caoÍtulo 3-15

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QUMICA ORGNICA

HIDROCARBUROS: ALCANOS Y CICLOALCANOS: Captulo III

HIDROCARBUROS: ALCANOS Y CICLOALCANOS: Captulo IIIContenidoDefinicinClasificacinFuentes y aplicacionesNomenclaturaIsomeraPropiedades fsicasPropiedades qumicas

ClasificacinHidrocarburosDef. Los hidrocarburos son los C. O. ms sencillos y slo contienen tomos de carbono e hidrgenoAlcanosAlquenosAlquinosAlifticos (cclicos y alicclicos)AromticosH I D R O C A R B U R O SSaturadosInsaturados

QUMICA ORGNICA. GD

Hidrocarburos

butanometilpropanociclopropanociclohexanoeteno o etilenoetino o acetileno

1,3,5-ciclohexatrieno (benceno)naftaleno2-etil-1-penteno3,5-dimetil-1-octinoQUMICA ORGNICA5

Hidrocarburos

Fuentes de los hidrocarburos. GDQUMICA ORGNICAEl petrleo, es una mezcla compleja de hidrocarburos alifticos y aromticos, incluyendo derivados de azufre y nitrgeno.

El gas natural, contiene 60-90% de metano y cantidades menores de etano y propano. El carbn, se produce por descomposicin bacteriana de las plantas que cuando se calienta produce gas metano, como producto principal.

El petrleo:

Fuentes : El petrleo

QUMICA ORGNICA. GDHidrocarburos

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COMPONENTES DEL PETRLEO FraccinTamao de hidrocarburos(# de carbonos)Rango de ebullicinC Usos comunesGases1 a 4< 40Gas natural, metano, propano, butano, gas licuadoGasolina5 a 1240-100ter de petrleo (C5,6), ligrona (C7), nafta, gasolina crudaQueroseno12 a 15105-275Calefaccin, combustible diesel y avionesAceites lubricante16 a 19240-350Calefaccin industrial y lubricantesResiduo20 y ms> 350Alquitrn, asfalto, parafinaQUMICA ORGNICA. GDHidrocarburos

Hidrocarburos- Alcanos y Cicloalcanos. GDQUMICA ORGNICAOctanaje de gasolinaPor ejemplo, una gasolina con un nmero de octanos de 86 significa que sutendencia a provocar el picado del motor es equivalente a una mezcla compuesta por un 86% de 2,2,4-trimetilpentano y de 14% de heptano.El grado de octanaje de la gasolina se puede incrementar mediante la adicin de tetraetilplomo (Et4Pb), cuya funcin es controlar la concentracin de radicales libres y evitar las explosiones prematuras que son caractersticas del picado. Por razones de proteccin medioambiental, el tetraetilplomo se ha venido sustituyendo por otros aditivos menos contaminantes, como el alcohol terbutlico y el metil terbutil ter.

Hidrocarburos

Alcanos (parafinas del latn parum afinis= poca reactividad). GDQUMICA ORGNICASon los hidrocarburos ms sencillos, no tienen grupo funcional y las uniones entre tomos de carbono (con hibridacin sp3) son enlaces simple ().

. GDQUMICA ORGNICAHidrocarburos Alcanos

Frmulas de los compuestos de carbonoComo todos los compuestos qumicos, las sustancias orgnicas se representan mediante frmulas. Pero, debido a su diversidad y complejidad, adems de la frmula molecular, se suelen utilizar la frmula semidesarrollada y la desarrollada.Ejemplo CompuestoFrmula molecularFrmula semidesarrolladaFrmula desarrolladaNotacin de ngulos de enlacePropanoC3H8CH3-CH2-CH3

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Hidrocarburos- Alcanos y Cicloalcanos. GDQUMICA ORGNICA


Hidrocarburos

. GDQUMICA ORGNICANOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOSPrefijos Cadena principal (padre)- SufijoCuntos carbonos?Grupo funcional?Localizacin de los sustituyentes?

Hidrocarburos- Alcanos

QUMICA ORGNICAN de CsNombre (-ano)Frmula (CnH2n+2)N de Cs

Nombre (-ano)Frmula (CnH2n+2)1Metano*CH412DodecanoCH3(CH2)10CH32Etano*CH3CH313TridecanoCH3(CH2)11CH33Propano*CH3CH2CH314TetradecanoCH3(CH2)12CH34Butano*CH3(CH2)2CH315PentadecanoCH3(CH2)13CH35PentanoCH3(CH2)3CH320IcosanoCH3(CH2)18CH36HexanoCH3(CH2)4CH321HenicosanoCH3(CH2)19CH37HeptanoCH3(CH2)5CH322DocosanoCH3(CH2)20CH38OctanoCH3(CH2)6CH330TricosanoCH3(CH2)28CH39NonanoCH3(CH2)7CH340TetracosanoCH3(CH2)38CH310DecanoCH3(CH2)8CH350PentacosanoCH3(CH2)48CH311UndecanoCH3(CH2)9CH3Nombre: Prefijo que indica el n de carbonos + anoPent t anoPenta + ano. GD* Nombres triviales derivados de su origen

Hidrocarburos- Alcanos

. GDQUMICA ORGNICANombre comosustituyente Construccin del nombre

-ANO -ILO -ILBUTANOBUTILOBUTILR-Numeracin: Se comienza a numerar por el carbono que presenta la valencia libre4 3 2 1CH3-CH2-CH2-CH2-Alcano de igualnmero de tomosde carbonoCH3-CH2-CH2-CH3 BUTANONombre del radicalNomenclatura- RADICALES DE LOS ALCANOS: ALQUILOS

Hidrocarburos- alcanos

. GDQUMICA ORGNICANomenclatura- Radicales sencillosAlcanosRadicalesCH3-METILO CH4METANOCH3-CH2-ETILO CH3-CH3ETANOCH3-CH2-CH2-PROPILO CH3-CH2-CH3PROPANOISOPROPILO CH3-CH-CH3CH3-CH2-CH2-CH2-BUTILO SEC-BUTILO CH3-CH2-CH-CH3R-CH3 + H+CH3 CH2+ H+

Hidrocarburos- Alcanos. GDQUMICA ORGNICACH3-CH-CH2-CH3ISOBUTILO CH3-C-CH3CH3TERC-BUTILO Nombres propios de alcanos ramificados y sus radicalesAlcanos ramificadosRadicales ramificadosCH3-CH-CH2-CH2-CH3 ISOPENTILO

TERC-PENTILO CH3-C-CH2-CH3CH3CH3-C-CH2-CH3CH3 NEOPENTILOCH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3 ISOHEXILOCH3-CH-CH3CH3ISOBUTANOCH3-CH-CH2-CH3CH3ISOPENTANOCH3-C-CH3CH3CH3NEOPENTANOCH3-CH-CH2-CH2-CH3CH3 ISOHEXANO

Hidrocarburos- Alcanos. GDQUMICA ORGNICANomenclatura1.1. Se elige la cadena de mayor nmero de tomos de carbono1. Eleccin de la cadena principal

1*8*1617*Cadena principal

Hidrocarburos- Alcanos. GDQUMICA ORGNICANomenclatura1.2. Aquella de mayor nmero de cadenas laterales (ramificaciones)

2 cadenas laterales18*3 cadenas laterales:CADENA PRINCIPAL8*1*

Hidrocarburos- Alcanos. GDQUMICA ORGNICANomenclatura1.3. Aquella de cadenas laterales con localizador (numeracin) ms bajo

8 8 carbonos3 ramificaciones en 3, 4 y 61364*8 carbonos3 ramificaciones en 2, 4 y 6CADENA PRINCIPAL1*2*8*46

Hidrocarburos- Alcanos. GDQUMICA ORGNICANomenclatura2. La numeracin2.1. Nmeros ms bajos a los sustituyentes

2, 3, 5*NUMERACINCORRECTA2*1*3*5*2, 4, 5 Numeracinincorrecta1245

Hidrocarburos- Alcanos. GDQUMICA ORGNICANomenclatura2. La numeracin2.2. Nmeros ms bajos a los sustituyentes por orden alfabtico

4-etil-7-metil*E antes que MNUMERACINCORRECTA4*1*7*4-metil-7-etil 741Numeracinincorrecta

Hidrocarburos- Alcanos. GDQUMICA ORGNICANomenclatura3. El nombre3.1. Se anteponen los nombres de los sustituyentes por orden alfabtico acompaados de su localizadorLocalizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano (cadenas laterales) (cadena principal)

6-Etil-3-metil-5-propilnonano13569

Hidrocarburos- Alcanos. GDQUMICA ORGNICANomenclatura

2,2,4-Trimetilpentano21453.2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono repiten el nmero y utilizan prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc)

Hidrocarburos- Alcanos. GDQUMICA ORGNICANomenclatura3.3.Los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) no se tienen en cuenta en la alfabetizacin

3.4. Los prefijos n-, sec-, terc- no se alfabetizan3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se escriben sin guin

4-terc-Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano412579***

Hidrocarburos- Cicloalcanos. GDQUMICA ORGNICA

(hidrocarburos alicclicos)

Hidrocarburos- Cicloalcanos. GDQUMICA ORGNICA1.1. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual nmero de carbonos.Cicloalcano

CiclohexanoCiclooctanoCiclopropano Propano

Nomenclatura

Hidrocarburos- Cicloalcanos. GDQUMICA ORGNICA1.2. Los radicales se nombran cambiando -ano por -ilo

CiclohexiloCiclopropiloCiclopropano

Nomenclatura

Hidrocarburos- Cicloalcanos. GDQUMICA ORGNICA1.3. Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas que para alcanos. Cuando slo hay un sustituyente, no se precisa localizador.1-Etil-2-metilciclopentanoIsopropilciclohexano

12Nomenclatura

Hidrocarburos- Alcanos y Cicloalcanos. GDQUMICA ORGNICAEjemplos

Nomenclatura

Hidrocarburos- Cicloalcanos. GDQUMICA ORGNICANomenclatura

Hidrocarburos- Alcanos y Cicloalcanos. GDQUMICA ORGNICAIsmerosSon compuestos que presentan la misma frmula molecular, pero propiedades fsicas y/o qumicas distintas IsmerosEstructurales o ConstitucionalesEstereoismerosDe cadenaDe posicinDe funcinConformacionalesCis-trans o geomtricospticosIsmeros de cadena

Hidrocarburos- Alcanos y Cicloalcanos. GDQUMICA ORGNICALos ismeros constitucionales o estructurales son los compuestos que a pesar de tener la misma frmula molecular difieren en el orden en que estn conectados los tomos, es decir, tienen los mismos tomos conectados de forma diferente (distinta frmula estructural). Ismeros constitucionales

Hidrocarburos- Alcanos y Cicloalcanos. GDQUMICA ORGNICAIsmeros de cadenaLos ismeros de cadena difieren en la forma en que estn unidos los tomos de carbono entre s para formar una cadena Cuntos ismeros estructurales tiene el butano, C4H10?

Cuntos ismeros estructurales tiene el hexano, C6H14?

Cuntos ismeros estructurales tiene el heptano, C7H16?Cuntos ismeros estructurales tiene el pentano, C5H12?


Ismeros constitucionales

Hidrocarburos- Alcanos y Cicloalcanos. GDQUMICA ORGNICAIsmerosConstitucionalesEstereoismerosDe cadenaDe posicinDe funcinCis-trans o geomtricospticos Conformacionales

Hidrocarburos- Alcanos y Cicloalcanos. GDQUMICA ORGNICAAnlisis conformacional del etano

Ismeros conformacionalesEl enlace C-C simple tiene libertad de giro a lo largo de su eje. Eso provoca diferentes conformaciones en la molcula del alcano


Estereoismeros conformacionales

Confrmeros del etanoEclipsadaAlternadaIsmeros conformacionales

Hidrocarburos- Alcanos y Cicloalcanos. GDQUMICA ORGNICARepresentacinAlternadasEclipsadasAlternadasCaballete Newman

Representacin de molculas en 3DIsmeros conformacionales

Hidrocarburos- Alcanos y Cicloalcanos. GDQUMICA ORGNICAIsmeros conformacionalesAnlisis conformacional del propano

Hidrocarburos- Alcanos y Cicloalcanos. GDQUMICA ORGNICAIsmeros conformacionales

Anlisis conformacional del propano


Ismeros conformacionalesAnlisis conformacional del butanoHidrocarburos- Alcanos y Cicloalcanos. GDQUMICA ORGNICA

Ismeros conformacionalesAnlisis conformacional del isobutano


Tipos de hidrgenos

Se ha encontrado que es de gran utilidad clasificar cada tomo de carbono de un alcano de acuerdo con el nmero de tomos de carbono adicionales que tiene unidos. Un tomo de carbono primario (1) est unido a un solo carbono adicional; uno secundarios (2), a otros dos; y uno terciario (3), a tres.

Cada tomo de hidrgeno se clasifica de forma similar, recibiendo la misma designacin de primario, secundario o terciario, segn el carbono al cual se encuentre unido.

Hidrocarburos- Alcanos y Cicloalcanos. GDQUMICA ORGNICAIsmerosConstitucionalesEstereoismerosDe cadenaDe posicinDe funcinpticos Conformacionales Cis-trans o geomtricos

Hidrocarburos- Alcanos y Cicloalcanos. GDQUMICA ORGNICAIsmeros geomtricos

A B y D ECualquier anillo puede provocar restriccin de giro de un enlace y que cuatro grupos queden en un plano. Por ello en ciclos tambin se d isomera cis y trans

Hidrocarburos- Alcanos y Cicloalcanos. GDQUMICA ORGNICAIsmeros geomtricos

Hidrocarburos- Cicloalcanos sin sustituyentes. GDQUMICA ORGNICAIsmeros geomtricos

Hidrocarburos- Alcanos y Cicloalcanos. GDQUMICA ORGNICAEjemplos:

cis-1,2-dimetilciclopropano trans-1,2-dibromociclopentano cis-1,2-dibromociclopentano

Isomera cis-trans en cicloalcanos

Hidrocarburos- Alcanos y Cicloalcanos. GDQUMICA ORGNICACiclohexano

En el ciclohexano se distinguen dos tipos de tomos de carbono segn su posicin relativa dentro de la molcula:- Ecuatoriales: dispuestos a lo largo del plano ecuatorial de la molcula (6)- Axiales: dispuesto perpendicularmente al plano de la molcula (3 + 3)

Hidrocarburos- Alcanos y Cicloalcanos. GDQUMICA ORGNICACicloalcanos policclicosCicloalcanos fusionados Cicloalcanos puenteados

La decalina es en realidad como dos ciclohexanos sustitudos en 1,2. Por tanto tiene dos ismeros:

Hidrocarburos- Cicloalcanos sin sustituyentes. GDQUMICA ORGNICAIsmeros geomtricos

Hidrocarburos- Alcanos y Cicloalcanos. GDQUMICA ORGNICAPropiedades fsicas

Los alcanos se caracterizan por tener un carcter no polar, por ende, insolubles en agua y miscibles entre si. Sus temperaturas de ebullicin y fusin aumentan en directa proporcin con el numero de carbonos que los constituyan.De 1 a 4 carbonos son gasesDe 5 a 16 carbonos son lquidosDe 17 en adelante carbonos son slidos.Son menos densos de todos los grupos de molculas orgnicas.

Hidrocarburos- Alcanos y Cicloalcanos. GDQUMICA ORGNICAPropiedades qumicasComo se sabe en general presentan una baja reactividad debido al enlace , no obstante se observa que son combustibles que reaccionan con oxigeno, cloro y bromo.Adems, sufren descomposicin por accin del calor, pirolisis del petrleo o cracking.1. HalogenacinR-H + X2 R-X+ HX Donde X= Cl, Br.

Hidrocarburos- Alcanos y CicloalcanosQUMICA ORGNICAHalogenacin

. GD

Hidrocarburos- Alcanos y CicloalcanosQUMICA ORGNICA

. GDHidrocarburos- Alcanos y Cicloalcanos. GDQUMICA ORGNICA

Halogenacin

Hidrocarburos- Alcanos y CicloalcanosQUMICA ORGNICA

. GD

2. Combustin. Todos los hidrocarburos son capaces de quemarse y a partir de ciertas mezclas de alcanos se obtiene energa.

Ejemplo: CH3CH2CH3 + 5O2 3CO2 + 4H2O + HSe desprenden 531 kcal/mol de propanollama

Hidrocarburos- Alcanos y Cicloalcanos. GDQUMICA ORGNICAPirlisis o cracking. Se rompen enlaces C-C y C-H, formando radicales, que se combinan entre s formando otros alcanos de mayor nmero de C.

Hidrocarburos- Alcanos y Cicloalcanos. GDQUMICA ORGNICADeshidrogenacin. Los alcanos se pueden deshidrogenar con catalizadores formando alquenos.

Hidrocarburos- Alcanos y Cicloalcanos. GDQUMICA ORGNICAPirlisis

Hidrocarburos- Alcanos y Cicloalcanos. GDQUMICA ORGNICAPropiedades qumicas de cicloalcanos. Son similares a la de los alcanos ya que son relativamente inertes.

Hidrocarburos- Alcanos y CicloalcanosQUMICA ORGNICAPirlisis

. GD


Hidrocarburos- Alcanos y Cicloalcanos. GDQUMICA ORGNICAHidrogenacin de alquenosObtencin

Hidrocarburos- Alcanos y CicloalcanosQUMICA ORGNICAMtodo de GrignardObtencin

. GDHidrocarburos- Alcanos y CicloalcanosQUMICA ORGNICAMtodo de Grignard

. GD

Hidrocarburos- Alcanos y CicloalcanosQUMICA ORGNICAMtodo de Grignard

. GD

Hidrocarburos- Alcanos y CicloalcanosQUMICA ORGNICAMtodo de Grignard

. GD

Hidrocarburos- Alcanos y CicloalcanosQUMICA ORGNICADescarboxilacin de sales. Mtodo til en el laboratorio,

. GD

Referencias Volhardt, K.P.C. ; Schore, N.E. Qumica Orgnica. 5 Ed. Omega. 2008.

Hart, H.; Hart, D. Qumica Orgnica. 12 Ed. Editorial: McGraw-Hill. Mxico. 2007

Bruice, P. Y. Fundamentos de Qumica Orgnica, Pearson Prentice Hall, 2007.

Carey, F. A. Qumica Orgnica. 6 ed. Ed. McGraw Hill, 2006.

Wade, L.G. Qumica Orgnica. 5 ed. Pearson Educacin S.A. Madrid. 2004.

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http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA2FQO.pdf



http://www.uhu.es/quimiorg/sintesis4.html

Por su atencin...Gracias

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