clasa 12-a

Upload: chirita-cristina

Post on 06-Jul-2015

4.427 views

Category:

Documents


11 download

TRANSCRIPT

9002

5AT

"Studiile tiinifice n general si experienele cliimice n particular, nal inteligena, nu amoresc, dup cum se crede, imaginaia i nu slbesc sentimentul binelui si frumosului. Lucrrile de acest gen dau spiritului deprinderea exactitudinii silindu-l s se ocupe cu fapte si s gseasc analogii. Studiul chimiei a setea, n veci nepotolit, de tiin, deoarece fiecare descoperire deschide un cmp de cercetri, ntocmai dup cum, cu ct cercul de lumin se mrete cu att i umbra care-1 nconjoar se mrete din ce n ce. Pentru a nelege i desfura aceast tiin, se cer aceleai caliti intelectuale ca pentru oricare tiin. Imaginaia trebuie s fie vioaie pentru a cuta asemnri ntre faptcie descoperite. Memoria trebuie s fie bun si gata de a reaminti mai mult vederile generale dect amnuntele particulare. Mintea nu trebuie s fie o enciclopedie ori un sac de cunotine, ci mai mult un dicionar critic n care s se gseasc informaii generale." ir Humphry Davy (1778 - 1829, chimist i fizician englez)

^, ..

"?~m^

--:0f

hiniic clasa a Xl-a

,1. Clasificarea compuilor organiciMoleculele compuilor organici sunt formate din catene de atomii carbon de care se leag atomi ai celorlalte elemente organogene, dintre ca cele mai importante sunt; hidrogenul, oxigenul, azotul, sulful, halogenii. Substanele organice ale cror molecule suni formale numai din aton de carbon i de hidrogen se numesc hidrocarburi. Substanele organice ale cror molecule conin o anumit grup funcional sau anumite grupe funcionale alctuiesc o clas de compus organici cu funciuni. Un atom sau o grup de atomi care imprim substanelor din moleculi crora fac parte proprieli specifice reprezint o grup funcional. exemplu, sunt grupe funcionale; grupa hidroxil {OH), grupa amino -NI grupa carboxil (COOH), alomul de clor (CI). Compuii organici care conin n molecul o singur grup funcionali! sau mai multe grupe funcionale identice se numesc compui organici CB funciuni simple. Compuii organici care conin n molecul dou sau mai multe grupaj funcionale diferite se numesc compui organici cu funciuni mixte. n schema 1.1.1. este prezental o clasificare a celor mai importaai| compui organici. Analizai schema 1.1.1. si formtileh p/tine ale compuilor organici din .schema 1.1.2. i scriei sub fiecare denumirea clasei dej compui organici din care face parte. Scheme, L!. 2.0

CHj CH2OHalcool

CH CH CH

CHj-CH= CH2

CH CI

CH

OH

ia.

cot

CHC=N

OH

o-CH

"c\ 0

/

CHj-C CH3

0

CH CH=O

CH C

CH^-CHCH,CH

CHCHC

OH

CHj-CH, CHr--C=C CH3 CH Cil COOHOHcolecia | EDUCAIONALI

Compui ot-ganici cu grupe funcionale simple\

Schema 1.1.1.

Compui organici

Hidrocarburi-

saturate-

n-alcan izoalcani cicloalcani

C C C C C C

nesaturatc

akhenc alcadiene alchine

aromatice

mononucleare polinucleare

Compui organici cu funciuni simple

1

compui halogenai R alcooli ROH 'fenoli Ar OH 1 amine RN H, compui earhonilci

X (X = F, CI, Br, 1}

aidehide cetone

RC HO RCO

-fR

compui earboxilci RCOO11 derivai funcionali ai acizilor carboxilici esteri RCOOR' halogenuri acide RCOX anhidride (RCO)2O amide R-- CONH2 nitrili R C=N

-Compui organici cu funciuni mixte

aminoacizi RCHCOOH

NH2 hidroxiacizi RCHCOOHOH

zaharide-

aldoze

O

(CHOH)n CH2OH cetoze CH.OH

C O(CHOH)n

I

colecia EDUCAIONAL

Dup numrul de covalene ale atomului de carbon care sunt impiicate n formarea unei grupe funcionale, grupele funcionale pot fi: monovalente, de exemplu: grupa hidroxil (OH); divalente, de exemplu: grupa carbonil ( ;C=O

r

trivalente, de exemplu: grupa carboxil ( Modelul molecule^ unui compusorganic cu grup funcional monovalent fi NE=Q.

,O

J.

In subcapitolele urmtoare, sunt caracterizate succint cele mai importante clase de compui organici cu grupe funcionale simple. O noiune chimic important pentru determinarea structurii unui compus organic este nesaturarea echivalent (NE). Se calculeaz dup relaia:

NE = unde a este numrul de atomi ai unui element aflai ntr-o molecul de compus organic i n este valena elementului. 1 1" j~r-t moleculei =/ unui Valoarea nesaturrii echivalente ofer primele indicaii despre structura Modelul i . f t f compus organic cu grup substanei organice analizate. funcional divalent i NE-1, Dac: * NE=0, substana conine numai legturi a i are caten aciclic; NE=,x(*=l,2, 3 etc.) substana poate conine x legturi TI sau x cicluri sau y legturi n i x-y cicluri. De exemplu, nesaturarea echivalent a compusului organic cu formula molecular C3H5C1 este:

Modelul moleculei unui compus organic c u grupa funcional trivalent si NE=L :CH3

Compusul organic poate conine o legtur TI sau un ciclu saturat i r . . e t Pate avea una dintre urmtoarele structuri:

CHf=CHCHj-Cl

CI H

c=c =

,CH3 H

CI

CI \ /H )C=C( CH,

CI

ficaiiLia Caracterizai fiecare hidrocarbur prezentat mai jos indicnd: clasa de hidrocarburi din care face parte, nesaturarea echivalent (NE) i denumirea. Urmrii modelul dat. a) CHjhidrocarbur saturat, n-alcan, NE=0, n-pentan b) CHr CHCH=CHa

CHc)

CH=CH

CHd) CHj-C CH-2-CH3

CH,EDUCAIONALI

colscllal

te

Compui organici cu grupe funcionale simplei

e)f) CH CHCH

g) l

Se consider urmtorii compui organici cu grupe funcionale simple: CH-3-- CH-2CH CH2Br Br CH

OH-CH,

OH

NH2FJ CHs-OH CH-CHr-CEj QpCHj-CHCOOHCH3

NH,COOH

CH=O

Marcai n acelai mod (de exemplu, subliniai cu aceeai culoare) compuii organici care fac parte din aceeai clas.[i~k

o

>il Un compus monobromurat X conine: 40,81% C, 4,76% H i 54,42% Br. Alegei variantele corecte referitoare la compusul organic X. a) Formula molecular a compusului X este: A) C6H, ,Br; C5H7Br; C) C5HBr; D) C5H]0Br2. b) Nesaturarea echivalent a compusului X este: A)0; B)I; C) 2; D) 3. c) Compusul X poate avea o caten: A) aciclic cu dou legturi duble; C) ciclic cu o legtur dubl; D) ciclic cu dou legturi duble. B) aciclic cu o legtur tripl; IU Pentru o hidrocarbur X cu NE=2, raportul dintre masa atomilor de carbon i masa atomilor de hidrogen dintr-o molecul este 7,2. Marcai cu A (adevrat) afirmai ile corecte referitoare la hidrocarbura X. a) Are formula molecular C6H]0. b) Poate avea n molecul una sau dou legturi TI. c) Un mol de hidrocarbur X adiioneaz unul sau doi moli de Br2. d) Este o hidrocarbur saturat. e) Nu poate avea dect o caten aciclic. f) Hidrocarbura X poate fi o alcadien, o alchin sau o cicloalchen. Pentru fiecare dintre compuii organici de mai jos, indicai clasa de compui din care face parte si denumifi grupele funcionale recunoscute. COOH

CHf-CH-COOHNH2alanin

HCOH acidsalicilic CHj-OHD~glicerinaldeh idl colecia (EDUCAIONAL

OHacid tactic

himie clasa a Xl-a

1.2. Compui halogenaiO prim clas importanta de compui organici cu mnciuni simple o reprezint compuii halogenai, numii i derivai halogenai.

X = F, Ci, Rr, l

In schema 1.2.1. sunt prezentate formulele plane i utilizrile unor compui halogenai. Schema 1.2.1. CU,CIc/orometan (ciontr de muii)

Este un gaz uor lichefiabil prin comprimare i este utililzat ca agent de rcire n industria frigului. Este folosit ca agent de metilare n diferite sinteze organice i ca anestezic local. Freonii sunt compui fluoroelorurai ai metanului sau ai etanului. Sunt substane gazoase, uor lichefiabile, stabile, netoxice, neinflamabile i necorozive. Sunt foarte buni agcnjjrigorifici i sunt utilizai pe scar larg n tehnica frigului i ca ageni de pulverizare. n ultimul timp, s-a constatat c distrugerea stratului de ozon din atmosfer este datorat si freonilor i, de aceea, s-a limitat fabricarea i utilizarea acestor compui. Este un lichid incolor, mai greu dect apa. Este utilizat ca solvent pentru grsimi, rini, sulf etc. Este primul anestezic utilizat n medicin (1848). Este un lichid riecombustibil, stabil fa de aer, lumin, cldur i diveri ageni chimici. Se folosete ca solvent i la umplerea unor stingtoare de incendii. Se utilizeaz la obinerea policlorurii de vinii (PVC), mas plastic cu multiple utilizri. Formeaz prin polimerizare o rin care este foarte rezistent la temperatur ridicat i la aciunea agenilor chimici, numit teton. Insecticid folosit foarte mult timp.

diclorodifluorotneian (freon !2, frigen)

CF2C12

CHC13 iric.lorometan (cloroform) letracloromelan (tetraclonir de carbon) cloroeten (clorur de vini!) teirafiuoroeten

CC14

CI12=CHC]

CF2=CF2

CCI,CIDDT

Sistem de rcirecolac Ha l EDUCAIONALI

Tmplrie din PVC

Vas de buctrie placat cu leflon

Compui organici cu grupe funcionale simp!e\

Denumire

Recomandrile dup care se stabilesc denumirile compuilor halogcnai in seama de structurile diferite ale acestora i cuprind mai multe subpuncte. Se stabilete denumirea hidrocarburii de la care provine teoretic compusul halogenat. Se adaug numele halogenului (fluoro, cloro, bromo, iodo) ca prefix la numele hidrocarburii. De la caz la caz, se ine seama i de alte aspecte din convenia IUPAC de denumire a hidrocarburilor. In fiecare dintre secvenele de mai jos, analizai denumirea primului compus halogenat i scriei sub celelalte formule plane denumirea corespunztoare. Completai spaiile libere din enunurile indicate cu cuvintele potrivite.

a) CHT-CI clorometan h) CHr-CHT-CH23 2 l

CHr-CH2Br

CH^-CH

-Br

CICH,

CI/ - cloropmpanCI

Br CICHr-CH-CH2-Crt2-CH3

"CI

CI

CI

c) CHr-C--CH--CH3CI 2,2 -diclorvbutan

CH - C CE,

Br

CI

CIi se alege numerotarea

Se indic numrul atomilor de halogen de acelai fel prin cate ne i pentru care suma CHj-CH3 d) CHCHCl2

CH,CHS CHjC H -C HC CHj-CCHC

3

4

CH3 CI3-clom-3-etil-2-m etilpenluri

CI

C H,

CI CH,

Cnd caten de atomi de carbon este ramificat, radicalii alchil i halogenii sunt citai n ordine , iar caten de baz este numerotat ,., e) CHz=CHCHCH3CI 3-cloro l-buten

CH^-CH C=C -CH3Br Br

CH CH CH=CH--CHCH,Br

n cazul compuilor halogenai cu caten nenatural, legtura multipl are prioritate fa de hahgen, primind numrul J) CHCI clorur de metil CH"Br

CIhalo genul , este

CIconsiderat o halogenur a restului

n denumirea uzual, compusul h idrocarbonat: halogenur (clorur,

.) H de + numele[colecia

(EDUCAIONAL

himie clasa a Xl-a

Clasificare

Compuii halogenai reprezint o clas de compui organici cu structuri foarte diverse. Proprietile lor depind de natura halogenului, de numrul atomilor de halogen din molecul, de natura radicalului hidrocarbonat de care se leag halogenul i chiar de poziia atomilor de halogen n caten. Toate aceste aspecte structurale reprezint criterii de clasificare a compuilor halogenai. A nalizai clasificarea compuilor halogenai dup diferite criterii cuprins n schema 1.2.2. i propunei cte un exemplu de compus halogenat pentru fiecare caz indicat mai jos.

Compui halogenai RX

Schema 1.2.2. -dup natura halogenului

fluorurai (ex: CF4) clorurai (ex: CH^Cl) bromurai (ex: CH3CH2Br) iodurai (ex: C6H51) monohalogenai (ex: CBr-CH,)

-dup numrul atomilor de halogen din molecul

CI Conin n molecul un atom de halogen.polihalogenai (ex: CH CH CH2).

CI CI Conin n molecula rnai muli atonii de halogen. dup poziia n caten a atomilor de halogen geminali (ex: CHpCtt-CH CI)

CI Atomii de halogen sunt legai de acelai atom de carbon. vicinali (ex:CI CI Atomii de haiogen sunt legai de atomi de carbon vecini. izolai (ex: dir-Of-CH CH, )

Br Br Atomii de halogen sunt legai de atomi de carbon mai deprtai. dup natura radicalului hidrocarbonat alifatici saturai (ex: CHCH CH3) Atomul de halogen este legat de un radical saturat. nesaturai (ex: CHICIICi) Atomul de halogen este legat de un radical nesaturat. aromatici (ex: C & H 5Br) Atomul de halogen este legat de un radical aromatic. a) compus diclomrat vicinal nesatural; b) compus dibromurai aromatic: c) compus diclorurat geminat saturat; d) compus monoiodurat saturat cu NE=1.EDUCAIONALI

CI

colecia]

Compui organici cu grupe funcionale .iimple\

ficaiiSe consider compusul halogenat A cu denumirea 2-clorobutan. a) Indicai formula plan i formula molecular a compusului A. b) Indicai formulele plane i denumirile compuilor clorura izomeri cu A. c) Identificai reactani i condiiile de reacie din urmtoarele reacii de obinere a compusului A. n-butan+

'

( 1 P * " 2-clorobutan ^ L+. ^"2-buten -f.

1-buten 2-clorobutan

+...':'.... "

* 2-clorobutan

2-butin -*4J

4-........(.....)

Se consider reacia:

a) Scriei formula plan i denumirea compusului A. b) Scriei formulele plane ale compuilor bromurati izomeri cu A i indicai ce fel de izomeri sunt. c) Calculai masa de compus A obinut prin reinerea cantitativ a propenei n 80g de soluie de Br2 de concentraie 4%. [J Prin clorurarea benzenului la lumin se obine hexaclorociclohexanul n care izomerul numit lindan i utilizat ca insecticid se gsete n procent de rnas de 13%. Din fiecare item, alegei varianta corect referitoare la lindan. a) Are formula molecular: A) C6C16; B) CH6Cl,; C) C,H3C13; D) C6H12C16. b) Are nesaturarea echivalent: A) 4; B)0; C) 1; D) 3. c) Arc coninutul in clor, procente de mas: A) 73,19%; B) 26,8%; C) 75%; D) 80%. d) Masa de benzen necesar obinerii a 145,5 kg lindan este: A)30kg; B)3000g; C) 320kg; D) 300kg. j Un compus dibromurat cu NE=1 conine 86,02% brom, procente de mas. Determinai formula molecular a compusului halogenat i indicai formulele structurale ale izomerilor posibili. n tetraclorura de carbon (CC14), covalenele CCI sunt orientate tetraedric. In afirmaiile de mai jos referitoare la CC14, alegei variantele corecte i tiai variantele greite. a) Legturile covalente CCI din CC14 sunt polare/nepolare, iar molecula de CCI. este polar. b) CCI, este un lichid solubil/insolubil in ap, care este un bun solvent pentru L/NaCI.

Qportofofiu

Propunei experimente prin care s identificai cteva proprieti fizice ale tetraclorurii de carbon (CC14) sau ale cloroformului (CHCL,). Ateniei Nu inhalai vaporii de CC14 sau CHC13Urmrii: starea de agregare, culoarea, solubilitatea n ap, densitatea fa de ap, dac dizolv 12, CuSO4, lacul de unghii etc. Tratai cu o soluie alcoolic de AgNO3, derivaii halogenai dau precipitate (halogenuri de argint). Clorura de argint (AgCl) este un precipitat alb. Folosii acest experiment pentru a pune n eviden clorul din CC14 i CHC1V In acelai mod, putei identifica halogenii i din ali compui halogenai. ntocmii un referat n care s prezentai rezultatele acestor experimente i alte informaii importante despre substanele studiate.i colecia l EDUCAIONAL

himie clasa a Xl-a

1.3. AlcooliProprietile grupei funcionale hidroxil (OH) sunt influenate de natura restului hidrocarbonat de care se leag. Din acest motiv, exist dou clase importante de compui hidroxilici: alcoolii i fenolii. Fiecare dintre acetia prezint proprieti specifice.

alcooli. CHOH metanol (alcool metilic) CHCH^OH (alcool etilic)OHe (ano l

In schema 1.3.1. sunt prezentate formulele plane i utilizrile unor Schema 1.3.1.

Este utilizat ca solvent pentru grsimi, lacuri i vopsele, uneori drept combustibil, ca materie prim pentru obinerea formaldehidei, a esterilor metilici etc. Este utilizat la obinerea buturilor alcoolice, a spirtului medicinal, a parfumurilor, a tincturilor, ca solvent pentru lacuri si vopsele, ca materie prim n sinteza unor compui organici (estcri, eteri, ec.). Este utilizat la curarea suprafeelor murdare ale aparaturii electronice (imprimante, copiatoare, capete audio si video etc.), ca dezinfectant n medicin. Este folosit ca dizolvant n cosmetic, n medicin, la fabricarea spunurilor speciale, a dinamitei, la fabricarea lichidelor antigel, la fabricarea unor rini sintetice.

(alcool izopmpUic) CHCH->OH OH OH 1,2,3-propuntriol (glicerol)

2 pro pa noi

OH

Este principala substan odorant din uleiul de ment, ntr n compoziia unor produse farmaceutice.CH,CH 1

mental 3 CHCHr-CHCHCHCH . . , , , .. . , r. ' \ Hste principalul sterol din organismele CH3 animale. Dereglarea metabolismului colesterolului poate conduce la boli cardiovasculare grave. colesterol

HO

Produse ce conin mentalcolecia! EDUCAIONALI

Produse obinute din etanol

Compui organici cu grupe funcionale simple

ficaii>a Dup natura atomului de carbon de care se leag grupa hidroxil (OH), alcoolii se clasific n: alcooli primari (grupa OH se leag de un atom de carbon primar): RCH2 OH; alcooli secundari (grupa OH se leag de un atom de carbon secundar): R2CHOH; alcooli teriari (grupa OH se leag de un atom de carbon teriar): R3COII. Analizai informaiile de mai sus i scriei n spaiul liber din stnga numrului de ordine al fiecrui alcool din coloana A literele corespunztoare caracteristicilor alcoolului, din coloanele B i C.CH3

CHj-CCH2

OH OH..2)

CH, OH OH.--CH-Q

OH -OH.5) CH(CH^-CHOH

a) alcool monohidroxilic aromatic secundar; b) diol saturat, cu o grup OH de tip alcool primar i cealalt de tip alcool teriar; c) diol nenatural cu ambele grupe OH de tip alcool primar; d) alcool monohidroxilic saturat primar; e) alcool monohidroxilic saturat teriar; f) alcool monohidroxilic saturat secundar.

m) N=8; n) formula molecular

o)NE=l;p) 5,92% O; r) 3 7,2% O;

s) formula general

lJ Un alcool monohidroxilic saturat cu caten aciclic A conine 26,66% oxigen. Alcoolul A se poate obine conform schemei de reacii: - " i C f Q b +H2Q(H2S04) ^ A a a) Identificai alcoolul A i scriei ecuaiile reaciilor chimice de rnai sus. b) Scriei formula plan i denumirea alcoolului B izomer de poziie cu A. c) Scriei formula plan a compusului C izomer cu A i B care are punctul de fierbere mai sczut dect al celor doi alcooli. d) Determinai rnasa soluiei apoase de alcool A, de concentraie 10%, ce se poate prepara din cantitatea de alcool A obinut din 82L, msurai la 127C i 4 atm, de hidrocarbur a, dac randamentul global al reaciilor este 80%. lj Identificai urmtorii alcooli izolneri despre care se cunosc informaiile: a) alcoolul A are caten aciclic liniar i nu se poate obine prin adiia apei la o alchen; b) alcoolul B este izomer de poziie cu A; c) alcoolul C are caten aciclic ramificat i are grupa OH legat de un atom de carbon primar; d) alcoolul D este izomer de caten cu B i se poate obine prin adiia apei la o alchen; e) masa carbonului dintr-un mol de alcool este de trei ori mai mare dect masa oxigenului. Alcoolul etilic i glicerina sunt alcooli utilizai la obinerea unor preparate farmaceutice, cum sunt gemoderivatele i tincturile. Gemoterapia este o metod de terapie naturist, care promoveaz detoxifierca organismului i refacerea esuturilor afectate de boal cu ajutorul extractelor glicerinice sau gliceroalcoolice obinute din muguri sau din alte esuturi recoltate de la plantele n cretere. Aflai mai multe informaii despre obinerea i utilizrile acestor preparate. Preparai cteva tincturi. Elaborai un referat cu aceast tem.Icolacla EIHI l EDUCAIONAL

himie clasa a Xl-a

1.4. FenoliA doua clas de compui hidroxilici o reprezint fenolii.

fenoli.

n schema 1.4.1. sunt prezentate formulele plane i utilizrile unorSchema 1.4.1.

OH

fenol

Este utilizat la obinerea unor medicamente, a coloranilor, a novolacului i a bachelitei, a unor fibre sintetice, a unor ierbicide, a unor soluii antiseptice.CH,

CH,

-OH-OH2-metil-l-benzenol (o-crezol) 3-metit-1-bemenol (m-crezol)

Preparate farmaceutice ce conin fenoli

OH 4-metil-l-beieenol (p-crezol)

Creolinaeste o soluie cu aciune dezinfectant care se obine prin dizolvarea crezolilor nsolu

t'e de sPun'

OH

Este utilizat la obinerea coloranilor.S-naftalenol (a-naftol)

OHColorani obinui din fenoli

Este folosit ca revelator n tehnica fotografic.OH l ,4-benzendia! (hidrochinona)

OH

H

OH

Este utilizat la dozarea oxigenului din gaze.

l,3,5-benzentrol (pirogalol) Preparat ce conine limol

CH,

CH3Plictisi EDUCAIONALI

CH3limol orcina

Timolul se gsete n uleiul de cimbru si este un dezinfectant slab. Orcina se gsete n unele specii de licheni i este substana de baz a turnesolului, indicator acido - bazic i colorant cunoscut din evul mediu.

Compui organici cu grupe funcionale simple\

Denumire

Pentru denumirea fenolilor sunt acceptate mai multe variante, indicate prin urmtoarele reguli: a) indici pentru poziia grupelor hidroxil n molecula arenei -tnumele arenei + prefix pentru numrul grupelor hidroxil + ol; Exemple: OH OH OH

OH

Modelul moleculei fenol

benzenol

l ,4-benzendiot

l-naftaieniil

b) indici pentru poziia grupelor hidroxl n molecula arenei + prefix pentru numrul grupelor hidroxil 4 hidroxi + numele arenei; Exemple:

u uA,hidmxibenzen Modelul moleculei de l, 4-dihidroxibenzen Exemple:OH CIL,

OH

CH3

OH

OH

^/OHOH

l-mdroxt-2} ,4-dihidroxibenzen metilbenzen ) denumiri comune intrate de mult n uz.

l-hidmxnuftalin

-OH

OH

fenol

o-crezol

hidrochinon

a-na/ia!

Clasificare^

Dup numml grupelor hidroxil din molecul, fenolii se clasific n: fenoli monohidroxilici (au n molecul o singur grup OH); Exemplu: OH fenol fenoli polihidroxilici (au n molecul doua sau mai multe grupe OH). Exemplu: H -OH 1,2,3-benzeniriol (pimgalol) Analizai structura compuilor organici din schema 1.4.2., identificai fenolii i indicai tipul lor. Schema 1.4.2.OH

OH -OHHO-

OH

OCH3

-OH

CH^-OH

l colecia iEDUCAIONAL

l Iiimie clasa a Xl-a

4J

.

Completai spaiile libere, dup caz, cu denumirea sau formula plan.OH-OH OH

(rezorcin)

5 -metil -1,3- b enzendio l (orcin)

OH

Completai formulele de mai jos, astfel nct s obinei formulele plane ale fenolilor cu formula molecular C g H|0O.

cc

cc

cc

c

,c

c

,c

c-c

c

c c

cc

Iii Un fenol monohidroxilic A provenit de la o hidrocarbur aromatic mononuclear cu caten lateral saturat conine 77,77% carbon. Alegei varianta corect din fiecare item. a) Formula molecular a fenolului A este: A)C 8 H 10 0; B)C 7 H 8 0; C) C,H7O; D) C 10 H g O. b) Numrul izomerilor cu formula molecular a fenolului A este: A) 3; B) 4; C) 5; D) 2. c) Numrul izomeriior cu formula molecular a fenolului A care au moleculele asociate prin legturi de hidrogen este: d) Numrul fenolilor eu formula molecular considerat este. A) 2; B) 5; C) 1; D) 3.4.1A) 4; B) 5; C) 3; D) 2.

Efedrina (A) i dopamina (B) sunt compui organici ce intr i compoziia unor medicamente. CHCHNHCH3OH CH,

BJHOHO

Marcai cu A (adevrat) afirmaiile corecte referitoare la compuii A i B. a) Sunt compui organici cu funciuni mixte. b) In ambii compui, grupele hidroxil sunt de tip fenol. c) Grupa hidroxil este de tip alcool secundar n compusul care conine n molecul doi atomi de carbon secundari. d) Un amestec echimolecular de A i B care conine 1 8, 066* l O24 atomi de oxigen are masa de 3, 1 8 kg. e) Un amestec de A i B cu masa de 78,9 g, n care cei doi compui se afl n raport molar A : B = 2:3, conine 12,8 g de oxigen. Compusul organic A cu formula plan de mai jos are proprieti antiseptice. HOCH2 CHf-OH a) Determinai formula molecular i raportul de mas C : H : O pentru compusul A. b) Precizai natura grupelor hidroxil din compusul A.coli^ial EDUCAIONALI

iifi organici cu grupe funcionale simple

c) Scriei formulele plane ale compuilor izoracri cu A care au n molecul dou grupe hidroxl de tip ol primar. d) Scriei formulele plane ale compuilor izomeri cu A care au caten de p-xilen i dou grupe hidroxil S tip fenol. e) Calculai masa de compus A care conine 24,088 IO31 atomi de oxigen. n fiecare secven, analizai informaiile prezentate i completai spaiile libere din enunuri cucuvimele ivite.

a)

O \

:QH

Moleculele fenolilor sunt asociate ntre ele prinOH OH OH

d

.. :OH

O \

:QH

-OHp.t. = +43C p.t.= + 114 C Punctele de topire ale fenolilorOH0

HOp.t.=+218C cu creterea numrului deOH

OHJ-,/OH

OH -OH -OHOH = +140C

OH p.t. = -H69C

HO'p.t. =

Fenolii care au dou grupe hidroxil vecine (poziia orlo) au puncte de topire riiai ................... dect rii lor, deoarece exist posibilitatea formrii unor ............................ intra moleculare, ceea ce conduce la bilirea unui numr mai ............... de legturi de hidrogen inlermoleculare.

d)

-o:

\1

:OH H

'H

:OH R

ntre grupele hidroxil din fenoli i moleculele apei sau grupele hidroxil din alcooli se stabilesc

cportofofiu

acjia de culoare a fenolului cu FeClt

Propunei experimente prin care s identificai cteva proprieti ale fenolului. Atenie! Fenolul este caustic. Urmrii: starea de agregare, culoarea, mirosul, solubilitatea n ap, in alcool i n toluen. Prin tratarea soluiilor apoase ale fenolilor cu o soiuie de FeCL, apar coloraii caracteristice ca urmare a formrii unor fenoxizi cu formula general (ArOFeCI.,), Astfel apar coloraiile: violet pentru fenol i oc-naflol, albastru pentru crczoli i hidrochinon, verde pentru (i-naftol etc. Folosind aceste informaii, identificai prezena fenolilor n diferite produse (ulei de cimbru, loiune antiacneic etc.). ntocmii un referat n care sa prezentai observaiile reinute din acesie experimente.l colecja l EDUCAIONAL

himie clasa a X l-a

1.5. AmineMulte dintre combinaiile organice naturale sau de sintez conin n molecula lor grupa funcional amino (NH2).

Hamoniac

n schema 1.5. l.suntprezentateformuleleplane, utilizrile i importana unor amine.Schema 1.5.1. CHy-NH2 met ilumina

CHCHje tU amin

H amin primarRN--H amin secundarV R

Sunt utilizate n sinteza unor medicamente (adrenalin, novocain etc.).

CH-NHCH3dimetilamin

Este utilizata la obinerea acceleratorilor de vulcanizare. Este cea mai utilizata amin. Se folosete la sinteza unor colorani, a unor medicamente, a acceleratorilor de vulcanizare, a stabilizatorilor pentru pulberea fr fum etc. Este utilizat, n coloranilor. special, la obinerea

amin teriar

R

anilin

N H,

a-najiilamin

CH~(CH2)2-CH2NH2Fire vopsite cu colorani sintetici obinui din amine aromatice.

MH2

pul recei n

CH2-(CH2)3-CH2NH2cadaverin

Sunt produi de degradare a organismelor animale i li se datoreaz mirosul specific de cadavru.

-N CH,nicotin

Se gsete n frunzele de tutun i este un excitant al sistemului nervos central i periferic. Reinut n organism din fumul de igar, determin n timp boli canceroase i cardiovasculare.

V

H

Este responsabil de apariia strilor alergice.hlviamin

Clasificare\

Aminele au structuri foarte diferite. Ele difer prin numrul i natura radicalilor de hidrocarbur sau prin numrul grupelor amino din molecul Aceste diferene structurale reprezint criverii de clasificare a aminelor.

EDUCAIONALI

Compui organici cu grupe funcionale simple\

Analizai clasificarea aminelor dup diferite criterii cuprins n schema 1.5.2. i propunei cte un exemplu de amin pentru fiecare categorie.. \Schema 1.5.2.

Amine

-dup numrul radicalilor organici legai de atomul de azot

amine primare (ex: CH,,NH) De atomul de azot se leag un singur radical organic. amine secundare (ex: CH3NHCH3) De atomul de azot se leag doi radicali organici. amine teriare (ex: CHNC6H;)

CH:i De atomul de azot se leag Irei radicali organici.dup natura radicalului organic amine aUfatice (ex: CH3NH2, CH3NHCH2CH3) Atomul de azot din grupa amino se leag numai de atomi de carbon saturai. amine aromatice (ex: C6H,NH2, C6H5-NHCH3). Atomul de azot din gmpa amino se leag de cel puin un nucleu aromatic. -dup numrul grupelor amino din molecul monoamine (ex: CH,CH2NH2) In molecul se afl o singur grup amino. poliamine (ex: H 2 N"f)NH 2 ) In molecul se afl dou sau mai multe grupe amino. Scrie/i in spaiul liber din stnga numrului de ordine al fiecrei amine din coloana A litera corespunztoare, caracterizrii aminei, din coloana B.

a) monoamin aromatic secundar;

b) diamin alifatic primar;

... 3)

CHj-NCHj-CHjCH,

c) monoamin aromatic primar;

d) monoamin alifatic teriar;

-4) CHCH-2-OV-CH2

NH2NHCH3...5) NH,

NH2

e) diamin aromatic cu o grup amino secundar i o grup amino primar.

t) monoamin aromatic teriarl colecia l EDUCAIONAL

himie clasa a Xl-a

Denumire

Denumirile aminelor au la baz urmtoarele dou reguli: a) numele radicalului sau al radicalilor care se leag de atomul de azot + amin NB, Exemple: CHj-CH CH3NH2izopropilamin fenilamin

CHi-NHCH,

Modelul moleculei ie dimetilatnin.

Jimetilamin

b) numele hidrocarburii de baz + amin Exemple'. CHr-CH2NH2 CHCHCHj-CHNH2etanamin l-imianumin

NH,

N H,

l - naftalenamin

N H2

l ,4-benzencliamin

Modelul moleculei de et i lamina.

Pentru unele amine sunt acceptate i denumiri mai vechi, mult utilizate. NH, CH, NH, -N H, Exemple:NH2

anilin

o - to Iu idin

p-fen tlendiam in

Structurile foarte diferite ale aminelor au impus anumite precizri j pentru fiecare categorie de amine. Analizai fiecare regul de denumire i exemplul dai i\ completaji spaiile libere din celelalte exemple, dup caz, cu denumirea sau formula plan. a) Pentru monoaminele primare de tipul RNH^ sau Ar- -NII3 sunt! recomandate urmtoarele reguli: numele radicalului alchil (R) sau arii (Ar) + amin. Exemple: NH2 CH2-NH2

l

NH2propilarnin

etUamina

1-naftilamin

indice de poziie pentru poziia grupei amino + numelej hidrocarburii de baz (RH sau ArH) + amin Exemple: ~ -NH2, CHCH2 CHj-CHCH3 CilCHCH3

NH,2-penianumin

NH2benzenamin

b) Pentru diaminelc sau poliaminele primare de tipul H-,N- -RNH,| sau H,NArNH2, este recomandat regula:colecia | EDUCAIONALI

indici de poziie pentru grupele araino + numele hidrocarburii de baza prefix pentru numrul grupelor amine + amin

Compui organici cu gmpe funcionali' simplei

NH2

tiai c.,.August Wilhem von 'Homiann (1818 - 1892), .chimist german, a fosl profesor la Colegiul Regal de .Chimie din Londra i la ; Universitatea din Berlin. S A efectuat cercetri fiin. damentale asupra gudro' nului de crbune i asupra .aminelor, contribuind la .apariia i dezvoltarea indusi-ttiei de colorani sintetici.

Exemple:

CHj CH2

NH2 NH2l ,2-tfandiamm 1,3,5-benzemnamin

c) Pentru aminele secundare i teriare care conin radicali identici, de tipul RNHR i RNR sau ArNHAR i Ai^NAr, se recomand

Rurmtoarea regul:

Ar

prefix pentru numrul radicalilor + numele radicalului (R sau Ar) + amin

Exemple:

CHC%-NH CH CH3dienlamin irimetilamin

d) Pentru aminele secundare i teriare care conin radicali diferii, ca de exemplu: R,NHR,, RNR3, Ar,NHAr2, Ar NR se recomand denumirea lor ca derivai N-substituii ai unei amine primare, dup urmtoarea regul: N + numele radicalului legat de azot + numele aminei primare Ca radical al aminei primare se alege radicalul cu structur mai complex sau, mai explicit, radicalul prioritar n ordinea: radicalul aromatic polinuclear, radicalul aromatic mononuclear, radicalul alifatic cu catena cea mai lung. Exemple:NHCH3

CH3- CHN-metil-buti lamina N-metil-1-butanamin,'CHyV

-CH3

CH,CH, N,N-dimeti Ipropilamin N,N-dimetil

N ,N'dietil-feri ilamin N,N-dieti l -benzenamin N,N'detil-anilin CHf-NCHj-CHj

N-etil-N-metil-fenilamin N-etil-N-metil-benzenam i na N -etil-N-meti l -anilin

N-fenil-1N-fenil-1-naftalenaminl EDUCAIONAL

Icolaclla

l

himie clasa a Xl-a

ficaii **liJ Completai spaiile libere din tabelul de mai jos, dup caz, cu formula plana, denumirea sau caracterizarea aminei. Formula plan Denumirea dietilamin (CSH,),N ^6 5'3 N-fenilbenzilamin CHj CH CH^ CH2NH2 CHj(-rig (_ Uri^

Caracterizarea aminei amin alifatic amin aromatica

amin secundar .,......,.,...,... diannn

NH2

NH2L=J Pentru amine se pot indica mai multe formule generale n funcie de particularitile lor structurale. La determinarea acestora se ine seama de faptul c introducerea unei grupe amino n molecula unei hidrocarburi conduce la mrirea numrului de atomi de hidrogen cu o unitate. CH Se consider aminele: CH-NH, > CN

,H

B) CHr-CH-2- CH2 N- CH3CH3

CH,CHf-NH- CH3

-NH,

E) CH,-O-NH-CH,

NCHi-CH-

CH, a) Identificai particularitile structurale ale aminelor A, B, C i indicai formula general a seriei de l amine din care fac parte aceste amine. b) Scriei formula plan i denumirea aminei secundare care face parte din scria aminelor A, B, C i a j crei molecul este format din 10 atomi. c) Identificai particularitile structurale ale aminelor D, E, F i indicai formula general a serici de| amine din care fac parte aceste amine. d) Scriei formula plan si denumirea aminei teriare care face parte din seria aminelor D, E. F i pentru j care raportul dintre masa atomilor de carbon i suma maselor atomilor de hidrogen si azot din molecul este) egal eu 3,84.

3.1

Despre patru compui organici izomcri A, B> C, D se cunosc urmtoarele informaii: au formula procentual: 61,01% C, 23,73% N si 15,25% H i masa molecular M=59; n izoinerul D, toi atomii de carbon sunt. nulari: n izomerul C, un atom de carbon este nular, iar restul sunt primari; n izomerul B, grupa funcional se leag de un atom de carbon secundar. Determinai formula molecular a celor patru izomeri i indicai formule plane i denumirile lor.EDUCAIONAL!colecia l

. - :-, :-.-.'^-f

Compui organici cil grupt'funcionali: simple \

O monoamin cu NE=4 conine 11,57% N. Alegei varianta corect din fiecare item. a) Formula molecular a aminei este: A)C | | H R N; B)C,H|0N2; C)C s H n N; D) C6H?N. *b) Numrul de amine aromatice primare cu aceast formul molecular este:A) 7; , B) 14; C) 9; D) 8.

*c) Numrul de amine secundare cu aceast formul molecular este: A) 5; B) 6; C) 8; D) 10. * d) Numrul de amine teriare cu aceast formul molecular este:A)0; B) 4, C) 8; D) 1.

J Analizai punctele de fierbere ale alcoolilor i ale aminelor din tabelul de mai jos i marcai cu A '.(adevrat) afirmaiile corecte. Substana CI13OH +64,7 CH^ NH 2-6,7

CH3

CI12OH +78,3

CH3 -CH., -NH2

P-f.