aspirin-gfs benjamin kuschel || dominic kohler acetylsalicylsäure || aspirin

Aspirin-GFS

Benjamin Kuschel || Dominic Kohler

Acetylsalicylsäure || Aspirin

1. Geschichte der Acetylsalicylsäure (ASS)

2. Anwendungsgebiete

3. Synthese der ASS

4. Bestimmung des Wirkstoffanteils /Analyse

5. Bestimmung der Reinheit

Aspirin-GFSInhalt

Aspirin-GFS1. Geschichte der ASS

• Beginn 400 v. Chr.– Verwendung der Blätter des

Weidenstrauches und der Silberweide gegen Schmerzen und Fieber

http://www.wassersport.nrw.de/wn99/b_gp_064.htm


• Im Mittelalter– Kräuterweiber verwenden Weidenrinden-Extrakt

(Salicin)– Wird aber verboten

• 1806 Kontinentalsperre Napoleons auf Einfuhr von Chinin– Rückkehr auf heilende Wirkung der Weidensäfte– 1838 Gewinnung der Salicylsäure aus Salicin


• 1853 erstmals Herstellung der ASS

• 1869 synthetische Herstellung der Salicylsäure

• 1897 F. Hoffmann stellt erstmals ASS chemisch rein und haltbar her


• 1899 Bayer verkauft Aspirin mit Wirkstoff ASS

• heute: 11 Mrd. Aspirintabletten (50 000 t)

jährlich, 850 Mio. Mark Umsatz

• „International Aspirin Award“ => neue Anwendungsgebiete

• Werbung: Bayer-Hauptsitz

wird in gigantische

Aspirintablette verkleidet

Aspirin-GFS2. Anwendungsgebiete

• Als Schmerzmittel (Kopf-, Zahn-, Nervenschmerzen (Antineuralgicum))

• Hemmung körpereigener schmerzerzeugender Substanzen; Hemmung der zentralen Schmerzempfindung

• senkt Fieber (Antipyretikum)

• wirkt keimtötend und entzündungshemmend (Antiseptikum)

=> gegen Schmerzen aller Art (Analgetikum)

Aspirin-GFS2. Anwendungsgebiete

• Erkrankungen der Blutgefäße (vorbeugend gegen Thrombosen, Schlaganfall, Herzinfarkt)

ABER: - Aspirin stört die Aggregation der Blutplättchen (Thrombozyten) - Magengeschwüre

- Nebenwirkungen bei Kindern

=> nicht ganz ungefährlich, deshalb: Rezeptpflicht gefordert!!

Aspirin-GFS3. Synthese der ASS

• 10 g Salicylsäure

in Schliffrundkolben einwiegen

Salicylsäure +


• 15 ml Essigsäureanhydrid

mit Pipette zugeben:

Salicylsäure + Essigsäureanhydrid


• Rührfisch zugeben

• 5 Tropfen

konz. Phosphorsäure

zutropfen :

Salicylsäure + EssigsäureanhydridPhosphorsäure


• im Wasserbad 20 Min.

auf 100°C erhitzen:

Salicylsäure + Essigsäureanhydrid Acetylsalicylsäure Phosphorsäure


=> eigentlich fertig, nur noch die Aufarbeitung fehlt



Acetylsalicylsäure


• Abkühlen lassen, in 150 ml Eiswasser gießen:



weißes, fest ausfallendes Produkt

absaugen, Rückstand mit

Wasser auswaschen:



WAS IST DA JETZT EIGENTLICH PASSIERT?



Acetylsalicylsäure

Aspirin-GFS4. Bestimmung des Wirkstoffanteils

Vorgehen:

• Tablette wird zerstoßen:


• Vermischung des Pulvers mit Ethanol/Wasser im Verhältnis 55/45:


• Filtrierung des Gemisches und Spülung des Filters mit E/W-Gemisch:


• Titrierung 50ml dieser Lösung mit NaOH (c= 0,1mol/l)

• Notierung des Verbrauches an Maßlösung: 5ml NaOH • Berechnung der Menge ASS mit Hilfe der Reaktionsgleichung

Aspirin-GFS5. Bestimmung der Reinheit

• 2 prinzipielle Verfahren:

- Schmelzpunktbestimmung

- Chromatographische Untersuchung


• Bestimmung der Schmelztemperatur von ASS:

Schmelzpunktröhrchen mit Temperaturfühler => langsames Erhitzen


• Literaturwert für Salicylsäure: 158-161°C

• Literaturwert für Acetylsalicylsäure: 135°C

• unser gemessener Wert: 135°C

Aspirin-GFSQuellennachweis

• Herbstpraktikum Chemie 2001 des Kepler-Seminars Stuttgart

• Homepage von Bayer: www.aspirin.de

•http://schulen.eduhi.at/chemie/cus497-1.htm

•http://www.quarks.de/pillen/03.htm

•http://www.hschickor.de/aspirin.htm

• Unterlagen der Bayer AG

Aspirin-GFS

Aspirin-GFS

http://www.aspirin.de/produkte/aspirineffect.html

http://www.aspirin.de/produkte/aspirinplusc.html

http://www.aspirin.de/produkte/aspirinforte.html

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