chiral organophosphorus ligands derived from the levopimaric acid-maleic anhydride adduct
TRANSCRIPT
������ ������������� ���� � ����� ���� ��� ���������� ��� ���������� �� � � ���
������ �� �� ������������ ���� �� ������������ ������ �� ���!������� ����� "� #����������
������� �� ���� $��� ���� �� ���� ���� � %��� �� &�������
� ������� ������ ����� �� �� �������� ������� �� �������� ����� ����� �� ��� ����� ������� �� �������� !!"! #��������� ����� ��������� ��$% &' ( ) * *'*�� ������� �� +�,�� �������� -�� �������� ���� �� ��� ����� ������� �� ������� .*!!*. -��� ����� ���������
��� ��������� �� ����� ��� �� � ������ ��������� �� ����� ��� �� � ��� '' �� ���� ��� � ������� ������ �� ���������� ����� ����������������� ���� ��� � ������� ������ �� ���������� ����� ������������������� ����� � ''''��'('( � � ')')��'*'* ��� ��������� ��� ������������ ��������� ��� ���������
�������� ������������ ������ �� ��������� ����������� ���� ����� ����������� ���� �� !� ����" ���� ��� �� ���� #����� ���$�% � ���� ����� �� ������������� ������ � ����� �� �������� ��� ��������� ���� ���������& � �����������' �� �������� ��������� ������� � ���� ������ � ������ ���� � �� ��� ���� ��� ���������� �� ��� (�� ���� ������� ����� �� ���������������� ���� � ��� �� ������ �� )�� *������� �� ��+
������ �����,�- ��� �� ��. ������������/ ��������� ����������$0 ���� ��� ���� ���������� � 1��� ���� ����������������� �� ���� ���� � ��� ��������� �� ����� ���� �� ����������� ��������� ���� ���� ����������� �� ������� ��� �������� �� ����� �������� �������2���� #��� ��� ��� �� ��� ���� � �� �� �������� �� ���
��� �� ��������� �� ���� ���� ��� �� � '�$$�$%
3���� �� ��� ���������� ������� �������� ������� ���������� ��� �� ���������� �� �� � �������� �������� �� ���������� �� ����� ������ �� � �������������� ����������� �� �� ����� ����� �������� ������ ��� ������������� �������� �� ' �� �������������������� ���� � ����!���� $"��������� ����� +$& �� ��� ��� �� ����� � �!���� %"4
��� ����� �� �� ��� �� )���5' �� +�.� �������$%�����������$�%�.������ ����������'�'�+�+�,�-�.�.�/�$0� ����� ���&�$0������������������ ( �.06" ����� ����� ��������� ��� � ����������� �� ��� ��� ������� ��� ���� �������� , �/+6"� ��� ����� �� �������� �� �������������� ) �+,6" �� �� ��� ����� �� ������ ������ � �� ����������� �� 735� 8������ �� , ���� %��������������
����������� � �919:�" �� �������� �� �����������"��������� �� ��� � � ��������� �� ����������� ������� ���:5%35 ����� � ��� :�. ��� ��� ���� �� ��� 919 ����� -�� /06�5������� �� ���� �������� �� ��� ���� ��
��������� ����� ) ������ ��� ��� ��� ����� ������������� ��� $�%��������� ������� ������� �� ������ - ���� /���������������� �� �� ������ ������� �� ����� �� ��������� ��� 919����������� �������� �� ��� ��� ������� ����� (�'06"� 5� ������� �� ����� ) ����� ;��������� ���� �� ��� * �� �� ������ � ����� ���� ������� �������� . �-+6"� ��� ��� '/ ��� ��� ����� �%+6" �� ���� �������������� �� * ���� ��:� �� ���� ��� �������� � �+ �:�:����� '/ ��� ����� �� ��� ������� ������ �,+6"���� ��� ������� �� ��� ���� � ��� ����������2� ������ � �� �������� ��� ����� �������������" '' ��
'+6 ���� ������� ���������� �� �������� . ���� ���% 4��� ����� �� ������ ��� ���� ��� �� ���� $'� �� ��������� ���� �� ��� ����� ��� ���� �� ���� �� ������� ������� 0����� �� ���������� �� ��� ���� ��� ��������� ����� *�<������������ ������� �� 0 ���� ������������ ��������� ��� ������ �� ���� ��� ����� ��� ����� ���� ���* �� ������ � � ������� �3������� ����� ������������ '+ �,%6" � '( �-+6" ����
���������� �� ���������� �� ��� * ���� ���%:� � �:,(+"%�:�� ������������� �� ��� �������� �� �;���������� �� ���� ��� �� �������� �� ��� ���� �5(� ���������� �� ���������� ������ ������ '/ �� $%6" �������� ��� ����� ��� ���� �� ������� �� ���� ������� ����� ������������ ') ������ =� !���� &"�
����������� �� ������ � , �� ��� ��������� ��� ����������� ', �-06" ������� �� ���������� �� ��� ����� ����
� �� ����� 7����� >� ?���� � ������ ��� ��������� ��������� � ������ #�������� �� �� ��� %,�� @��� $//,�
5
5
+
$%
$&
$0
/
+
$
'
.
,
$'
%
&
'
-
.
$0
$$
:5%8
8
8
5
''�'(:
=�
:3%5
3
5
5
3
3
5
8
8
:5%3=�
5
5
'')� '-
:5%8
5
5
3
3
5
:
��
5
'*
''� ') 8 A���%'+� '-� '* 8 A3���%
'( 8 A3��:,(+"%
&����� '
0������� ����� $//, +')
���% �� �� ��� ��� ������ ������� �� ���� $' ���� ��� � ���� ���� �� ��������� ', �� ��� ������ ��� &%6� :�������� '- �,+6" �� ������ �� ������� �� , ���� ���%:��� �������� �� ��� ���� ���� ��������������� '* ���������� ��� ���� �� ��� �����
��������������� ���� � ������ :" �� ���������� �������� ( ����� ����������� ����� ��� ���� !���� &"� ������������� �� �� ��� ���� � ������ ��� ������ � ���������� �� ������� � ������� ������� ���:���� �������� '. �� +/ ���� ������ ������� ���
���������� �� �� ����� ���� � '' �� '( ���� ����������������������� ����" ���� �� � :�3' �� ��������������� 2� ��� �� ����� ������� ��������� � �������������������� ���� �� ��������� � ����������� �� ����������� ��������� � ������� 5� ��������� �� ��������� +' �� ��� �������� �� 1�& �� �������� �� �5( ������ �� B8��:.5$%" ''C
D:�3�' '. �0�$ �� �� ������4 0�, ��
�� 1�& 4 $0 �� �� �������� �� " ��� ��� ��"��������������� �� ++� B�C%%* D$�%-� �� 0�'� 1�35"� ���� -�+6� �� .+6���� �
� ����� ��������� �� ��� ������� �� ��������������������������� ��������� ��� ��� 8�>���� ������� �����������
���� ���# �� �������� �� ��� 8����� (��� ���� ���=��� 8������ ����� ��� /+�0&�0.+$-" � (� ��� !���������:����� E� 7� =����#�� >�������� �� :������ ����� ���� &�,�/0� $�$�'"� ��� ������ �� ���#��� �� ��������� E� E� (������� ����� � ���� �� ������ ������������������"�����������
5
5
5:5%3��
3
3:
��
5,
'- ',
')� ��
( '*���
&����� ( ���,��� �� ������F �� ��:�� ��� %0 �:� �+ �:� %' �4 ������% � $�'� �������5(� %+ �:4 ���� ���%:�� ��� %0 �:� & ��
B8��:.5$%":�C% B8��:.5$%"'' �� '+ �� '(CD:�3�
'
��
�
'.�+/
:3%5
:3%5
:3%5
:3%5
+' ++
&����� , ���,��� �� ������F �� :�3'� '' �� '+ �� '(� 9�%:3�%0 �:� 0�+ �4 ��� B8��:.5$%" ''C
D:�3�' � 1�& � $ �� �� 5%� �5(� %+ �:�
$�+ ��
� �/������ ���� ��� ''F � $0%�$0' �: �9�35"� B�C%0* �%0�&� �� 0�-�:5:�&"4
$&: 98 �:*:�&" � $+�,$ �:5&"� $-�%. �:�,"� $.�%0� 5&:5"� $/�'' �:�/"� %0�&0 � 5&:5"� %$�'+ �:5&"� %/�.- �:�'"�&%�,$ �:�$0"� &&�$, �:�&"� &+�.0 �:�+"� &,�'% �:�-"� &,�./ �:�$0"�&-�&% �:�'"� &.�&' �:�."� &.�+0 �:�+"� '$�$% �:�$&"� '%�'& �:�$'"�',�$% �:�."� '.�00 B5 �:5&"%C� '.�&, �:�%"� +$�$/ �:�$"� -&�$.� 5%3=�"� -/�.% �3 5%��"� $%'�,& �:�$$"� $'.�$% �:�$%"� $%-�%$�$%-�0,� $%.�%$� $%.�%.� $%.�&-� $%.�'%� $%.�+,� $&0�&&� $&0�+0� $&0�,%�$&0�./� $&$�$&� $&$�&'� $&$�+'� $&$�,,� $&$�-/� $&%�0$� $&%�$'� $&&�%.�$&&�.,� $&+�0-� $&,�&- B:5% ,5+� %�� ,5+"%C�'(F B�C%+* �&�.� �� 0�&+� :5:�&"4
$/( 98 �::�'" � %�,. B� .(�%��:,(+"%C� $-�$- B� '(� %��:,(+"%C� &%�$, B� .(� %��:,(+"%C4
$5 98 �:*:�&" � 0�+' ��� &5� :5&"� 0�-% ��� &5� :5&"� 0�/, � � &5�:1&:5� 2 ,�. 5�"� 0�// � � &5� :1&:5� 2 ,�. 5�"4 %�$. B� $5�:1�:5&"%C� %�.. � � $5� :1%3=�� 2 .�/ 5�"� &�$/ � � $5� :5%3=�� 2.�/ 5�"� &�'%�&�-+ �� %5� $&�5� $'�5"� '�&,�'�+, �� %5�3:1%��� %5� $&�5�� $'�5�"� +�&% ��� $5� $$�5"� -�'. �� +5� ��"�'-F B�C$/* D%0�.� �� 0�,+� :5:�&"4
$5 98 �:*:�&" � 0�+- ��� &5�:5&"� 0�-/ ��� &5� :5&"� $�0& � � &5� :1&:5� 2 - 5�"� $�0+ � � &5�:1&:5� 2 - 5�"� %�'& B� $5� :1�:5&"%C� &�&/ � � $5� :1%3���%� 2/�0 5�"� &�+- � � $5� $&�5� 2�� $%�0� 2$&�% '�/ 5�"� &�-0 � � $5�$'�5� 2�� $%�+� 2$'�$ '�- 5�"� &�/' � � $5� $&�5�� 2�� $%�0� 2$&��%'�/ 5�"� '�0/ � � $5� :1%3=�� 2 .�/ 5�"� '�%% � � $5� $'�5�� 2��$%�0 5�� 2$'��$ '�/ 5�"� +�$/ ��� $5� :1��"� +�&. ��� $5� $$�5"� -�'-� -�-/ �� $+5� �3�%� :53�"�
5
5
55
5
:5%35
5
35
35
5:3%9�
:3%9�
:3%9�
5
:5%38
5
3
3
5
:��
5
:5%35
5
3
3
5
:��
5
+ (
��
���� ��
���
�
,
) 8 A=�
- 8 A919
D
:5%3=�
35
35
5
)
:5%3=�
5
5
8
8
5
:5%3=�
3
5
5
5
*
'/. 8 A 3��
0 8 A 39�
���
����
��
. ''
*'+
''
&����� + ���,��� �� ������F �� )���5'� 1�%3� &+ �:� '. �4 ����9�3"%:5��� /���35� :5%:�%� %0 �:� $0 �4 ���� =�:�� 735� *9!3�%+ �:� %' �4 ��� 919:�� ���%1� � %+ �:� $% �4 �� /���35� 9�35�%+ �:� %�+ �4 ��� ��:�� ����+ �:� '. � �� 9�:�� 1�& ��+ �:� & �4 �������% � $�'� �������5(� %+ �:� & �4 ����� ���%:�� ��� �5(� %+ �:�$% �4 ��� �:,(+"%�:�� ��� �5(� %+ �:� $% ��
+'- 0������� ����� $//,
1��������
$ G� G� *���� � >� �� =�����#�� 4�� +�,� ����� $//%� +.�$/%/ ������ 2� +�,� ����� $//%� +.� $+'-"�
% >� 3H�� � :��� � :� =����� 5���������� $/./� ,)� ,/0$�& G� :���� E� :����� � G� !��H��� �������� $/.$� +� .+�' 7� ���� �� I��� !� �#����� 5� 7���������� �#����� 5� �#�� �� 9������� 8� ����� � !� 3���#� 2� ��� ���� ����� $/.'� '/-� +%0.�
+ =� �� 9������ @� 9� =����� �� �� :������� �� � ��������� *� ��#��� �������� $/-/� )� &+0�
, �� 5� @������ � �� E� 8���H�� 2� +�,� ����� $/.0� ,)�,%�
- 9� I����� 9� ��� 5� >��� � �� 3���#�� ����� ���� ���� 2/�� $/./� -+� /'%�
. 7� ������ 2� ��� ���� ����� $/-,� 0.� .%,+�/ 9� 1����� @� =��� 5� !����� � =� :������ 2� 0��� ������$/./� )-� &%/�
$0 �� 9������� 5� �#�� �� !����� � 8� ������5���������� $/.'� ,/� $%'+�
$$ 2� 5���� 8� :� =��#����� � 9� E� ��� 2� +�,� �����$/,,� ('� $.00�
$% 2� 5���� 8� :� =��#����� � 9� E� ��� 2� +�,� �����$/,-� (+� %//%�
$& )� <� ?�#��� 8� �� (�� � @� �� 7������ 2� +�,� �����$/,%� +*� &+&+�
$' 5� =� 7�� � �� �� *��� 2� ��� ���� ����� $/-%� 0,�,'%/�
�������% 0����6� '�� 0�� 7""� �����,�� 7!�� 2�� 7""�8 ��� �9! '
Mendeleev Commun. 1996 217