDOS SAPONIFICABLES: ácidos grasos

CLASIFICACIÓN dietética Esenciales

linoleico, linolénico y araquidónico

Sintetizables El resto, ej. oleico

LíPIDOS SAPONIFICABLES: ácidos grasos

PROPIEDADES FISICO-QUÍMICAS: PUNTO DE FUSIÓN:

Longitud de la cadena carbonada Grado de insaturacióncuanto + larga y + saturada > pto. de FUSIÓN

PF PF

LíPIDOS SAPONIFICABLES: ácidos grasos SATURADOS:

Sin dobles enlaces y son sólidos a Tª ambiente Ác. Butírico: en la mantequilla CH3-(CH2)12-COOH Ác. Palmítico: en grasas animales y vegetales CH3-(CH2)14-COOH Ác. Esteárico: en grasas animales y vegetales CH3-(CH2)16-COOH

INSATURADOS: Poseen dobles enlaces y son líquidos a Tª ambiente Según el número pueden ser:

Monoinsaturados tienen uno sólo como el oléico Ac. Oleico: CH3 - (CH2)7 - CH = CH - (CH2)7 - COOH

Poliinsaturados tienen varios dobles enlaces como el linoleico

Ac. Linoleico: CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2 -CH=CH-(CH2)7-COOH

LíPIDOS SAPONIFICABLES: ácidos grasos PROPIEDADES FISICO-QUÍMICAS:

Tienen carácter ANFIPÁTICO<amphi>=ambos ; <patos>=afecto,

pasiónEs decir, tiene dos partes o extremos; Una cola hidrófobica, apolar (lipofilica) Una cabeza hidrófilica, polar (lipofóbica)

Ácidos grasos esenciales

Células animales fabrican sus propios ácidos grasos, pero algunos no los pueden fabricar y se deben ingerir en la dieta: Ácidos grasos esenciales

Ácido linoleico (18:2A9,12)

Ácido linolénico (18:3A9,12,15)

Ácido araquídonico Nomenclatura alternativa:

Ácidos omega6 y omega3.

LíPIDOS SAPONIFICABLES: ácidos grasos PROPIEDADES FISICO-QUÍMICAS:

Tienen carácter ANFIPÁTICO Debido a su carácter anfipático, al estar en

contacto con el agua, los ácidos grasos orientan las cabezas hacia el agua y las colas en dirección opuesta.

Se forman así diversas estructuras; Esféricas MICELAS Una capa MONOCAPA Dos capas BICAPA

LíPIDOS SAPONIFICABLES: ácidos grasos PROPIEDADES FISICO-QUÍMICAS:

Tienen carácter ANFIPÁTICO

Liposoma

BicapaMicelas

Monocapa

LíPIDOS SAPONIFICABLES SIMPLES CONCEPTO: solo (C,H,O) ESTERIFICACIÓN HIDRÓLISIS

ENZIMÁTICA (lipasas) SAPONIFICACIÓN

LíPIDOS SAPONIFICABLES SIMPLES CONCEPTO: solo (C,H,O) HIDRÓLISIS ALCALINA

SAPONIFICACIÓN

LíPIDOS SAPONIFICABLES: ACILGLICÉRIDOS

Concepto: Son ésteres de la glicerina y de ácidos grasos

Triglicéridos (grasas) Estructura : Esterificación e Hidrólisis

LíPIDOS SAPONIFICABLES: ACILGLICÉRIDOS

Concepto Glicéridos: Mono, Di y

triacilglicéridos Estructura : Esterificación e

Hidrólisis

http://www.bionova.org.es/animbio/anim/tag.swf

LíPIDOS SAPONIFICABLES: TRIGLICÉRIDOS

PROPIEDADES SAPONIFICACIÓN

LíPIDOS SAPONIFICABLES: TRIGLICÉRIDOS

PROPIEDADES PUNTO DE FUSIÓN

La longitud de la cadena y el nº y posición de los dobles enlaces determina el pto de fusión de los ác grasos y por tanto también de las grasas.

40ºC sebos 15ºC aceites 15ºC – 40ºC mantequillas

LíPIDOS SAPONIFICABLES: TRIGLICÉRIDOS

PROPIEDADES HIDROGENACIÓN catalítica: Margarinas

CH2R1

Doble enlace insaturado

C CR1

H H

R2 H2, PtCH2 R2

Doble enlace saturado

LíPIDOS SAPONIFICABLES: TRIGLICÉRIDOS

PROPIEDADES SOLUBILIDAD EN AGUA

Hidrofobia (apolares) Insolubles Baja densidad flotan

aire

grasas

agua

LíPIDOS SAPONIFICABLES: TRIGLICÉRIDOS

FUNCIONES Reserva energética: (tejido adiposo):

Ventajas frente a glúcidos.

Aislante térmico y mecánico

1 g grasa 9 Kcal

1 g glúcido 3,75 Kcal

LíPIDOS SAPONIFICABLES: CÉRIDOS (ceras)

ESTRUCTURA

PROPIEDADES Hidrofobia (apolares) Insolubles

FUNCIÓN Insolubles Impermeabilizante: hojas, oído, etc.

LíPIDOS SAPONIFICABLES: ceras

LíPIDOS SAPONIFICABLES COMPLEJOS: Fosfoglicéridos y

Esfingolípidos Concepto:

Contienen C,H,O pero además P y/o N. Son componentes de membranas

celulares

LíPIDOS SAPONIFICABLES: fosfoglicéridos

Fosfoglicéridos (= Glicerofosfolípidos)  Estructura: (Sucesivas esterificaciones)

Glicerol + 2 ac. grasos + ac. Fosfórico = Ac. fosfatídico + (Alcohol) = Fosfoglicérido

Ácido fosfatídico

LíPIDOS SAPONIFICABLES: fosfoglicéridos

Fosfoglicéridos (= Glicerofosfolípidos)  Estructura: (Sucesivas esterificaciones)

Glicerol + 2 ac. grasos + ac. Fosfórico = Ac. fosfatídico + (Alcohol) = Fosfoglicérido

LíPIDOS SAPONIFICABLES: fosfoglicéridos

LíPIDOS SAPONIFICABLES: fosfoglicéridos Propiedades: Carácter anfipático

micelas, bicapas y monocapas Funcion: Componentes de membranas

celulares (bicapas y liposomas)

LíPIDOS SAPONIFICABLES: fosfoglicéridos Propiedades: Carácter anfipático

micelas, bicapas y monocapas Función: Componentes de

membranas celulares (bicapas y liposomas)

LíPIDOS SAPONIFICABLES: fosfoglicéridos Según el aminoalcohol se diferencian:

cefalina (fosfatidiletanolamina) si contiene etanolamina

lecitina (fosfatidilcolina), si lleva colina fosfatidilserina si lleva serina

LíPIDOS SAPONIFICABLES: fosfoglicéridos

LíPIDOS SAPONIFICABLES: Esfingolípidos Esfingolípidos

Estructura: Derivados de una ceramida Ceramida = Esfingosina + ácido

graso Propiedades

Son anfipáticas función Función

Componentes de membranas celulares: abundantes en tej. nervioso

LíPIDOS SAPONIFICABLES: esfingolípidos

CERAMIDA

Clasificación Fosfoesfingolípidos = (Esfingomielinas)

Estructura: Ceramida + Ac. fosfórico + alcohol

LíPIDOS SAPONIFICABLES: fosfoesfingolípidos (esfingomielinas)

Fúnción Membranas celulares ( Vainas de mielina )

LíPIDOS SAPONIFICABLES: Esfingomielinas

(fosfoesfingolípidos)

Vaina de mielina (c. Shwann)

Dendritas Dendritas

Axón

Arborizaciónterminal

Vaina de Mielina(Célula

de Shwann)

Nódulo de

RanvierCuerpo neuronal

Núcleo

Célula de Shwann

LíPIDOS SAPONIFICABLES: glucoesfingolípidos

Clasificación Glucoesfingolípidos

Estructura: Ceramida + glúcido (mono u oligosacárido)

LíPIDOS SAPONIFICABLES: glucoesfingolípidos

Función “antena glucídica” función de

relación (reconocimiento celular)

LíPIDOS SAPONIFICABLES: glucoesfingolípidos

Función “antena glucídica” función de

relación (reconocimiento celular)

Cerebrosido

Gangliosido

LíPIDOS SAPONIFICABLES: glucoesfingolípidos

Función “antena glucídica” función de

relación (reconocimiento celular)Gangliosido

LÍPIDOS INSAPONIFICABLES Concepto Estructura: Polímeros de Isopreno

Ejemplo: licopeno

LÍPIDOS INSAPONIFICABLES

Clasificación Terpenos

Polímeros de isopreno Esteroides

Derivan del esterano y este del escualeno (terpeno)

Prostaglandinas (no derivan del isopreno)

LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: terpenos

Clasificación de los terpenos Según el número de isoprenos se clasifican en :

Monoterpenos (2 i): esencias, aceites vegetalesSesquiterpenos (3 i): antimicrobianosDiterpenos (4 i): vitaminas A, E, K,

(liposolubles) fitol (componente de la clorofila)Triterpenos (6 i): Escualeno (precursor del

esterano)Tetraperpenos (8 i):

Carotenoides: carotenos (-carotenos) y licopenos

XantofilasPoliterpenos ( i)

LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: terpenos

Xantofila, -caroteno y vitamina A

LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: Esteroides

Estructura Derivados del esterano (ciclopentano perhidrofenantreno) derivado a

su vez del escualeno (triterpeno)            

LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: Esteroides

Clasificación Hormonas sexuales

Progesterona (gestágeno), Estradiol (Estrógeno), Testosterona (andrógeno)

Otras hormonas Aldosterona (reabsorción del Na), cortisol (metabolismo de

glúcidos) Esteroles

Colesterol 7-Deshidrocolesterol y Ergosterol: + luz = vit. D Vit. D (D1, D2,D3....): Absorción y metabolismo del Ca

            

LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: Esteroides

Clasificación Hormonas sexuales:

Progesterona (gestágeno): regula gestación y ciclos menstrual y ovárico Estradiol (Estrógeno): caracteres sexuales secundarios Testosterona (andrógeno):caracteres sexuales secundarios

            

LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: Esteroides

Clasificación Otras Hormonas: (suprarrenales)

Aldosterona (reabsorción del Na) Cortisol (metabolismo de glúcidos)

            

LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: Esteroides

Clasificación Esteroles

El grupo más numeroso es el de los esteroles, en los que el esterano lleva un grupo hidroxilo unido al C3 y una cadena carbonada ramificada en el C17.

            

LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: Esteroides

El colesterol Estructura Funciones:

Componente de membranas celulares:Aporta rigidez

Precursor de otros esteroides Transporte: Lipoproteínas LDL y HDL Patologías asociadas: arterioesclerosis

         

LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: Esteroides

El colesterol Funciones:

Componente de membranas celulares:Aporta rigidez

LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: Esteroides

El colesterol Funciones:

Precursor de otros esteroides         

LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: Esteroides

El colesterol Transporte:

Lipoproteínas LDL y HDL

LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: Esteroides

El colesterol Patologías asociadas:

arterioesclerosis         

LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: esteroides El colesterol circula por la sangre unido a ciertas

proteinas plasmáticas. Las lipoproteinas así constituidas son de varias clases: LDL: (Low density lipoprotein) tiene tendencia a

depositarse en la cara interna de los vasos sanguíneos, pudiendo llegar a provocar su obstrucción, lo que produce ciertas enfermedades como la ateroesclerosis , trombosis,  arterioesclerosis etc... todas ellas muy graves.

HDL: (High density lipoprotein) es otra lipoproteina encargada de retirar el colesterol sanguíneo y conducirlo al hígado desde donde puede ser eliminado por vía biliar.

MALO

BUENO

LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: esteroides El consumo de grasas saturadas favorece la

formación de LDL. Por el contrario el consumo de mono y

poliinsaturadas favorece la retirada de colesterol sanguíneo ya que favorecen la formación de HDL.

LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: esteroides 7-Deshidrocolesterol (animales)

+ luz UV = vit. D Ergosterol (hongos y levaduras) Fitoesteroles (vegetales): componentes de

membrana Vit. D (D1, D2,D3....): Absorción y metabolismo del Ca

LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: lípidos eicosanoides

PROSTAGLANDINAS Se encuentran en la mayor parte de los tejidos

animales. Se forman por ciclación de ácidos grasos poliinsaturados como el ácido araquidónico.

LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: lípidos eicosanoides

PROSTAGLANDINAS: Sus funciones son muy variadas;

estimulan la agregación de las plaquetas (coagulación) activan las respuestas inflamatorias de los tejidos en la

dilatación de los capilares provocan la subida de la Tª corporal controlan el descenso de presión arterial en la

eliminación de sustancias del riñón Intervienen en la contracción uterina Intervienen en la producción del mucus estomacal regulan la secreción de ácido clorhídrico en el estómago Se estudia su utilización como anticonceptivos

MÉTODOS DE IDENTIFICACIÓN Los métodos de identificación de lípidos

se basan en su solubilidad. Se comprueba que son insolubles en

agua y solubles en disolventes orgánicos.

Se suele usar una solución alcohólica saturada con el colorante Sudán III Color rojo o rosa presencia de lípidos

Funciones generales de los Lípidos Función energética: Ac. grasos Función de reserva energética:

Triglicéridos Función estructural: fosfolípidos,

esfingolípidos y el colesterol Función aislante y protectora: ceras,

grasas Función biocatalizadora: vitaminas y

hormonas

TEST DE REPASO

TEMA 5

Completa el siguiente esquema de llaves con los distintos tipos de lípidos e indica sus principales funciones a continuación de la flecha

Lípidos

saponificables

insaponificables

simples

Terpenos

complejos

Esteroides

Fosfoglicéridos

Esfingolípidos

ceras

Glicolípidos

esfingomielinas

impermeabilizante

- c.m. y precursor (colesterol)- hormonas y vitaminas

vitaminas y pigmentos Precursor de esteroides (escualeno)

componente de membranas

c.m. de v. de mielina (células de Shwann)

c.m. comunicación (función de relación o recocimiento celular)

c.m. : omponentes de membrana celulares

AcilglicéridosReserva energética Aislante térmico y mecánico

Todos juntos : Micelas de fosfolípidos y glucolípidos actuando como emulsionantes y en su interior triglicéridos. El colesterol entre las colas de fosfolipidos. Algo parecido a una HDL

Si tenemos un recipiente con agua y en ella tratamos de dispersar (disolver):

Colesterol trigliceridos fosfolípidosglicolípidosIndica que ocurrirá en cada caso. Para ello dibuja un recipiente para cada compuesto e indica como quedaría cada tipo de lípido, por separado, después de la dispersión. ¿Cómo se dispondrán si las mezclamos y dispersamos todos juntos?

Si tenemos un recipiente con agua y en ella tratamos de dispersar (disolver):

triglicéridofosfolípido glicolípido colesterol Todos juntos

Dibujar micelas: Disolución coloidal y monocapa

1º Emulsión inestable2º flota (insoluble)

Dibujar micelas: Disolución coloidal y monocapa

1º Emulsión inestable2º Precipita(insoluble)

Dibuja la estructura de una bicapa lipídica en medio acuoso ¿qué tipos de biomoléculas pueden formar estas estructuras? ¿Cómo sería la bicapa en el caso de que se formase en medio hidrofóbico?

a) En medio acuoso

b) En medio hidrofóbico

Ac. Esteárico

Representa las reacciones de hidrólisis enzimática y saponificación del

siguiente compuesto:CH3-(CH2)n-COO-(CH2)n-CH3

a) HIDRÓLISIS y ESTERIFICACIÓN

Respuesta: Hídrólisis de una ceraCH3-(CH2)n-COO-(CH2)n-CH3 + H2O CH3-(CH2)n-COOH +

HO-(CH2)n-CH3

ac.graso + alcohol éster + agua Hidrólisis

Esterificación

ÉSTER + AGUA ÁCIDO + ALCOHOL

Representa las reacciones saponificación del siguiente

compuesto:CH3-(CH2)n-COO-(CH2)n-CH3

b) SAPONIFICACIÓN de un ácido graso

CH3-(CH2)n-COOH + NaOH CH3-(CH2)n-COONa + H2O

ac.graso + base jabón + agua

Saponificación

Respuesta: Saponificación de una cera:

CH3-(CH2)n-COO-(CH2)n-CH3 + NaOH CH3-(CH2)n-COONa + HO-(CH2)n-CH3

Cera + base jabón + alcohol

Representa las reacciones de hidrólisis enzimática parcial de un triglicérido

a) HIDRÓLISIS parcial

2 H2O

+

Representa la reaccion de saponificación de un triglicérido

B) SAPONIFICACIÓN

¿Cuál es la naturaleza molecular de los glicolípidos? ¿Cuál es su función biológica? Oligosacárido + ceramida= Glucoesfingolípidos Reconocimiento de entorno (relación)

Indica que tipos de lípidos participan en la formación de una micela. ¿Qué propiedades químicas de los mismos hacen posible la formación de la micela? Razona la respuesta Los lípidos complejos y los ácidos grasos.

Carácter anfipático (cabezas polares, largas colas apolares)

Los acilglicéridos son moléculas de carácter lipídico saponificables. ¿En qué consiste la saponificación de un lípido? Representa la fórmula general de un acilglicérido y una reacción de saponificación de un triglicérido. Hidrólisis alcalina para dar jabones (sales de ácido graso)

Indica qué tipos de biomoléculas son utilizadas como reserva energética en los seres vivos. ¿Por qué razón se utilizan estas biomoléculas y no otras? Razona la respuesta. Polisacáridos de reserva energética (almidón y

glucógeno), insolubles o poco solubles (facilidad de almacenamiento), ramificados y facílmente hidrolizables para obtener glucosas libres (combustible inmediato por respiración celular)

Lípidos de reserva (triglicéridos): Muy hidrofóbicos (muy insolubles y repelentes del H2O, facilidad de almacenamiento) mucho combustible en poco volumen, valor energético 9 Kcal/g.), hidrolizable en ac. grasos ricos en energía (-oxidación)

¿Qué son los esteroides? ¿Qué tipos de funciones desempeñan estas moléculas en los seres vivos? Una vez contestadas estas cuestiones cita un ejemplo concreto comentando su función. Lípidos insaponificables, derivados del esterano. Funciones:

Estructural (colesterol: rigidez a membranas ) Reguladora (varias hormonas y vitamina D), Digestiva (ac. Biliares). Precursor de otros esteroides (colesterol)

Indica para las dos estructuras moleculares representadas en la figura 1 (colesterol y ácido fosfatídico). a) Qué tipo de moléculas son, y dentro de éste el grupo al

que pertenecen) b) Función biológica que desempeñan. c) Localización preferente en la célula u organismo.

Colesterol: lípido insaponificable. Esteroide. Rigidez a membranas y precursor de otros. Membranas y sangre asociado a lipoproteínas

Ac. Fosfatídico: lípido saponificable complejo. Fosfoglicérido. Precursor de componentes de membrana. Membranas? Probablemente pretendían representar un Fosfoglicérido.