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QuímicaQuímica20122012

ClaseClase Nº 18Nº 18Química Orgánica. Carbono

Profesor: Antonio Huamán

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QUÍMICA ORGÁNICA

La química orgánica o química del carbono es la rama de la química que estudia la estructura, propiedades, síntesis y reactividad de compuestos químicos formados principalmente por carbono e hidrógeno.

Estos compuestos componen las estructuras celulares de los seres vivos y todas sus funciones vitales (respiración, alimentación, reproducción…) se producen mediante la síntesis (creación) y reacción de estos compuestos.

La química orgánica engloba la mayoría de biomoléculas que forman los seres vivos (proteínas, glúcidos, lípidos, ácidos nucleicos, vitaminas, hormonas, etc.)

Pero también una inmensa cantidad de compuestos y materiales naturales (caucho, gas, petróleo,..) y artificiales (polímeros orgánicos (plásticos, etc.), disolventes )

Ejemplo: Moléculas orgánicas.

1. Naturales:

Caucho (latex)

Polisacáridos. Almidón. Celulosa.

Seda

Proteínas. Ácidos nucleicos

2.Artificiales: Plásticos

Polietileno PVC Baquelita Poliuretano Poliesteres….

Fibras textiles sintéticas Nylon, tergal…

Elastomeros (neopreno)

Nota:Es importante saber que no todos los compuestos que presentan átomos de carbono son considerados compuestos orgánicos , las excepciones son:•Los óxidos de carbono : CO2 y CO.•Las sales derivadas de carbonatos y bicarbonatos : Na2 CO3 y NaHCO3, etc.

ORIGEN DE LA QUÍMICA ORGÁNICA

El término “química orgánica" fue introducido en 1807 por Jöns Jacob Berzelius, para estudiar los compuestos derivados de recursos naturales.Se creía que los compuestos relacionados con la vida poseían una “fuerza vital” que les hacía distintos a los compuestos inorgánicos, además se consideraba imposible la preparación en el laboratorio de un compuesto orgánico. Jacob Berzelius

Síntesis de Friedrich WöhlerSíntesis de Friedrich Wöhler

Wöhler logró sintetizar el primer compuesto orgánico a partir de un compuesto inorgánico, poniendo fin de esta manera a la teoría vitalista de Berzelius.

NH4CNO + calor NH2CONH2

cianato de amonio urea Friedrich Wölher

Comparación entre Compuestos Orgánicos e Inorgánicos.

Inorgánicos

• Generalmente iónicos.

• Puntos de fusión muy altos (>500°C).

• Punto de ebullición muy alto (>1000°C).

• Conducen la electricidad.

• Solubles en Agua.

• Insolubles en solventes apolares.

• Generalmente no arden.

• Dan reacciones iónicas simples y rápidas.

Orgánicos

• Generalmente solo covalentes.

• Puntos de fusión no muy altos <250°C.

• Puntos de ebullición no muy altos <350°C.

• No conducen la electricidad.

• Insolubles en agua.

• Solubles en solventes apolares.

• Generalmente arden.

• Reaccionan lentamente ; reacciones complejas

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Ejemplo: Ejemplo: Dados los siguientes compuestos, identifica cuales de ellos son compuestos orgánicos: I. CH3-COOH II. CaCO3 III. KCN IV. CH3-CN V. NH4Cl VI. CH3-NH-CH2-CH3 VII. Cl-CH2-CH3

Rpta:Rpta:

ORGÁNICOS:

INORGÁNICOS:

ESTUDIO DEL CARBONO

Este es sólido, insípido, inodoro y poco soluble en agua. Además conduce mal el calor y la electricidad (con la excepción del grafito). Por otra parte el carbón no es dúctil ni tampoco maleable

PROPIEDADES FÍSICAS

CLASIFICACIÓN DEL CARBONO

Carbonos Naturales

a) Carbonos cristalinos (puros) - Diamante - Grafito b) Carbonos amorfos (impuros) - Antracita - Hulla - Lignito - Turba

Carbonos artificiales

Carbón de coke.Carbón vegetal Carbón animalNegro de humoCarbón de retorta

hulla

antracita

PROPIEDADES QUÍMICAS

1. Covalencia: Es el enlace característico de los compuestos orgánicos, se produce por compartición de pares de electrones.

Ejemplo:

compartición de electrones

2. Tetravalencia: La tetravalencia del carbono se debe a posee 4 electrones en su última capa, de modo que formando 4 enlaces covalentes con otros átomos consigue completar su octeto.

Ejemplo:

C C

H

H H

H

C C H H

C

H

HH

H

3. Autosaturación: Es la capacidad del carbono para unirse a otros átomos de carbono formando cadenas carbonadas que pueden ser cortas, medianas, largas como es el caso de los polímeros. Esta propiedad explica del porqué los compuestos orgánicos son los más abundantes, respecto a los inorgánicos.

Ejemplo:

H C C C C C H

H|

H|

H|

H|

H|

|H

|H

|H

|H

|H

Cadena abierta lineal Cadena abierta ramificada

C C

C H

HH

H

HH H

H

H H

C C

Cadena cerrada: ciclo

4. Hibridización: Es la “combinación” de orbitales “puros” de un mismo átomo de carbono produciendo orbitales híbridos. El carbono puede hibridarse de tres maneras distintas:

Ejemplo: Ejemplo: Indica la hibridación que cabe esperar en cada uno de los átomos de carbono que participan en las siguientes moléculas:CHC–CH2 –CHOCH3 –CH=CH–CNRpta:Rpta:

TIPOS DE CARBONOS

1. Carbono primario: Un carbono primario es aquel que está unido a un solo carbono y el resto de los enlaces son a otros átomos distintos del carbono, no necesariamente hidrógenos.

2. Carbono secundario: Un carbono secundario es aquel que está unido a dos carbonos y los otros dos enlaces son a cualquier otro átomo.

3. Carbono terciario: Un carbono terciario es aquel que está unido a tres átomos de carbono y a otro átomo.

4. Carbono cuaternario: Un carbono cuaternario es aquel que está unido a cuatro átomos de carbono.

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• CH3 CH3

CH3–C – CH–CH2 – C – CH2 –CH–CH3

CH2 CH3 CH3 CH3

CH3

s s

s

t tc c

p p

p p

p

p

p p

Ejemplo: Ejemplo: Indica el tipo de carbono, primario (p), secundario (s), terciario (t) o cuaternario (c) que hay en la siguiente cadena carbonada: Rpta:Rpta:

Tipos de fórmulas

Las fórmulas desarrolladas solo muestran como están unidos los átomos entre sí, pero sin reflejar la geometría real de las moléculas

Las fórmulas semidesarrolladas solo especifican los enlaces entre átomos de carbono

H C C C C C H

H|

H|

H|

H|

H|

|H

|H

|H

H C C C C CH

H|

H|

H|

|H

|H

|H

CH3 CH CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 C CH

ISOMERÍA

ISÓMEROS: Compuestos que presentan la misma fórmula global pero diferente estructura y por lo tanto corresponde a compuestos diferentes. Se clasifican en isómeros estructurales y estereoisómeros

Isomería Estructural (plana)

Los isómeros estructurales difieren en la forma de unión de sus átomos y se clasifican en isómeros de cadena, posición y función

Isómeros de cadena

Isómeros de posición

Isómeros de función o

compensaciónaldehido cetona

Isomería Espacial (estereoisómeros)

Presentan estereoisomería aquellos compuestos que tienen fórmulas moleculares idénticas y sus átomos presentan la misma distribución (la misma forma de la cadena; los mismos grupos funcionales y sustituyentes; situados en la misma posición), pero su disposición en el espacio es distinta, o sea, difieren en la orientación espacial de sus átomos

Isómeros geométricos: 2-buteno

TIPOS DE REACCIONES

A. REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN: Las reacciones de sustitución son aquellas en las que se sustituye un átomos o grupo atómico de una molécula por otro.

Ejemplo:

B. REACCIÓN DE ADICIÓN: Son reacciones en las que enlaces múltiples se transforman en enlaces sencillos. Pueden ser reacciones de adición a enlaces carbono – carbono dobles (C=C) o triples (C≡C)

Ejemplo:

C. REACCIÓN DE ELIMINACIÓN: Las reacciones de eliminación son las reacciones inversas a las de adición. Normalmente requieren de alguna sustancia que cambie el sentido espontáneo de la reacción.

Ejemplo: