HIDROARBUROS

COMPUESTOS

OXIGENADOS

C.

NITROGENADOS

COMP

OXIGENADOS

NITROGENADOS

1.1.HIDROCARBUROS SATURADOS ( parafinas o ALCANOS)

Se llaman hidrocarburos saturados o alcanos los compuestos constituídos por carbono e hidrógeno, que son de cadena abierta y tienen enlaces simples.

1.1.1. Alcanos de cadena lineal

Su fórmula general es CnH2n+2 siendo n el número de átomos de carbonoMetano: CH4

Etano: CH3 - CH3

Propano: CH3 - CH2 - CH3

Butano: CH3 - CH2 - CH2 - CH3

Los compuestos siguientes se nombran utilizando como prefijos los numerales griegos que indican el número de átomos de carbono de la cadena (pent, hex, hept, oct, ....) añadiéndoles la terminación ano, que se aplica a todos los hidrocarburos saturados (de ahí el nombre de alcanos)

1.1.2. Radicales de los alcanos:

Los radicales son resto orgánicos que se consideran derivados de los hidrocarburos por pérdida de un átomo de hidrógenoLos radicales de los alcanos acaban en ilo

Del metano procede el radical metilo: CH3 - Del etano procede el radical etilo: CH3 - CH2 - Del pentano procede el radical pentilo: CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 -

Radicales ramificados:

Se nombran anteponiendo al nombre del radical, que no es cadena principal, un número localizador. El radical principal comienza a numerarse por el átomo de carbono que ha perdido el hidrógeno. El radical principal acaba en ilo

Ejemplo: CH3 - CH2 - CH2 - CH - CH2 - : 1-metilpentilo CH3

CH3 - CH - CH2 - CH2 - : 3-metilbutilo CH3

Si las ramificaciones constan de varios radicales, estos se nombran alfabéticamente.

Existen algunos radicales con nombres tradicionales:

Estructura iso: isobutilo

Estructura neo: neopentilo

Estructura sec: sec-pentilo

Estructura terc: terc-pentilo

1.1.3. Alcanos de cadena ramificada

a) Se elige como cadena principal la que contenga el mayor número de átomos de carbono.b)Se numera la cadena elegida de un extremo a otro, de tal forma que se asignen los números

más bajos a los carbonos que posean cadenas laterales. Los radicales, junto con sus localizadores, se nombran delante de la cadena principal en orden alfabético.

Ejemplo: 4-etil-2,3-dimetilheptano

5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-3-metilnonano

5-(2,2-dimetilpropil)-3,6-dimetilnonano

1.2.HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES. OLEFINAS o ALQUENOS

Son hidrocarburos que presentan uno o más dobles enlaces entre los átomos de carbono

1.2.1. Alquenos con un solo doble enlace

a) Se elige la cadena más larga que contiene el doble enlace y se sustituye la terminación ano por eno

b)Se numera la cadena a partir del extremo más próximo al doble enlace. El localizador de este doble enlace es el menor de los dos números que corresponden a los dos átomos de carbono unidos por el doble enlace.

c) La posición del doble enlace o insaturación se indica mediante el localizador correspondiente que se coloca delante del nombre.

d)Si hay radicales, se toma como cadena principal la cadena más larga de las que contienen el doble enlace. La numeración se realiza de tal modo que al átomo de carbono con doble enlace le corresponda el localizador más bajo posible. Se nombran como en los alcanos.

e) Si hubiera radicales que contuvieran un doble enlace, se nombrarían con la terminación enilo

Ejemplo: 4-etil-5,6,6-trimetil-2-hepteno

2-(1-metiletil)-4,4-dimetil-2-penteno

1.2.2. Alquenos con varios dobles enlaces

a)Cuando un hidrocarburo contiene más de un doble enlace, se utilizan para nombrarlo las terminaciones adieno, atrieno, etc, en lugar de la terminación eno. Se numera la cadena asignando a los carbonos con doble enlace los localizadores más bajos que se pueda.

b)Si el compuesto contiene radicales se nombran como en los alcanos, eligiendo como cadena principal del hidrocarburo la que contenga el mayor número de dobles enlaces, aunque no sea la más larga.

Ejemplo: 3,3-dietil-1,4-hexadieno

3-(1,1-dimetiletil)-1,4-pentadieno

1.2.3. Radicales derivados de los alquenos lineales:

Se obtienen a partir de los alquenos por pérdida de un átomo de hidrógeno de un carbono terminal. El carbono con la valencia libre recibe el número 1. Se nombran anteponiendo el prefijo numeral correspondiente a la terminación enilo

Ejemplo: 1,3-pentadienilo

1.3. HIDROCARBUROS CON TRIPLES ENLACES O ALQUINOS

Son hidrocarburos que presentan uno o más triples enlaces entre los átomos de carbono.

1.3.1. Alquinos con un solo triple enlace:

a)Se elige la cadena más larga del hidrocarburo que contiene el triple enlace y se coloca la terminación ino

b)Se numera la cadena a partir del extremo más próximo al triple enlace.c) La posición del triple enlace se indica mediante el localizador correspondiente, que será el

menor de los dos números asignados a los dos átomos de carbono unidos por el triple enlace. El localizador se coloca delante del nombre

Ejemplo: 6,6-dietil-4-nonino

1.3.2. Alquenos con varios triples enlaces:

Si en un compuesto existen varios triples enlaces, se utilizan para nombrarlo las terminaciones adiino, atriino, etc, en lugar de la terminación ino. Se numera la cadena asignando los localizadores más bajos que se pueda.

Ejemplo: 6-metil-2,4-heptadiino

3-propil-1,5-heptadiino:

1.3.3. Radicales derivados de los alquinos lineales:

Se obtienen a partir de los alquinos por pérdida de un átomo de hidrógeno de un carbono terminal. A este carbono se le asigna el número 1. Se nombran anteponiendo el prefijo numeral correspondiente a la terminación inilo

1-propinilo

1.3.4. Hidrocarburos no saturados con dobles y triples enlaces:

Son hidrocarburos que contienen uno o más dobles enlaces y uno o más triples enlaces. Se nombran primero los dobles enlaces y luego los triples, señalando su posición por medio de localizadores. Se suprime la "o" de la terminación eno

a) Si la cadena es lineal:

La numeración de la cadena es la que asigna los localizadores menores a las insaturaciones (enlaces dobles y triples) prescindiendo de que sean dobles o triples.En caso de igualdad se numera la cadena por donde se den localizadores menores a los enlaces dobles.

Ejemplo: 1,3-hexadien-5-ino

b)de cadena no lineal

Se elige como cadena principal aquella que tiene mayor número de dobles y triples enlaces en conjunto. En el caso de que haya varias cadenas con igual número de enlaces dobles y

triples, se elige como cadena principal la que tiene mayor número de átomos de carbono. Si hubiera varias con igual número de átomos de carbono, se elige la que posea el máximo número de dobles enlaces.

Si las cadenas laterales son ramificadas, se escriben entre paréntesis los localizadores y los nombres de dichas cadenas. Los localizadores situados delante del paréntesis indican la posición de la cadena lateral

Ejemplo: 5-etenil-6-(1-metilpropil)-1,6-octadien-3-ino

1.3.HIDROCARBUROS CÍCLICOS

Son hidrocarburos de cadena cerrada. Según tengan o no insaturaciones se clasifican en:

a)Cicloalcanosb)Cicloalquenos y cicloalquinos

1.4.1. Cicloalcanos:

Los átomos de carbono del hidrocarburo cíclico están unidos por enlaces sencillosSe nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena abierta de igual número de átomos de carbono.

Ciclopropano:

Ciclobutano:

CH2

CH2 CH2

CH2CH2

CH2CH2

1.4.2. Radicales de los cicloalcanos:

Los radicales derivados de los cicloalcanos por pérdida de un átomo de hidrógeno se nombran como en los alcanos acíclicos, sustituyendo la terminación ano por ilo

Ciclopentilo:

1.4.3. Cicloalcanos con radicales:

Se nombran como derivados de los hidrocarburos cíclicos. El ciclo se numera de tal modo que se asignen los localizadores más bajos al conjunto de los radicales. Los radicales se nombran alfabéticamente.

Ejemplo: 1-etil-2-metilciclohexano

1-metil-4-(1-metiletil)-ciclohexano

1.4.4. Hidrocarburos monocíclicos no saturados: cicloalquenos y cicloalquinos

Son hidrocarburos cíclicos con uno o más dobles enlaces o uno o más triples enlaces entre sus átomos de carbono. El ciclo se numera de tal modo que se asignen los localizadores más bajos a las insaturaciones prescindiendo de que sean enlaces dobles o triples. En caso de igualdad debe optarse por la numeración que asigne númros más bajos a los dobles enlaces.La numeración del ciclo se hace en el sentido de las agujas del reloj o en el sentido contrario con tal de conseguir la condición expresada anteriormente. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo y la terminación eno o ino

Ejemplo: 1,3-ciclohexadieno

CH -

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2 - CH3CH3

CH3

CH - CH3

CH3

CH

CH

CHCH

CH2

CH2

1-etil-1,3-ciclohexadien-5-ino

1.4.5. Radicales de los cicloalcanos y cicloalquinos

Derivan de los cicloalcanos y cicloalquinos por pérdida de un átomo de hidrógeno en un átomo de carbono. Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden sustituyendo la terminación eno e ino por enilo e inilo, respectivamente.Las posiciones de los dobles y triples enlaces se indican mediante localizadores. Se asigna el número 1 al átomo de carbono que ha perdido el átomo de hidrógeno.

Ejemplo: 2-ciclobutinilo:

1.5. HICROCARBUROS AROMÁTICOS

Son compuestos cíclicos que guardan estrecha relación con el benceno (C6H6)Reciben el nombre de aromáticos porque la mayoría de ellos poseen olores fuertes y penetrantes.

Benceno:

Los componentes aromáticos que tienen sustituyentes se nombran anteponendo los nombres de los radicales a la palabra benceno

Ejemplo: Etilbenceno

CH

C - CH2 - CH3

CC

CH

CH

CH -

CH2

C

C

CH

CH

CHCH

CH

CH

CH2 - CH3

Cuando hay dos sustituyentes, su posición relativa se indica mediante los números 1,2 , 1,3 y 1,4 , o mediante los prefijos orto (o), meta (m) y para (p), respectivamente

Si hay tres o más sustituyentes, se numera el hidrocarburo de tal manera que estos radicales reciban los localizadores más bajos en conjunto. Se citan en orden alfabético

Ejemplo: 2-etil-1,4-dimetilbenceno

CH2 - CH3

CH3

CH2 - CH3

CH3

1-etil- 2-metilbencenoorto-etilmetilbenceno

o-etilmetilbenceno

1-etil- 3-metilbencenometa-etilmetilbenceno

m-etilmetilbenceno

CH2 - CH3

CH3

1-etil- 4-metilbencenopara-etilmetilbenceno

p-etilmetilbenceno

CH2 - CH3

CH3CH3

2-etil-1-metil-4-propilbenceno

1.5.1. Otros hidrocarburos aromáticos importantes

Naftaleno:

Antraceno:

Fenantreno:

1.6. DERIVADOS HALOGENADOS DE LOS HIDROCARBUROS

Son hidrocarburos que contienen en su molécula átomos de halógenoSe nombran anteponiendo el nombre del halógeno (fluor, cloro, bromo, yodo) al del hidrocarburo correspondiente. La posición de los átomos de halógeno se indica por medio de

CH2 - CH3

CH3CH3 - CH2 - CH2

localizadores. Si existen dobles y triples enlaces, se numera la cadena de modo que a las insaturaciones les correspondan los localizadores más pequeños. Al nombrar los derivados halogenados de cadena ramificada, los halógenos se consideran como radicales y se citan en el lugar que les corresponde según el orden alfabético.

Ejemplo: 1-cloro-1-propeno

1,1-dibromo-4-metil-2-hexeno

2. COMPUESTOS OXIGENADOS

Son compuestos constituídos por carbono, hidrógeno y oxígeno

2.1. Alcoholes

Son compuestos derivados de los hidrocarburos alifáticos al sustituir un átomo de hidrógeno por el grupo - OH (oxidrilo)

Si se derivan de los hidrocarburos aromáticos, reciben el nombre de fenoles

2.1.2. Alcoholes con un solo grupo funcional

Se nombran con el nombre del hidrocarburo delque proceden acabado en ol

Ejemplo: etanol

Si el alcohol es secundario o terciario (está unido a un carbono secundario o terciario), se numera la cadena principal de tal modo que corresponda al carbono unido al radical - OH el localizador más bajo posible. La función alcohol tiene preferencia sobre las insaturaciones y sobre los radicales.

Ejemplo: 3-metil-1-pentanol

3-butín-1-ol

2.1.2. Alcoholes con varios grupos funcionales

Se nombran colocando los sufijos di, tri, tetra, etc, para indicar el número de grupos -OH

Ejemplo: 2,3-dimetil-2,3-pentanodiol

2-penten-4-in-1-ol

2.2. Fenoles:

Se obtienen al sustituir uno o más átomos de hidrógeno del benceno por radicales -OHSe utiliza la terminación ol precedida del nombre del hidrocarburo aromático correspondiente.

Ejemplo: Fenol o bencenol

OH

1,2,3-bencenotriol o 1,2,3-trifenol

3-etil-1-fenol o 3-etil-1-bencenol

2.3. ÉTERES

Los éteres están formados por un átomo de oxígeno unido a dos radicales procedentes de los hidrocarburos. Los dos radicales pueden ser radicales alquilo o radicales arilo (radical procedente del benceno)

a) Nomenclatura radiofuncional:

Se nombran en orden alfabético los radicales unidos al oxígeno y se antepotnen a la palabra eter

Ejemplo: etilmetiléter:

b) Nomenclatura sustitutiva

Se nombra el radical más sencillo con la terminación oxi, seguido sin separación, del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical más complejo

Ejemplo: metoxietano

OH

OHOH

OH

CH3 - CH2

Etilfeniléter o etoxibenceno

Los éteres más complejos se consideran derivados de un hidrocarburo al sustituir grupos - CH2 - por átomos de oxígeno. Los grupos éter se nombran mediante la palabra oxa.

Ejemplo: 2,4-dioxapentano

3-metil-2-oxa-4-hexeno

ALDEHIDOS Y CETONAS

Ambos tipos de compuestos se caracterizan por tener un doble enlace carbono-oxígeno en su grupo funcional, el carbonilo:

a) En los aldehidos el grupo carbonilo se encuentra en un extremo de la cadenab) En las cetonas el grupo carbonilo no está en un extremo de la cadena

2.4. ALDEHIDOS

Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos al sustituir dos átomos de hidrógeno de un carbono terminal por un oxígeno

Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo del que derivan el sufijo al o el sufijo dial, según que el grupo carbonilo ocupe uno o los dos extremos de la cadena

Ejemplo: etanal

O - CH2 - CH3

Propanodial

4-metil-2-hepten-5-inal

El grupo carbonilo tiene preferencia a la hora de numerar la cadena sobre los radicales, las insaturaciones y los alcoholes, debiéndose empezar a numerar el compuesto por el extremo donde se encuentra dicho grupo carbonilo

Sólo cuando existen grupos carbonilo en los dos extremos se tienen en cuenta los criterios sobre alcoholes, insaturaciones y radicales para decidir por dónde se comienza a numerar la cadena.

Ejemplo: 2,5-dimetil-2-heptenodial

El grupo - OH como sustituyente

Si en un aldehído existe un grupo -OH, este actúa como sustituyente y se nombra con el prefijo hidroxi

Ejemplo: 2,3-dihidroxipropanal

El grupo carbonilo como sustituyente:

En los casos en que se encuentre el grupo carbonilo como sustituyente, bien porque en un compuesto hay tres grupos carbonilos o más, o bien porque esta función no prevalece al nombrar el compuesto (por ejemplo si existe un grupo ácido), se designa con el prefijo formil

Ejemplo: 2-formilpentanodial

2.5. CETONAS

Pueden considerarse derivados de los hidrocarburos al sustituir dos átomos de hidrógeno unidos a un carbono secundario por un átomo de oxígeno

Se nombran a partir del hidrocarburo del que derivan, añadiendo la terminación ona e indicando la posición del grupo -CO- mediante localizadores.

Ejemplo: 3-hexanona o etilpropilcetona

3-metil-2,4-pentanodiona

La función cetona tiene prioridad sobre los alcoholes, fenoles, radicales e insaturaciones, pero no la tiene sobre los aldehídos. Cuando se encuentra en una cadena con un aldehído, se considera la cetona como sustituyente, y para indicar el átomo de oxígeno del grupo carbonilo de la cetona se emplea el prefijo oxo

Ejemplo: 3-oxobutanal

2.6. ACIDOS CARBOXÍLICOS

Se caracterizan por tener el grupo carboxilo, grupo que sólo puede estar en un carbono primario

Se nombran con el nombre genérico de ácido y la terminación oico que se pospone al nombre del hidrocarburo del que proceden.

Ejemplo: ácido propanoico

Hay ácidos que tienen dos grupos carboxilo y se llaman ácidos dicarboxílicos

Ejemplo: ácido butanodioico

Los ácidos carboxílicos pueden ser compuestos ramificados y tener dobles y triples enlaces

Ejemplo: ácido 2-metil-3-pentenoico

Cuando en un compuesto hay tres o más grupos carboxilo, los que no se encuentran en los carbonos terminales de la cadena más larga se consideran como radicales y se designan con el prefijo carboxi

Ejemplo: ácido 3-carboxihexanodioico

La función ácido prevalece en la nomenclatura sobre todas las estudiadas anteriormente, por tanto, si en un compuesto se halla la función ácido, las demás se consideran como sustituyentes y la función principal será la del ácido.

Ejemplo: ácido 3-oxopentanoico

Ácido 3-hidroxi-4-oxopentanoico

Algunos ácidos carboxílicos y dicarboxílicos tienen nombres vulgares:

H - COOH: ácido metanoico ácido fórmicoCH3 - COOH : ácido etanoico ácido acéticoCH3 - CH2 - COOH: ácido propanoico ácido propiónicoCH3 - CH2 - CH2 - COOH: ácido butanoico ácido butíricoCH3 - (CH2)3 - CH3 : ácido pentanoico ácido valeriánicoHOOC - COOH : ácido etanodioico ácido oxálicoHOOC - CH2 - COOH: ácido propanodioico ácido malónicoHOOC - CH2 - CH2 - COOH: ácido butanodioico ácido succínicoHOOC - (CH2)3 - COOH: ácido pentanodioico ácido glutárico

2.7. SALES Y ÉSTERES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Los ácidos carboxílicos como los ácidos inorgánicos son sustancias capaces de ceder protones. Cuando un ácido cede un protón queda convertido en un anión que puede unirse a un metal (sales) o a un radical (ésteres)

Los sales y los ésteres acaban en ato seguido del nombre del metal (en las sales) o del nombre del radical acabado en ilo (en los ésteres)

Ejemplo:

Del ácido acético (ácido etanoico): CH3 - COOH proviene el acetato sódico CH3 - COONa y el acetano de etilo: CH3 - COO - CH2 - CH3 (etanoato de etilo)

Etanoato de fenilo:

CH3 - COO -

Metanoato de etenilo: H - COO - CH = CH2

2-metilpropanoato de 2-metilpropilo:

Nombre sistemático Nombre vulgar

Cuando la función ester no es la principal o hay tres o más grupos ester, el radical R-COO- se nombra con el prefijo alcoxicarbonil

Ejemplo: 2-metoxicarbonilbutanodiato de dimetilo

3. COMPUESTOS NITROGENADOS

Son compuestos contituídos por carbono, hidrógeno y nitrógeno. Algunos de ellos pueden contener oxígeno.

3.1. AMINAS

Son derivados del amoniaco (NH3) al sustituir uno, dos o tres átomos de hidrógeno por radicales orgánicos. Según se produzca la sustitución de uno, dos o tres átomos de hidrógeno tendremos las aminas primarias, secundarias o terciarias.

Si la función amina es la principal:

a) Las aminas primarias se nombran añadiendo el sufijo amina al nombre del hidrocarburo del que proceden o al nombre del radical unido al átomo de nitrógeno

Ejemplo:

Metanamina o metilamina: CH3 - NH2

Etanamina o etilamina: CH3 - CH2 - NH2

Propanamina o propilamina: CH3 - CH2 - CH2 - NH2

1-propenamina o 1-propenilamina: CH3 - CH = CH - NH2

2-butanamina o 1 metilpropilamina:

bencenamina o fenilamina (anilina)

b) Las aminas secundarias o terciarias se nombran como derivadas de las aminas primarias al sustituir por radicales átomos de hidrógeno unidos al nitrógeno

Se toma como cadena principal la que tiene el radical más complejoSi la sustitución queda indeterminada se localiza anteponiendo la letra N mayúscula cursiva, que indica que la sustitución se ha realizado en el nitrógeno

Ejemplos:Dimetilamina: CH3 - NH - CH3

N,N-dimetilpropilamina:

NH2

N-metil-1-metilpropilamina:

N-etil-N-metilpropilamina:

En los compuestos en los que hay varios grupos amina el nombre depende de si los átomos de nitrógeno forman parte o no de la cadena principal

a) Si los átomos de nitrógeno forman parte de la cadena principal, en forma de aminas primarias (-NH2), se nombran anteponiendo los numerales di, tri, tetra, etc, al sufijo aminaLos grupos (-NH2) que están unidos a carbonos secundarios o terciarios pueden nombrarse mediante el vocable amino

Ejemplos:

1,3-propanodiamina: NH2 - CH2 - CH2 - CH2 - NH2

2-amino-1,4-butanodiamina:

2-amino-2-metil-1,4-butanodiamina:

b) Si los átomos de nitrógeno son integrantes de la cadena principal, en forma de aminas secundarias (- NH -) o terciarias (- N -), se designan mediante el vocablo aza, indicando su posición con localizadores y empleando los numerales di, tri, tetra, etc.

Ejemplos:

2,4,7-triazaoctano:

2-metil-2,5-diazaheptano:

c) Si los átomos de nitrógeno no forman parte de la cadena principal se citan mediante prefijos tales como amino (-NH2) , metilamino (-NH - CH3), aminometil (-CH2 - NH2), etc. Se indica su posición con localizadores

Ejemplos:

2-amino-3-aminometil-1,4-butanodiamina:

1,4-diamino-3-metilamino-1,5-pentanodiamina:

Cuando el grupo amina se encuentra en una cadena (principal o no) de un compuesto en el que existe otro grupo que tiene preferencia sobre el grupo amina, se siguen los criterios expuestos en los apartados b) y c)

Ejemplos:

Ácido 3-aminobutanoico:

4,6-diaza-2-heptanona:

Ácido 2-amino-3-fenil-2-metilpropanoico:

4-aza-3-hidroxi-pentanal:

3.2. AMIDAS

Las amidas son compuestos que pueden considerarse derivados de los ácidos al sustituir el grupo -OH por el grupo -NH2

Lo que caracteriza a las amidas es la unión del nitrógeno al carbono del grupo carbonilo.Dependiendo de que haya uno, dos o tres grupos R - C=O unidos al nitrógeno, tendremos las amidas primarias, secundarias o terciarias

Amidas primarias:

Amidas secundarias:

Amidas terciarias: Si la función amida es la principal, las amidas se nombran sustituyendo la terminación oico del ácido del que derivan por el sufijo amida

Ejemplos:

Metanamida:

2-metilpropanamida:

3-butenamida: CH2 = CH - CH2 - CO - NH2

Las amidas secundarias (o terciarias) simétricas, es decir, que tengan los radicales R y R' ( o R, R' y R'') iguales, se nombran anteponiendo el prefijo di (o tri) al nombre de la amida primaria correspondiente.

El prefijo di (o tri) puede intercalarse también entre el nombre del hidrocarburo del que derivan los radicales iguales R - CO - y el sufijo amida.

Ejemplos:

Dietanamida o etanodiamida:

Dipropanamida o propanodiamida: CH3 - CH2 - CO - NH - CO - CH2 - CH3

Tripropanamida o propanotriamida:

Las amidas secundarias (o terciarias) no simétricas, es decir, que no tengan iguales los radicales R y R' (o R, R' y R'') se nombran anteponiendo el prefijo di, (o tri) al vocablo que resulta de suprimir, en los nombres de los ácidos de los que derivan, las terminaciones oico y añadir a ese vocablo el sufijo amida.El prefijo di (o tri) puede intercalarse también entre los nombres de los hidrocarburos de los que derivan los radicales R - CO - y R' - CO - (o R -CO- , R'-CO- y R''-CO-) y el sufijo amida.

Ejemplos:

Dietanpropanamida o etanopropanodiamida: CH3 - CO - NH - CO - CH2 - CH3

Tributanetanpropanamida o butanoetanopropanotriamida:

Si la función amida no es la principal de un compuesto, o hay en él tres o más grupos amida, el radical -CO-NH2 se designa mediante el prefijo carbamoil

Ejemplos:

Ácido 3-carbamoilpentanoico:

3-carbamoilbutanoato de metilo:

3.3. NITRILOS O CIANUROS

Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos al sustituir tres átomos de hidrógeno en un carbono terminal por un átomo de nitrógeno. El grupo característico es -C NSe nombran añadiendo el sufijo nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual número de átomos de carbono. Si existen dos grupos - C N se añade el sufijo dinitrilo

También se pueden nombrar como cianuros de alquilo, considerándolos derivados del ácido cianídrico: H - C N

Ejemplos:

Etanonitrilo o Cianuro de metilo:

2-metilpropanonitrilo o Cianuro de 2.metiletilo:

Cuando hay otras funciones que tienen preferencia sobre el grupo nitrilo, éste se considera como sustituyente y se nombra con el prefijo ciano

Ejemplos:

Ácido 3-cianopentanoico:

2-ciano-3-hexanona:

3.4. NITRODERIVADOS

Son compuestos que se obtienen al sustituir uno o más átomos de hidrógeno de un hidrocarburo por grupos nitro: -NO2 , grupo que procede del ácido nítricoEl grupo nitro nunca se considera como función principal, siempre es sustituyente. Se designa siempre mediante el prefijo nitro

Ejemplos:

Nitrometano: CH3 - NO2

2,4-dinitropentano:

2,4,6-trinitro-1-metilbenceno o 2,4,6-trinitrotolueno (T.N.T)

3. COMPUESTOS CON MÁS DE UNA FUNCIÓN

Para formular o nombrar compuestos que presentan varias funciones orgánicas se deben tener en cuenta los siguientes criterios

a) Elegir la función principalb) Determinar la cadena principalc) Nombrar el sistema, colocando localizadores si fuera necesario

NO2

NO2

O2N

CH3

d) Formular o nombrar el compuesto.

Como función principal se elige la que se encuentra antes en la tabla siguiente:

TABLA DE PREFERENCIA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES