Esta molcula tiene 4 sustuyentes diferentes. Las dos imgenes especulares no son superponibles.

Las imgenes no superponibles en un espejo de una molcula quiral se denominan enantimeros

Enantimeros son molculas que no se superponen a sus imgenes en el espejo, los enantiomeros separados hacen girar el plano de la luz polarizada y son pticamente activos, tienen idnticas propiedades fsicas y qumicas excepto la direccin en que rota la luz polarizada. Los diasteroisomeros no poseen una relacin de su imagen reflejada, difieren en su rotacin de la luz polarizada, en el punto de fusin, punto de ebullicin, solubilidad y en todas las propiedades fsicas y qumicas.

MOLECULAS CON MAS DE UN CENTRO QUIRAL O CENTRO ESTEREOGENICO Es posible tener varios centros estereognicos en una molcula. para cada una de estos centros existen dos arreglos espaciales para los cuatro grupos. El nmero mximo de estereoismeros que presenta una molcula calcularse con la frmula (2n), donde n representa el nmero de carbonos asimtricos. as una molcula con 2 centros quirales presenta 4 estereoismeros. de esta forma si hay dos centros las posibilidades son 4 molculas. para tres centros el nmero de posibilidades es de 8 se puede observar que el nmero de ismeros posibles para n centros estereognicos es 2n.

UN EJEMPLO DE SUSTANCIAS CENTROS ESTEREOGENICOS CARBOHIDRATOSmonosacridos son pentosas o hexosas.

CON

MULTIPLES SON LOS

Glucosa

La glucosa , galactosa , manosa ,xilosa contienen 5 centros estereognicos, lo que hace posible 25 = 32 estereoismeros para cada molcula.

Cuntos centros quirales presentan los siguientes compuestos?

Estereoismeros de 2-Bromo-3-clorobutano

CONFIGURACION R Y S

Esta configuracin la podemos aplicar a molculas con mas un centro quiral . para esto se considera separadamente cada tomo de carbono quiral

NOMENCLATURA ERITRO Y TREO Los diastermeros de compuestos con dos carbonos quirales se llaman eritro o treo. Estos nombres se basan en los azucares diasteroismeros eritrosa y treosa. Para identificar un diastermero se escribe la proyeccin de Fisher, de manera que los grupos iguales queden horizontales, si los dos grupos estn en el mismo lado es forma eritro, si se encuentran en lados opuestos su forma es treo.

COMPUESTO MESOEs aquel cuyas molculas son superponibles a sus imgenes especulares conteniendo tomos de carbono simtricos, es aquiral (existe un plano de simetra). Por lo tanto, su imagen especular es en realidad el mismo compuesto. Este tipo de compuestos carece de actividad ptica a pesar de contener en su estructura centros estereognicos. Los compuestos meso contienen un plano de simetra que divide la molcula en dos, de tal forma que una mitad es la imagen especular de la otra. Las estructuras meso se basan en el nmero de centros estereognicos representados por la formula 2^n donde n es el nmero de centros y dicha frmula lo va a definir la cantidad de estereoismeros que tenemos en la molcula.

Por ejemplo, uno de los ismeros del cido tartrico.

LA MOLECULA DE 2,3 DIBROMOBUTANO ES AQUIRAL, AUNQUE CONTIENE CUATRO GRUPOS DIFERENTES, LOS ESTEREOISMEROS 2R,3S Y 2S,3R PRESENTAN UN PLANO DE SIMETRA ESTOS COMPUESTOS SON OPTICAMENTE INACTIVOS. EL PLANO DE SIMETRIA DIVIDE A L MOLECULA EN MITADES QUE SON IMGENES EN EL ESPEJO UNA DE OTRA.

Los compuestos con dos centros quirales iguales tienen tres esteroisomeros ,un par de enantiomeros y una forma meso.