(aromatik & heterosiklik)

Upload: narsiesz-queen

Post on 10-Oct-2015

121 views

Category:

Documents


6 download

DESCRIPTION

KIM.ORGANIK

TRANSCRIPT

BAB IPENDAHULUAN1.1 Latar belakangSeiring dengan perkembangan teknologi, para ahli berlomba-lomba melakukan berbagai macam penelitian dalam bidang teknologi. Sekarang sangat banyak hal- hal yang menarik yang membuat para ilmuan penasaran untuk mengetahui berbagai macam hal tentang teknologi, dan khususnya tentang bahan- bahan kimia, reaksi maupun manfaatnya. Pada makalah ini, kami akan membahas tentang benda- benda atau unsur- unsur kimia yang berkaitan dengan senyawa aromatik atau benzena tersebut. Banyak sekali hal yang sangat menarik yang perlu diketahui dan di pelajari tentang senyawa aromatik. Michael farady dapat mengisolasi senyawa benzena dari gas yang ditekan. Senyawa ini merupakan induk dari kelompok senyawa aromatik. Nama aromatik digunakan bukan karena aroma (bau) senyawanya melainkan karena sifat- sifatnya yang istimewa. 1.2 Rumusan masalahAdapun perumusan masalahnya yaitu:

1. Apakah senyawa aromatik ?

2. Apa saja yang termasuk senyawa aromatik dan bagaimana strukurnya?

3. Apa yang dimaksud dengan senyawa aromatik heterosiklik?

4. Apa saja syarat senyawa aromatic?

5. Apa sifat fisika dan kimia senyawa aromatik?

1.3 Tujuan

Tujuan dalam pembuatan makalah ini antara lain :

1. Menjelaskan dan mendeskripsi tentang senyawa aromatik benzena dan turunannya.

2. Menjelaskan mamfaat dan dampak dari penggunaan senyawa benzena bagi kehidupan.

BAB IIPEMBAHASAN2.1 Pengertian senyawa aromatikAgar suatu sistem cincin bersifat aromatik, terdapat tiga kriteria yang harus dipenuhi:

1. Sistem cincin mengandung elektron (pi) yang terdelokalisasi (terkonyugasi).2. Sistem cincin harus datar (planar), berhibridisasi sp2.3. Harus terdapat (4n + 2) electron dalam sistem cincin (aturan huckel).2.2 Penamaan senyawa aromatikSenyawa aromatik diberi nama dengan nama non-sistematik Nama nonsistematik tidak dianjurkan tetapi diizinkan oleh iupac Nama umum metilbenzena adalah toluene Nama umum hydroksibenzena adalah fenol Nama umum aminobenzena adalah anilina

Benzena monosubstitusi Nama sistematiknya sama caranya dengan hidrokarbon lainnya

Benzena digunakan sebagai nama induk

C6h5br adalah bromobenzena

C6h5no2 adalah nitrobenzene

C6h5ch2ch2ch3 adalah propilbenzena

Arena Benzena tersubstitusi alkil

Namanya tergantung pada ukuran gugus alkil

Substituen alkil yang lebih kecil dari cincin (6 karbon atau kurang), dinamai sebagai benzena tersubstitusi alkil

Substituen alkil yang lebih besar dari cincin (7 karbon atau lebih), dinamakan alkana tersubstitusifenil

Fenil Diturunkan dari bahasa latin pheno (i bear light = saya memancarkan cahaya).

Michael faraday menemukan benzena pada tahun 1825 dari residu berminyak yang ditinggalkan gas berilluminasi yang digunakan pada lampu jalanan di london.

Gunakan untuk satuan c6h5 bila cincin benzena dianggap sebagai substituen.

Benzil Digunakan untuk gugus c6h5ch2

Benzena di-substitusi Dinamai mengunakan salah satu awalan berikut:Ortho- (o-)

Benzena ortho-disubstitusi mempunyai dua substituen pada posisi 1,2Meta- (m-)

Benzena meta-disubstitusi mempunyai dua substituen pada posisi 1,Para- (p-)

Benzena para-disubstitusi mempunyai dua substituen pada posisi 1,4

Benzena dengan lebih dari dua substituent Dinamai dengan nomor posisi disetiapnya dan gunakan nomor serendah mungkin Substituen diurut menurut abjad dalam penulisan nama

Beberapa senyawa aromatik monosubstitusi dapat dijadikan sebagai nama induk, dengan substituen utama (-oh pada fenol atau ch3 pada toluena) terikat ke c1 pada cincin.2.3 Kearomatikan dan kaidah hckel 4n + 2Benzena dan molekul aromatik yang menyerupai benzene memiliki karaktaeristik yang sama : Benzena adalah siklik dan terkonjugasi Benzena biasanya stabil, 150 kj/mol (36 kcal/mol) lebih stabil dari yang diduga. Benzena adalah planar dan mempunyai pita regular heksagonal. Semua sudut ikatan 120, semua karbon berhibridisasi sp2, dan semua panang ikatan karbonkarbon 139 pm Benzena mengalami reaksi substitusi yang mempertahankan konugasi siklik dibandingkan reaksi adisi elektrofilik yang akan merusak sistem konjugasi Benzena adalah hibrida resonansi yang strukturnya merupakan intermediet antara dua struktur sumbangan Kaidah hckel 4n + 2 Teori dikemukakan tahun 1931 oleh ahli fisika jerman erich hckel Satu molekul adalah aromatik hanya jika ia planar, sistem monosiklik konjugasi dan mengandung jumlah elektron 4n + 2 , dimana n adalah bilangan bulat (n = 0, 1, 2, 3,) Hanya molekul dengan 2, 6, 10, 14, 18, elektron yang aromatic Moleckul dengan 4n elektron (4, 8, 12, 16,) , dikatakan antiaromatik karena delokalisasi electron elektron nya yang mengarah ke destabilisasi

Contoh kaidah hckel 4n + 2Siklobutadiena Mengandung empat elektron Elektron terlokalisasi pada dua ikatan rangkap pada delokalisasi di seputar cincin Antiaromatik Sangat reaktif Tidak memperlihatkan sifat yang memenuhi sifat kearomatikan Tidak dapat dibuat sampai tahun 1965Benzena Mengandung enam elektron (4n + 2 = 6 bila n = 1)

Siklooktatetraena C menandung delapan elektron Elektron terlokalisasi pada empat ikatan rangkap Dari delokalisasi seputar cincin tidak aromatic Molekul lebih berbentuk pita u dibanding planar Tidak punya konjugasi siklik karena tetangga orbital p tidak paralel sejajar untuk bertumpang tindih Kereaktifannya seperti halnya poliena rantai terbuka

2.4 Senyawa aromatik homosiklik dan heterosiklik1. Senyawa homosiklikSenyawa homosiklik adalah senyawa siklik yang atom lingkarnya hanya tersusun oleh atom karbon, contohnya benzena.Benzena Benzena adalah senyawa tidak jenuh Benzena kurang reaktif dibandingkan dengan alkena sejenis dan tidak mengalami reaksi seperti alkena umumnya. Sikloheksena bereaksi cepat dengan br2 dan menghasilkan produk adisi 1,2-dibromosikloheksena Benzena hanya bereaksi lambat dengan br2 dan menghasilkan produk substitusi c6h5br

Ide kestabilan benzena diperoleh dari panas hidrogenasi

Benzena 150 kj/mol (36 kcal/mol) lebih stabil dari yang dihitung

Untuk sikloheksatriena

Panjang ikatan karbon-karbon dan sudut ikatan benzene

Panjang semua ikatan karbon-karbon adalah 139 pm Intermediet antara ikatan tunggal c-c (154 pm) dan ikatan rangkap dua (134 pm) Benzena bersifat planar (bidang datar) Semua sudut ikatan c-c-c adalah 120 Ke enam atom karbon atoms berhibridisasi sp2-dengan orbital p tegak lurus pada bidang cincin

Ke enam atom karbon dan semua orbital p dalam benzena ekivalen Setiap orbital p bertumpangtindih persis dengan orbital p di kedua atom tetangganya, mengarah ke gambar benzena yang ke enam elektron nya terlokalisasi sempurna di seputar cincin. Benzena adalah hibrida dari dua bentuk ekivalen

Tidak ada bentuk yang benar sendiriya Struktur yang benar dari resonansi benzena adalah di antara dua bentuk reseoans.

Jika enam orbital atom p berkombinasi dalam sistem cincin, dihasilkan enam orbital molekulnbenzena Tiga orbital molekul berenergi rendah, ditandai sebagai 1, 2, dan 3, adalah kombinasi ikatan 2 dan 3 mempunyai energi yang sama dan dapat mengalami degenerasi Tiga orbital molekul berenergi lebih tinggi, ditandai sebagai 4*, 5*, dan 6*, adalah kombinasi anti-ikatan 4* dan 5* mempunyai energi yang sama dan mengalami degenerasi

3 dan 4* punya nodes melewati atom karbon cincin, thereby tidak Ada densiti elektron pada karbon ini

Enam elektron p menduduki tiga orbital ikatan molekul dan Terdelokalisasi semuanya ke dalam sistem konjugasi

Sifat fisika dan kimia Seperti hidrokarbon alifatik dan alisiklik, benzena dan hidrokarbon aromatik bersifat non polar Tidak larut dalam air Larut dalam berbagai pelarut organic Benzena digunakan sebagai pelarut Benzena dapat membentuk campuran azeotrop dengan air Benzena bersifat toksik karsinogenik (hati-hati menggu nakan benzena sebagai pelarut, hanya digunakan apabila tidak ada alternatif lain (Misalnya toluena)

2. Senyawa heterosiklikSenyawa-senyawa yang dalam lingkar heterosiklisnya mengandung atom selain karbon, namun sifat-sifatnya sama dengan senyawa-senyawa aromatik lainnya.Contohnya :

Tata nama senyawa heterosiklik aromaticSistem cincin senyawa aromatik heterosiklik juga mempunyai tata nama tersendiri. Berbeda dengan senyawa lainnya, penomoran pada cincin heterosiklik ditetapkan berdasarkan perjanjian dan tidak berubah bagaimanapun posisi substituennya. Penomoran beberapa senyawa Heterosiklik adalah sbb :

Bila suatu senyawa heterosiklik, hanya mengandung satu heteroatom, maka Huruf yunani dapat juga digunakan untuk menandai posisi cincin

Struktur senyawa heterosiklik lingkar lima

Agar suatu heterosiklik dengan cincin lima anggota bersifat aromatik, heteroatom itu harus memiliki dua elektron untuk disumbangkan ke awan pi aromatik. Pirol, furan dan tiofen semuanya memenuhi persyaratan ini, Sehingga dapat bersifat aromatik.2.5 Senyawa aromatik polisiklikKonsep umum kearomatikan dapat dikembangkan untuk menerangkan senyawa aromatik polisiklik

Benzo[a]pyrena adalah salah satu senyawa penyebab kanker yang terdapat dalam asap rokok. Semua hidrokarbon aromatik polisiklik dapat ditampilkan dengan bentuk resonansi ang berbeda

nafthalena punya tiga

nafthalena punya sifat kimia yang berasosiasi dengan kearomatikan :

pengukuran panas hidrogenasi menunjukkan energy kestabilan aromatik sekitar 250 kj/mol (60 kcal/mol)

nafthalena bereaksi lambat dengan elektrofil menghasilkan produk tersubstitusi lebih disukai dari produk adisi ikatan rangkap.

Kearomatikan nafthalena nafthalena punya siklik, sistem elektron terkonjugasi, dengan orbital p yang bertumpang tindih disekeliling 10 karbon lingkar dari molekul dan menyilang di tengah ikatan

10 adalah bilangan hckel (4n + 2 bila n = 2) sehingga elektron Terdelokalisasi dan berakibat kearomatikan terhadap naftalena Banyak heterosiklik yang analog dengan naftalena

quinolin, isoquinolin, indol dan purin

quinolin, isoquinolin dand purin mengandung nitrogen seperti-pyridin yang bagian dari ikatan rangkap dan menyumbangkan satu elektronnya terhadap sistem aromatik

indol dan purin mengandung nitrogen seperti-pyrrol yang menyumbangkan Dua elektron .

Molekul biologikal yang mengandung cincin aromatic polisiklik

asam amino tryptophan mengandung cincin indol dan obat anti-malarial quinin mengandung cincin quinolin

Adenin dan guanin, dua heterosiklik basa amina cincin lima dalam asam ukleat yang mempunyai cincin berdasarkan purin.

2.6 Reaksi_reaksi pada senyawa aromaticReaksi substisusi nukleofilik senyawa aromaticSenyawa aromatik tidak reaktif terhadap serangan nukleofil. Contoh: klorobenzena bila dididihkan bersama dengan naoh tidak akan menghasilkan fenol pada kondisi reaksi yang biasa. Ketidakreaktifan klorobenzena ini disebabkan oleh:1. atom-atom karbon tidak jenuh pada klorobenzena kaya elektron, sehingga nukleofil yang juga kaya elektron tidak akan menyerang atom-atom karbon tidak jenuh tersebut, menyebabkan reaksi sn2 tidak berlangsung.2. kation fenil (karbokation fenil) sangat tidak stabil, bahkan kestabilannya lebih rendah dari pada karbokation primer, sehingga reaksi sn1 juga tidak akan berlangsung pada klorobenzena ini,3. ikatan c-x pada klorobenzena lebih pendek dan lebih kuat dari pada ikatan c-x pada alkil, alil dan benzil halida sehingga diperlukan energi yang tinggi untuk memutuskan ikatan c-x tersebut.Faktor yang menyebabkan ikatan c-x pada klorobenzena lebih pendek dan lebih kuat dari pada ikatan c x pada alkil halida, benzil halida adalah:1. atom karbon pada klorobenzena berhibridisasi sp2, sehingga elektron pada orbital karbon ini lebih dekat ke inti dari pada orbital sp3.2. adanya resonansi yang memberikan karakter ikatan rangkap pada c X.Reaksi substitusi nukleofilik pada senyawa aromatik berlangsung melalui 2 tahap yaitu: (1) serangan nukleofil yang berlangsung dengan lambat dan menghasilkan suatu karbanion. Tahap ini merupakan tahap penentu laju reaksi. (2) lepasnya gugus pergi dari karbanion yang berlangsung cepat.2.7 Senyawa HeterosiklisSenyawa organik yang di dalam lingkar siklisnya terdapat atom-atom selain atom karbon. Misalnya : atom N, O, S. Berdasarkan bentuk lingkar siklisnya senyawa heterosiklik digolongkan menjadi:

1. Senyawa Heterosiklis Lingkar Tiga

2. Senyawa Heterosiklis Lingkar Empat

3. Senyawa Heterosiklis Lingkar Lima

4. Senyawa Heterosiklis Lingkar Enam

Ada pula senyawa heterosiklis yang mempunyai 2 atom lain selain atom karbon dalam lingkar siklisnya.

Ada pula senyawa heterosiklis yang mempunyai lingkar siklis lebih dari satu

Disamping cara penggolongan di atas, senyawa heterosiklis dapat pula digolongkan menjadi :

A. Senyawa heterosiklis non aromatik

B. Senyawa heterosiklis aromaticA. Senyawa heterosiklis non aromatikSenyawa-senyawa yang dalam lingkar heterosiklisnya mengandung atom selain karbon, namun sifat-sifatnya sama dengan senyawa-senyawa rantai terbuka (alifatik)

Contohnya :

B. Senyawa heterosiklis aromatik

Senyawa-senyawa yang dalam lingkar heterosiklisnya mengandung atom selain karbon, namun sifat-sifatnya sama dengan senyawa-senyawa aromatik lainnya.

Agar suatu sistem cincin bersifat aromatik, terdapat tiga kriteria yang harus dipenuhi :

1. Sistem cincin mengandung elektron ( (pi) yang terdelokalisasi (terkonyugasi).

2. Sistem cincin harus datar (planar), berhibridisasi sp2.

3. Harus terdapat (4n + 2) elektron ( dalam sistem cincin (aturan Huckel).

Contohnya :

Tata Nama Senyawa Heterosiklik AromatikSistem cincin senyawa aromatik heterosiklik juga mempunyai tata nama tersendiri. Berbeda dengan senyawa lainnya, penomoran pada cincin heterosiklik ditetapkan berdasarkan perjanjian dan tidak berubah bagaimanapun posisi substituennya. Penomoran beberapa senyawa heterosiklik adalah sbb :

Bila suatu senyawa heterosiklik, hanya mengandung satu heteroatom, maka huruf Yunani dapat juga digunakan untuk menandai posisi cincin

Struktur Senyawa Heterosiklik Lingkar LimaAgar suatu heterosiklik dengan cincin lima anggota bersifat aromatik, heteroatom itu harus memiliki dua elektron untuk disumbangkan ke awan pi aromatik. Pirol, furan dan tiofen semuanya memenuhi persyaratan ini, sehingga dapat bersifat aromatik.

Penjelasan Struktur berdasarkan Teori Ikatan Valensi

A. Senyawa Pirol

B. Senyawa Furan

C. Senyawa Tiofen

Struktur Hibrid Senyawa Heterosiklik Lingkar Lima

Makin besar jarak pemisahan muatan positif dengan negatif pada struktur hibrid menyebabkan keadaan semakin kurang stabil. Kerapatan elektron pada atom C nomor 2 dan nomor 5 lebih besar dari kerapatan elektron pada atom C nomor 3 dan 4. Kemungkinan terjadinya substitusi elektrofilik yang paling besar berada pada atom C nomor 2 dan 5.

Sifat Karakteristik Senyawa Heterosiklik Lingkar Lima

A. Senyawa Pirol

Karena atom nitrogen dalam pirol menyumbangkan dua elektron ke awan pi aromatik, maka atom nitrogen bersifat tuna elektron.

Hal ini berdampak, cincin menjadi kaya elektron (bermuatan negatif parsial)

Tidak seperti piridin dan amina, pirol (pKb = (14) tidak bersifat basa.

B. Senyawa FuranKarena atom oksigen dalam furan menyumbangkan dua elektron (sepasang elektron) ke awan pi aromatik, maka atom oksigen bersifat tuna elektron.

Hal ini berdampak, cincin menjadi kaya elektron (bermuatan negatif parsial)

Berbeda dengan pirol, puran menunjukkan sifat basa yang amat lemah.

C. Senyawa TiofenKarena atom sulfur dalam tiofen menyumbangkan dua elektron (sepasang elektron) ke awan pi aromatik, maka atom sulfur bersifat tuna elektron.

Hal ini berdampak, cincin menjadi kaya elektron (bermuatan negatif parsial)

Berbeda dengan pirol, tiofen juga menunjukkan sifat basa yang amat lemah.

Reaksi-reaksi pada Senyawa Heterosiklik Lingkar Lima

Reaksi-reaksi pada pirolWalaupun mempunyai sepasang elektron bebas, tetapi karena adanya delokalisasi elektron dalam cincin aromatis, maka pirol tidak dapat bersifat basa, malahan bersifat asam yang sangat lemah, sehingga dapat bereaksi dengan NaNH2 ataupun KOH

Dapat pula bereaksi dengan reagen grignard dengan membebaskan alkana.

Mengalami reaksi substitusi elektrofilik

1. Nitrasi

2. Sulfonasi

3. Reaksi coupling diazo

4. Pembentukan 2-pirol karbokaldehida

5. Asilasi Friedel-Craft

Mengalami reaksi halogenasi (brominasi)

Mengalami reaksi reduksi

Sifat kearomatikan dari pada pirol dapat dihilangkan dengan mereduksinya dengan hidrogen, pada temperatur tinggi.

Reaksi-reaksi Furan1. Reaksi reduksi

Sifat aromatis furan dapat dihilangkan dengan mereduksi furan menjadi tetra hidro furan

Makin berkurang sifat aromatisnya makin tinggi titik didihnya, karena makin banyak dapat membentuk ikatan hidrogen.

2. Reaksi halogenasi

Senyawa turunan furan (asam furoat) dapat bereaksi dengan halogen, dan setelah dipanaskan terbentuklah 2-bromo furan.

Senyawa halo-furan juga dapat diperoleh dengan reaksi sebagai berikut :

Dari reaksi ini, juga dapat diturunkan senyawa furan yang tersubstitusi dengan gugus asetil.

Tetapi umumnya, 2-asetil furan dibuat dengan larutan asam asetat anhidrid yang diri garam boron triflourida eterat.

Reaksi substitusi elektrofilik

1. Reaksi Nitrasi

2. Reaksi Sulfonasi

Substitusi elektrofilik berlangsung terutama pada posisi 2.

Posisi 2 (disukai).

Posisi 3 (tidak disukai).

PiridinPiridin mempunyai struktur yang serupa dengan benzena

Masing-masing atom penyusun cincin, terhibridisasi sp2 dan mempunyai satu elektron dalam orbital p yang disumbangkan ke awan elektron ( aromatik.

Perhatikan perbedaan antara benzena dan piridin

Benzena bersifat simetris dan nonpolar, tetapi piridin mengandung satu nitrogen yang bersifat elektronegatif, sehingga bersifat polar.

Pembentukan kation menyebabkan cincin semakin bersifat tuna elektron

Cincin piridin mempunyai kereaktivan rendah terhadap substitusi elektrofilik dibandingkan dengan benzena. Piridin tidak mengalami alkilasi atau asilasi Friedel-Crafts maupun kopling garam diazonium. Brominasi berlangsung hanya pada temperatur tinggi dalam fase uap dan agaknya berlangsung dengan jalan radikal bebas. Bila terjadi substitusi, akan berlangsung pada posisi 3.

Perbedaan lainnya, nitrogen dalam piridin mengandung sepasang elektron mandiri dalam orbital sp2. Pasangan elektron ini dapat disumbangkan ke suatu ion hidrogen, sehingga piridin bersifat basa. Kebasaan piridin (pKb = 8,75) jauh dari kebasaan amina alifatik (pKb = 4), tetapi piridin menjalani banyak reaksi khas amina

Seperti benzena, cincin aromatik piridin bertahan terhadap oksidasi, tetapi rantai samping dapat dioksidasi menjadi gugus karboksil.

Substitusi Nukleofilik pada Cincin Piridin

Bila suatu cincin benzena disubstitusi dengan gugus penarik elektron, seperti NO2 maka substitusi nukleofilik aromatik sangat dimungkinkan.

Nitrogen dalam piridin menarik rapatan elektron dari bagian lain cincin itu, sehingga piridin juga mengalami substitusi nukleofilik. Substitusi berlangsung paling mudah pada posisi 2, diikuti oleh posisi 4, tetapi tidak pada posisi 3.

Posisi 2 (disukai)

Zat antara pada substitusi C-2, terstabilkan oleh sumbangan struktur resonansi dalam mana nitrogen mengemban muatan negatif.

Posisi 3 (tidak disukai)

Substitusi pada posisi C-3 berlangsung lewat zat antara dalam mana nitrogen tak dapat membantu menstabilkan muatan negatif, sehingga memiliki energi yang lebih tinggi yang menyebabkan laju reaksi lebih lambat.

Benzena tanpa subtituen, tidak mengalami substitusi nukleofilik.

Piridin mengalami substitusi nukleofilik, jika digunakan basa yang sangat kuat, seperti reagensia litium atau ion amida.

Dalam reaksi antara piridin dengan ion amida (NH2-), produk awal terbentuk adalah anion dari 2-aminopiridin, yang kemudian diolah dengan air, sehingga menghasilkan amina bebas.

Tahap 1 (serangan NH2-)

Tahap 2 (pengolahan dengan air)

Kuinolin dan Isokuinolin

Kuinolin dan isokuinolin, keduanya merupakan basa lemah (pKb masing-masing 9,1 dan 8,6). Kuinolin dan isokuinolin, keduanya menjalani substitusi elektrofilik dengan lebih mudah dari piridin, tetapi dalam posisi 5 dan 8 (pada cincin benzenoid, bukan pada cincin ntrogen)

Seperti piridin, cincin kuinolin dan isokuinolin yang mengandung nitrogen dapat menjalani substitusi nukleofilik.

Posisi serangan adalah ( terhadap nitrogen dalam kedua sistem cincin itu, tepat sama seperti di dalam piridin.

PorfirinSistem cincin porfirin terdiri dari empat cincin pirol yang dihubungkan oleh gugus =C-.

Sistem cincin keseluruhan bersifat aromatik.

Sistem cincin porfirin merupakan satuan yang secara biologis sangat penting khususnya dalam : heme, komponen hemoglobin yang mengangkut oksigen.

Klorofil, suatu pigmen tumbuhan.

Sitokrom, senyawa yang terlibat dalam pemanfaatan O2 oleh hewan.

Hidrogen-hidrogen pirol dalam cincin porfirin dapat digantikan oleh aneka ragam ion logam (kelat)

BAB IIIPENUTUP

3.1 Kesimpulan

Suatu senyawa dapat dikatakan senyawa aromatic apabila memenuhi tiga syarat sebagai berukut.a. Sistemcincinmengandung electron (pi) yang terdelokalisasi terkonyugasi).

b. Sistem cincin harusdatar (planar),berhibridisasisp2.

c. Harusterdapat (4n +2) electron dalam sistem cincin (aturan Huckel).

Senyawa-senyawa yang termasuk senyawa aromatic adalah benzene dan senyawa yang memiliki sifat sama seperti benzene.

Sifat senyawa aromatic:

Senyawa dengan aroma tertentu

Senyawa siklik yang mengandung ikatan rangkap berselang seling.

Bersifat non polar Banyak digunakan sebagai pelarut

Senyawa heterosiklik merupakan senyawa organik yang di dalam lingkar siklisnya terdapat atom-atom selain atom karbon.Misalnya : atom N, O, S.

Senyawa heterosiklik terdiri dari heterosiklik lingkar tiga, lingkar empat, lingkar lima dan lingkar enam. Senyawa heterosiklik digolongkan menjadi 2:

a. Senyawa heterosiklik non aromatic

b. Senyawa heterosiklik aromatik3.2 Saran

Sebaiknya makalah ini dapat digunakan sebagaimana mestinya. Bagi mahasiswa agar dapat memahami materi Senyawa Aromatik dan Heterosiklik dalam makalah ini serta dapat mengaplikasikannya dalam kehidupan sehari-hari.

DAFTAR PUSTAKA

Achmad syahrani. Organic chemistry, fessenden dan fessenden, third edition

Budimarwanti, 2008, Struktur, tatanama, aromatisitas dan reaksi substitusi elektrofilik senyawa benzena, Jogjakarta: Ebook digital

Fessenden & Fessenden, 1982, Kimia Organik, Jakarta: Erlangga.

Http://ebookpp.com/se/senyawa-aromatik-doc.html. 2710-pburhan-chimie-kimorga 08 - senyawa aromatik-2

Tim Dosen Universitas Airlangga, 2009, senyawa organik, Surabaya: Universitas Airlangga.

Wikipedia, Senyawa Aromatik.http://id.wikipedia.org. Diakses pada tanggal 16-12-2011

42

SENYAWA HETEROSIKLIK LEBIH MENARIK DARIPADA POLISIKLIK KARENA HETEROSIKLIK MEMPUNYAI ATOM HETERO

PIROLA

FURAN

TIOFENA

TIAZOLA

CINCIN LIMA