Slide 1Gugus karboksil adalah gabungan dari gugus karbonil dan gugus hidroksil
Ikatan rangkap karbon-oksigen ( C=O ) dan ikatan oksigen – hidrogen ( O – H ) dari gugus karboksil, keduanya merupakan polar yang kuat.
Atom karbon pada gugus C=O, mempunyai keelektronegatifan lebih kecil dibandingkan dengan atom oksigen, sehingga atom karbon cenderung bermuatan lebih
Atau CO2H atau COOH
Atom hidrogen pada gugus OH, keelektronegatifan lebih kecil dibandingkan atom oksigen.
-
-
+
+
Asam-asam organik banyak ditemukan di alam sebagai asam-asam bebas atau turunannya
Nama Umum Asam Karboksilat



Menurut aturan IUPAC nama asam karboksilat mempunyai persamaan dengan nama aldehid.
Nama asam karboksilat selalu berakhiran …… oat
Contoh :
ALKANA
ASAM
Nama
Formula
Formula
Nama
Metana
CH4
HCOOH
Metanoat
Etana
CH3CH3
CH3COOH
Etanoat
Propana
CH3CH2CH3
CH3CH2COOH
Propanoat
Tabel 1. Tata nama dan sifat – sifat fisik asam karboksilat
Formula
Tuliskan nama IUPAC dari :
a. Tentukan rantai terpanjang termasuk gugus karbonil dan tentukan induk alkana, beri nama awalan asam dan akhiran … oat
b. Tuliskan posisi cabang (metil)
Asam 4 – metilpentanoat
Nama Asam Dikarboksilat
Asam dikarboksilat a/. Asam-asam karboksilat yang mengendung dua gugus karboksil → nama : asam … dioat
1
6
5
4
3
2
1
6
5
4
3
2
1
6
5
4
3
2
Latihan :
Asam – asam karboksilat mempunyai titik didih tinggi dibandingkan ldehid, keton dan alkohol padanannya.dan mudah larut dalam air dari pada dalam alkohol.
Titik didih tinggi karena terbentuk dimer.
……
……
Asam-asam Karboksilat (format, asetat, propanoat dan butanoat) mudah larut dalam air.
Jumlah atom > 4 dan seterusnya mempunyai penurunan kelarutan dalam air
Tabel 3. Perbandingan sifat fisik antara asam Karboksilat, Alkana, Alkohol dan Aldehid
3. Keasaman Asam Karboksilat
Asam karboksilat lebih kuat kesamaannya dibanding dengan alkohol.
Dalam air asam karboksilat mengalami kesetimbangan, membentuk :
RCOOH(aq) + HOH
pKa = -log Ka
Kekuatan asam semakin tinggi, dengan manaikannya harga ka dan menurunnya harga pka
Tabel 4. Harga ka dan pka Asam – asam Karboksilat
27.cdx
28.cdx
b.Hidrolisis derivat asam karboksilat (Ester, Halida asam, anhidrida, amida, dan nitril)
4. Reaksi-reaksi Pembentukan asam karboksilat
a. Oksidasi, alkoholprimer, aldehid, atau suatu alkena
KMnO4
/HOH/H+
aldehid
oksidator
5. Reaksi asam-asam karboksilat :
Asam karboksilat bereaksi dengan alkohol dan menggunakan katalis asam sulfat membentuk ester ( reaksi esterifikasi )
Latihan :
Asam


Latihan :
G. Asam 2-bromopropanoat bereaksi dg 2-butanol
Sarankan reagen untuk konversi berikut
44.cdx
Anhidrida
Amida
Ester
NH2, OR, OCOR, Cl : gugus pergi yang baik sehingga dapat disubstitusi. ( kereaktifan semakin bertambah atau semakin mudah disubstitusi.
45.cdx
46.cdx
47.cdx
48.cdx
TATA NAMA HALIDA ASAM
IUPAC: akhiran at pada nama asamnya diganti dengan il pada halida asamnya yang diikuti dengan nama halidanya.
49.cdx
Anhidrida diberi nama dengan menambahkan kata anhidrida didepan nama asam karboksilat induknya.
IUPAC: Anhidrida asam etanoat
Trivial : Anhidrida asam asetat
Amida diberinama berdasarkan nama asam karboksilat induknya dengan nengubah akhiran oat menjadi amida dan menghilangkan kata-kata asamnya.
Amida dengan substituen alkil pada N nya diberi tambahan N-alkil didepan namanya.
52.cdx
53.cdx
Anhidrida asam tidak dapat dibentuk langsung dari asam karboksilat induknya, tetapi harus dari derivat asam karboksilat yang lebih reaktif:
1. Reaksi antara klorida asam dengan suatu asam karboksilat
2. Reaksi asam karboksilat dengan suatu anhidrida asam asetat
56.cdx
57.cdx
Reaksi ini juga berlaku untuk suatu ester dan anhidrida asam
Pembuatan ester
A. Halida Asam
B. ANHIDRID ASAM
:
CH3–C – O – C – CH3 + HOH CH3– C – OH + HO – C – CH3 +
O
O
O
O
59.cdx
Gliseril trimiristat
62.cdx
63.cdx
64.cdx
65.cdx
66.cdx
Latihan :
2. Tuliskan hasil reaksi dari hidrolisis kalium hidroloksida dengan :
a). Metil Formaf
b). Isopropil Propanoat
2. Ramalkanlah produknya bila anhidrida asam asetat diolah dengan reagent berikut:
Etanol b. Metil amina
3. Apakah produk reaksi antara propanoil klorida dengan reagent berikut:
Air b. P-bromofenol c. Sikloheksanol
Contoh :
1. Tuliskan struktur formula asam-asam yang terbentuk dari hidrolisis asam anhidrid
CH3 CH2 CH2 – C – O – C CH3
O
O
C
O