apunte quÍmica orgÁnica 2011

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UNCo Facultad de Ciencias Mdicas

Segundo Semestre 2011

Introduccin a la Qumica de los Sistemas Biolgicos

Introduccin a la Qumica Orgnica Apunte terico Gua de estudio N9

UNCo Facultad de Ciencias Mdicas Introduccin a la Qumica de los Sistemas Biolgicos 2011 Segundo cuatrimestre Gua de estudio N9: Introduccin a la Qumica Orgnica Apunte terico

INTRODUCCIN A LA QUMICA ORGNICA APUNTE TERICO ndiceI.- CONCEPTOS FUNDAMENTALES EN QUMICA ORGNICA 1.- Concepto y origen de la Qumica Orgnica 2.- Evolucin histrica de la Qumica Orgnica 3.- Representacin de Lewis de las molculas orgnicas 4.- Electronegatividad y polaridad de la unin qumica II.- CLASIFICACIN Y NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS 1.- Introduccin 1.1.- Concepto de radical y grupo funcional. Series homlogas 1.2.- Tipos de frmulas en qumica orgnica 2.- Principales familias de compuestos orgnicos 2.1.- Hidrocarburos 2.1.1.- Nomenclatura de los hidrocarburos saturados: alcanos 2.1.2.- Nomenclatura de los hidrocarburos insaturados: alquenos 2.1.3.- Nomenclatura de los hidrocarburos insaturados: alquinos 2.1.4.- Nomenclatura de los hidrocarburos aromticos 2.2.- Haloalcanos o haluro de alquilo 2.3.- Alcoholes 2.4.- teres 2.5.- Aminas 2.6.- Aldehdos y cetonas 2.7.- cidos carboxlicos 2.8.- Derivados de los cido carboxlicos 2.8.1.- steres 2.8.2.- Amidas III.- PROPIEDADES FSICAS DE LOS COMPUESTO ORGNICOS 1.- Hidrocarburos 1.1.- Hidrocarburos saturados 1.2.- Hidrocarburos no saturados: alquenos 1.3.- Hidrocarburos no saturados: alquinos 2.- Funciones oxigenadas 2.1.- Alcoholes 2.2.- Aldehdos y cetonas 2.3.- cidos carboxlicos 3.- Funciones nitrogenadas IV. BIBLIOGRAFA

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I.- CONCEPTOS FUNDAMENTALES EN QUMICA ORG CONCEPTOS ORGNICA1.- Concepto y origen de la Qumica OrgnicaLa Qumica Orgnica se ocupa del estudio de las propiedades y transformaciones de los compuestos que contienen el elemento carbono. El elevado nmero y complejidad de estos compuestos se debe a las caractersticas de enlazamiento del carbono, que puede formar uniones hasta con cuatro tomos ms. Adems, este elemento se puede unir a otros tomos de carbono para dar l lugar a largas cadenas constituidas por cientos e incluso miles de tomos. El carbono puede formar enlaces estables con muchos tomos distintos de la tabla peridica y asimismo, puede formar diferentes tipos de uniones: simples, dobles o triples. s: La diversidad de la qumica que tiene como base el carbono no es sorprendente si se piensa en las diferencias que presentan las formas del carbono elemental: diamante y grafito. El diamante es duro e incoloro mientras que el grafito es suave y negro. Esta notable diversidad en las propiedades de las distintas formas del carbono es consecuencia de las diferencias estructurales que presentan dichas formas. La Qumica Orgnica, junto con la Bioqumica, proporciona conceptos bsicos que permiten explicar los procesos permite qumicos que tienen lugar en los organismos vivos. De hecho, el nombre Qumica Orgnica proviene de la antigua creencia de que ciertas sustancias slo podan ser producidas por organismos vivos.

2.- Evolucin histrica de la Qumica Orgnica istricaLos pueblos prehistricos hicieron uso de las propiedades de algunos compuestos orgnicos y realizaron algunas reacciones qumico-orgnicas. Los antiguos egipcios, los romanos y los fenicios emplearon varios colorantes que eran verdaderos compuesto qumicos orgnicos puros: el ndigo, la alizarina y la legendaria prpura de Tiro. Los qumico dos primeros colorantes se aislaron de las plantas y el ltimo se obtuvo en pequeas cantidades a partir de una especie rara de molusco. Desde muy antiguo se saba que la grasa animal se poda convertir en jabn por tratamiento con leja. Hasta poca tan reciente como 1948, los qumicos orgnicos no pudieron sintetizar productos que fueran capaces de competir con el jabn (detergentes) La fermentacin del almidn y de los azcares para obtener alcohol se conoce desde tiempos prehistricos y el mtodo que se aplica en la actualidad no difiere mucho del que se ide hace cientos de aos. La Qumica Orgnica, tal y como hoy la conocemos, tiene sus orgenes a finales del siglo XVIII cuando se inici el aislamiento de sustancias orgnicas de extractos de origen natural. En este orden de cosas son dignos de mencin los estudios que el alemn Carl Scheele llev a cabo entre los aos 1769 a 1786 sobre aislamiento de diversos compuestos orgnicos de fuentes naturales. tos

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En 1784, Lavoisier ide un mtodo, basado en la combustin de la materia orgnica, que permita determinar los porcentajes de carbono, hidrgeno, oxgeno y nitrgeno que constituan los compuestos orgnicos. En 1807, el qumico sueco Berzelius denomin, con el nombre de compuestos orgnicos, a aquellos compuestos derivados de los seres vivos o de la materia viva. Durante todo el siglo XIX, Berzelius y otros qumicos creyeron que tales compuestos posean una fuerza vital y que, por tanto, sera imposible sintetizar un compuesto orgnico a partir de materiales inorgnicos. La teora de la fuerza vital fue declinando a medida que el aporte creciente de datos analticos evidenciaba que las leyes qumicas que gobernaban el comportamiento de la materia inorgnica eran tambin vlidas para los compuestos orgnicos. La teora de la fuerza vital sufri un gran revs en 1828, ao en el que Whler consigui sintetizar la urea por descomposicin trmica del isocianato amnico. Segn la clasificacin de Berzelius la urea era un compuesto orgnico, poseedor de fuerza vital y, por tanto, imposible de ser sintetizado a partir de compuestos clasificados como inorgnicos:

La sntesis de la urea oblig a un replanteamiento de la definicin de compuesto orgnico, pasndose a denominar como tal todo compuesto que contuviese carbono en su estructura. Durante el primer tercio de siglo XIX investigadores como Gay-Lussac, Liebig y Berzelius desarrollaron y perfeccionaron nuevos mtodos analticos que permitieron determinar la clase de elementos, as como su proporcin, que constituan los compuestos orgnicos. Hacia mitad del siglo XIX, el desarrollo incipiente de la sntesis orgnica permiti la preparacin de compuestos orgnicos a partir de materiales de partida relativamente simples. Uno de los aspectos de la Qumica que se resista a los esfuerzos de las mentes ms brillantes del siglo XIX era el relacionado con la estructura de los compuestos orgnicos. Se saba, por ejemplo, que el alcohol etlico y el dimetilter tenan la misma frmula molecular, C2H6O, pero mientras que el primero es un lquido con punto de ebullicin 78C, el segundo es un gas. Los qumicos del siglo XIX pensaron que las diferentes propiedades qumicas que presentaban compuestos con la misma frmula molecular se tenan que deber a la forma en la que se ordenaban los tomos en la estructura molecular En 1858 Kekul propuso una teora estructural que permita asignar la estructura de los compuestos orgnicos ms simples. Esta teora se basaba en la tetravalencia del tomo de carbono y en el concepto de unin qumica, y fue la base de partida para la asignacin de las estructuras de molculas orgnicas sencillas, tales como el metano, el etano o el propano. La teora estructural de Kekul permiti explicar el fenmeno de la isomera, es decir la presencia de diferentes propiedades fsicas y/o qumicas en compuestos con la misma frmula molecular. En 1916, la introduccin del concepto de unin covalente por el qumico estadounidense Lewis proporcion la base que permiti relacionar las estructuras de las molculas orgnicas y sus propiedades qumicas.4

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3.- Representacin de Lewis de las molculas orgnicas ewisDe acuerdo a Lewis una capa llena de electrones es especialmente estable y los tomos transfieren o comparten electrones para tratar de alcanzar una capa llena de electrones y lograr, as, la estructura electrnica estable , similar a la del gas noble ms prximo, que normalmente contiene 8 electrones en su capa ms externa. La normalmente tendencia de los tomos a adquirir la configuracin electrnica externa de 8 electrones se la conoce como regla del octeto. Cuando dos tomos comparten dos electrones entre s se forma entre ello una unin covalente. Los tomos, de ellos acuerdo con su configuracin electrnica, pueden cumplir la regla del octeto con pares de electrones compartidos el y pares de electrones sin compartir. Las estructuras de Lewis utilizan un punto para representar a un electrn externo, y un par de puntos o una lnea , para representar pares de electrones. A continuacin, se indica la representacin de Lewis de algunas molculas orgnicas, como el etano, la metilamina, el metanol y el clorometano. Ntese que estas tres ltimas contienen etilamina, tomos que consiguen su octeto electrnico mediante la suma de electrones enlazantes y no enlazantes, como el caso del tomo nitrgeno de la metilamina, del tomo de oxgeno del metanol, o del tomo de cloro del clorometano.

Como se acaba de ver, cuando se comparte un par de electrones entre dos tomos se forma una unin simple. un Muchas molculas orgnicas contienen tomos que comparten dos pares electrnicos, como la del etileno, y se dice que estos tomos estn unidos mediante una unin doble. Tambin hay estructuras orgnicas con tomos un . que comparten tres pares de electrones, como los de la molcula de acetileno, y en este caso se dice que el enlace entre los tomos es una unin covalente triple.

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4.- Electronegatividad y polaridad de la unin qumica dadCuando dos tomos comparten por igual los dos electrones de la unin covalente se dice que la unin es no polar, como ocurre en la unin covalente de la molcula de hidrgeno, en la unin covalente de la molcula de cloro, o en la unin covalente carbono carbono-carbono del etano. s Sin embargo, la mayor parte de las uniones covalentes estn formadas por dos tomos diferentes, de manera que los electrones de la unin son atrados con mayor intensidad por uno de los dos tomos que forman la misma. Cuando esto ocurre la unin covalente se denomina unin polar. Por ejemplo, cuando el carbono se enlaza al cloro el par de electrones de la unin se encuentra atrado con ms intensidad por el tomo de cloro, de manera que sobre el tomo de carbono aparece una pequea carga parcial positiva y sobre el tomo de cloro aparece una cantidad igual de carga negativa. En la siguiente figura se indica la unin covalente polar C-Cl de la molcula de C clorometano. La polaridad del enlace se indica con una flecha que dirige su punta hacia el extremo negativo del enlace polar y un signo ms (+) en el extremo positivo del enlace.

El grado de polaridad de la unin se mide mediante su momento dipolar que se define como la cantidad de ue diferencia de carga multiplicada por la longitud de la unin. El smbolo + indica una pequea dispersin de carga positiva y el smbolo - indica una pequea cantidad dispersin de carga negativa. A fin de predecir si una unin covalente va a ser polar se recurre a la comparacin de las electronegatividades de los tomos que forman el enlace. La electronegatividad se define como la tendencia del ncleo atmico a la atraccin de electrones. Pauling desarroll una escala de electronegatividades relativas para la mayora de los tomos. En el Sistema Peridico la electronegatividad aumenta de izquierda a derecha y disminuye al bajar en una columna, por lo que el flor es el elemento ms electronegativo. A continuacin, se da una tabla de electronegatividades para los principales tomos de inters en Qumica Orgnica

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Como se deduce de la tabla anterior, un enlace C-H debera estar muy poco polarizado, puesto que la electronegatividad del hidrgeno y del carbono es similar. Sin embargo, los halgenos, el oxgeno y el nitrgeno, que son heterotomos que suelen aparecer en las estructuras orgnicas, son ms electronegativos que el carbono y, por tanto, las uniones C-halgeno, C-O y C-N son polares. A continuacin, se representan las estructuras de Lewis de las molculas de fluoruro de hidrgeno (HF), agua (H2O) y amonaco (NH3) con indicacin de la polaridad de las uniones. La molcula de metano se puede considerar constituida por uniones covalentes C-H muy poco polarizados:

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II.- CLASIFICACIN Y NOMEN LASIFICACIN NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTO ORGNICOS ESTOS1.- Introduccin 1.1.- Concepto de radical y grupo funcional. Series homlogasEn Qumica Orgnica se denomina grupo funcional al tomo, o grupo de tomos, que define la estructura de una familia particular de compuestos orgnicos y al mismo tiempo determina sus propiedades. A continuacin, se presentan tabuladas las distintas familias de los compuestos orgnicos con indicacin de su grupo funcional.

Para cada una de las familias se seala en negrita el grupo funcional y se representa con una R la parte alqulica (radical alquilo), que en Qumica Orgnica es un simbolismo que hace referencia a una cadena de tomos de , carbono. Las reacciones tpicas de la familia ocurren en el tomo, o grupo de tomos, que constituyen el grupo funcional

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1.2.- Tipos de frmulas en qumica orgnicaConsiderando la tetravalencia del carbono, los compuestos orgnicos se pueden representar mediante tres tipos de frmulas: Frmula Molecular : indica el tipo de tomos presentes en un compuesto molecular, y el nmero de tomos de cada clase. As la frmula molecular de la glucosa es C6H12O6, lo cual indica que cada molcula est formada por 6 tomos de C, 12 tomos de H y 6 tomos de O. Frmula Semidesarrollada o de Estructura: en parte es se representa en forma condensada y en parte desarrollada. Se indican con un guin las uniones entre los diferentes grupos de tomos para resaltar, sobre todo, los grupos funcionales que aparecen en la molcula. As, la glucosa tendra la siguiente frmula semidesarrollada: CH2OH CHOH CHOH CHOH CHOH CHO. Frmula Desarrollada o Grfica: indica todas las uniones representadas sobre un plano cartesiano, lo cual permite observar ciertos detalles de la estructura que resultan de gran inters..

2.- Principales familias de compuestos orgnicos 2.1.- HidrocarburosLos alcanos, o hidrocarburos saturados, son compuestos que slo contienen carbono e hidrgeno. Estos compuestos pueden ser lineales, como el heptano, o ramificados, como el 3-metilhexano, un ismero del heptano. La unin entre los tomos de carbono se realiza mediante uniones simples C-C.

Estos hidrocarburos son los principales componentes de los combustibles (gas natural y gas licuado de petrleo), la gasolina, el aceite para motores y la parafina. Los alquenos, son hidrocarburos que contienen al menos una unin doble entre dos tomos de carbono. Se denominan tambin olefinas.

Los alquinos, denominados tambin hidrocarburos acetilnicos, se caracterizan por poseer al menos una triple unin entre dos carbonos en su estructura.

Por otra parte, existen hidrocarburos que presentan en su estructura uno o varios anillos aromticos y por ello reciben el nombre de hidrocarburos aromticos. El ejemplo ms representativo de esta familia de compuestos orgnicos es el benceno.

Todos los hidrocarburos que presentan alguna unin mltiple en su estructura se denominan tambin hidrocarburos insaturados.9

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La clasificacin de los hidrocarburos se representa grficamente a continuacin:

La frmula general de los alcanos de c cadena lineal es CnH (2n+2). Los alcanos lineales se diferencian entre si slo por el nmero de metilenos de la cadena. A esta serie de compuestos, que slo se diferencia en el nmero de grupos CH2- , se le llama serie homloga y a los miembros individuales de la serie se les llama homlogos. Por homloga, ejemplo, el butano es un homlogo del propano y ambos son homlogos del pentano. CH4

2.1.1.- Nomenclatura de los hidrocarburos saturados: alcanosa) Lineales: Se nombran con un prefijo que indica el nmero de C que posee y la terminacin -ANOCH4

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b) Ramificados: Las cadenas laterales (radicales) formadas por tomos de carbono e hidrgeno que forman parte de cualquier compuesto orgnico se nombran utilizando el prefijo correspondiente segn el nmero de tomos de carbono que posea (tal y como se acaba de ver para los alcanos lineales) y la terminacin -ILOCH3

Para nombrar hidrocarburos ramificados hay que seguir los siguientes pasos: 1. Numerar la cadena ms larga comenzando por el extremo ms prximo al radical 2. Escribir y nombrar el nmero correspondiente a la posicin del radical delante de su nombre 3. Si hay varios radicales iguales, el nombre del radical va precedido de un prefijo que indica el nmero de radicales (di-, tri- tetra-,...) 4. Los radicales distintos se nombran por orden alfabtico, comenzando a numerar por el extremo ms prximo a un radical

c) Cicloalcano: Son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos, formando un ciclo. Tienen dos on hidrgenos menos que el alcano del que derivan, por ello su frmula molecular es CnH2n. Se nombran utilizando el prefijo ciclo seguido del nombre del alcano. alcano

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2.1.2.- Nomenclatura de los hidrocarburos insaturados alquenos idrocarburos insaturados: Su frmula general es CnH2nEstos hidrocarburos se nombran de la siguiente forma: 1. Los que slo tienen una unin doble se nombran cambiando la terminacin ano por ENO indicando a con un nmero la posicin de la doble unin (empezando a contar por el extremo ms prximo a la misma). 2. Si hay ramificaciones se toma como cadena principal la cadena ms larga que contienen la doble unin y para comenzar la numeracin de los carbono se realiza de manera que la doble unin posea el nmero ms pequeo posible. 3. Si contiene ms de una doble unin el sufijo es -dieno, -trieno, -tetraeno,... tetraeno,...

2.1.3.- Nomenclatura de los hidrocarburos insaturados: alquinos Su frmula general es CnH (2n-2)Estos hidrocarburos se nombran de la siguiente forma: 1. Los que slo tienen un enlace triple se nombran cambiando la terminacin ano por INO indicando con un nmero la posicin del triple enlace (empezando a contar por el extremo ms prximo al triple enlace) 2. Si hay ramificaciones y / o ms de un triple unin la nomenclatura es anloga a la de los alquenos. una 3. Si hay dobles y triples unione se nombran en el orden .eno .ino con el localizador correspondiente de uniones forma que sea lo ms bajo posible independientemente de que las insaturaciones sean dobles o triples. 4. Cuando las ramificaciones tambin poseen insaturaciones, la cadena principal es aquella que cumple los siguientes requisitos: 1. Contiene mayor nmero de insaturaciones 2. Contiene mayor nmero de tomos de C or 3. Contiene mayor nmero de dobles enlaces

2.1.4.- Nomenclatura de los hidrocarburos aromticosTodos los hidrocarburos aromticos poseen en su estructura uno o ms anillos de benceno ms o menos sustituidos. Los sustituyentes de un anillo bencnico se nombran como radicales seguidos de la palabra benceno. Si hay dos sustituyentes su posicin relativa se indica con los localizadores: o mediante los prefijos siguientes:

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Algunos hidrocarburos aromticos derivados del benceno reciben nombres convencionales:

2.2.- Haloalcanos o haluros de alquiloLos haluros de alquilo son compuestos en los que por lo menos un tomo de hidrgeno de los hidrocarburos ha on sido sustituido por un tomo de halgeno. Cuando el tomo de carbono que est unido al halgeno est unido tambin a otro tomo de carbono, el haluro de alquilo se denomina primario. Si el tomo de carbono unido al halgeno est unido a otros dos tomos de carbono el haluro de alquilo es secundario. Si el atomo de carbono secundari est unido al halgeno y a otros tres tomos de carbono el haluro es un haluro terciario:

Se nombran como si se tratara de hidrocarburos que poseen sustituyentes de manera que se da el nombre del halgeno precedido de su localizador seguido del nombre del hidrocarburo correspondiente:

2.3.- AlcoholesLos alcoholes son compuestos que poseen el grupo hidroxilo (-OH) en su estructura. Al igual que los haluros de on ( OH) alquilo, los alcoholes tambin pueden clasificarse en primarios, secundarios o terciarios, segn el grado de sustitucin del carbono que est unido al grupo hidroxilo.

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Los alcoholes son compuestos muy polares debido a la presencia del grupo hidroxilo. En la siguiente figura se representa la estructura general de un alcohol alcohol:

Algunos de los alcoholes son compuestos orgnicos muy comunes, como el metanol que se emplea como disolvente industrial y combustible en los coches de carreras, o el etanol que es el alcohol que se encuentra en las bebidas alcohlicas. Los alcoholes se nombran aadiendo OL al hidrocarburo de referencia numerando la cadena de forma que los e localizadores de los grupos alcoholes sean lo ms bajos posibles.

2.4.- teresLos teres poseen un tomo de oxgeno unido a dos cadenas alqulicas que pueden ser iguales o diferentes. El ms conocido es el ter dietlico que se empleaba como agente anestsico en operaciones quirrgicas.

En la siguiente figura se representa la estructura general de un ter

Los teres se nombran colocando el nombre de las dos cadenas alqulicas que se encuentran unidas al tomo de oxgeno, una a continuacin de la otra, y, finalmente, se aade la palabra TER.

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2.5.- AminasLas aminas son compuestos que poseen el grupo amino en su estructura. Se consideran compuestos derivados on del amonaco, por tanto, presentan propiedades bsicas. Tambin pueden clasificarse como primarias, secundarias o terciarias, segn el grado de sustitucin del tomo de nitrgeno.

En la siguiente figura se indican las estructuras de la metilamina (una amina primaria), la dimetilamina (una amina secundaria) y la trimetilamina (una amina terciaria).

as Las aminas se nombran colocando los nombres de los radicales en orden alfabtico seguido de la terminacin AMINA.

Otra forma de nombrar las aminas, con mayor aplicacin e la actualidad, consiste en: en onsiste 1. Identificar la cadena principal como aquella que contiene mayor nmero de tomos de carbono y adems contiene el grupo amino 2. Colocar la terminacin AMINA al final del nombre del hidrocarburo que constituye el esqueleto de la cadena principal. 3. Para localizar el grupo amino dentro de la cadena principal se utiliza el nmero del carbono que est unido directamente al nitrgeno y este nmero o localizador se coloca delante del nombre de la terminacin AMINA. 4. Si la amina es secundaria o terciaria, se dan los nombres de los radicales alquilo que estn unidos al nitrgeno precedidos de la letra N en cursiva para indicar que dichos grupos estn unidos al nitrgeno y no a un carbono.

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2.6.- Aldehdos y cetonasLos aldehdos y cetonas contienen el grupo funcional carbonilo que est formado por un tomo de oxgeno unido l mediante una doble unin a un tomo de carbono (C=O). En los aldehdos el grupo carbonilo est unido a un carbono terminal (C1) y en las cetonas el grupo carbonilo est unido a dos tomos de carbono. A continuacin, se dan las estructuras del formaldehdo y de la acetona. de

El grupo aldehdo (-CHO) se halla siempre en uno o ambos extremos de la cadena y se nombran con la CHO) terminacin AL.

Las cetonas nombran con la terminacin ONA numerando la cadena de forma que los localizadores de los grupos cetonas sean lo ms bajos posible.

2.7.- cidos carboxlicosLos cidos carboxlicos se caracterizan por poseer en su estructura al grupo funcional carboxilo (-COOH). Muchos e cidos carboxlicos simples reciben nombres no sistemticos que hacen referencia a las fuentes naturales de las cuales proceden. Por ejemplo, el cido frmico se llama as porque se aisl por primera vez de las hormigas (formica en latn). El cido actico, que se encuentra en el vinagre, toma su nombre de la palabra acetum (cido). El cido propanoico da el aroma penetrante a algunos quesos y el cido butanoico es el responsable del olor repulsivo de la manteca rancia.

cido Metanoico (cido Frmico)

cido Etanoico (cido Actico)

cido propanoico

cido butanoico

El grupo cido (-COOH) se halla siempre en uno o ambos extremos de la cadena y se nombran con la terminacin OICO.

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2.8.- Derivados de los cido carboxlicosLos steres y las amidas se consideran derivados de los cidos carboxlicos puesto que se pueden preparar fcilmente a partir de stos.

2.8.1.- steresLos steres se consideran como el resultado de la condensacin entre un cido carboxlico y un alcohol. Los steres de bajo peso molecular, como el acetato de butilo y el acetato etilo se emplean como disolventes industriales, especialmente en la preparacin de barnices.

El olor y sabor de muchas frutas se debe a la presencia de mezclas de steres. Por ejemplo, el olor del acetato de isoamilo recuerda al de los pltanos, el propionato de isobutilo al del ron, etc.

Se nombran de la siguiente manera: nombre del cido del que deriva con la terminacin ato de + nombre del radical que sustituye al H del cido correspondiente con la terminacin ilo

2.8.2.- AmidasLas amidas se pueden obtener por reaccin entre un cido carboxlico y una amina, que puede ser primaria o secundaria. A continuacin se indica la estructura de algunas amidas simples, como la acetamida y la propanamida:

Se nombran cambiando la terminacin .o del hidrocarburo correspondiente por la terminacin AMIDA

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III.- PROPIEDADES FSICAS DE LOS COMPUESTO ORGNICOS 1.- Hidrocarburos 1.1.- Hidrocarburos saturadosLos alcanos de C1 a C4 son gases a temperatura ambiente, del C5 (n-pentano) al C16 (n-hexadecano) son lquidos, y los alcanos de C17 o ms tomos de C son slidos a temperatura ambiente. Los puntos de ebullicin aumentan al aumentar el peso molecular del alcano, los alcanos lineales tienen mayores puntos de ebullicin que los ramificados con similar peso molecular. Los alcanos son compuestos no polares, por lo tanto son solubles en solventes no polares e insolubles en polares como el agua. Los alcanos son menos densos que el agua, por lo tanto flotan en ella.

1.2.- Hidrocarburos no saturados: alquenosLos primeros 4 alquenos son gases a temperatura ambiente, los que contienen de 5 a 16 tomos de C son lquidos y los de ms de 17 tomos de C son slidos. Los puntos de ebullicin aumentan al aumentar la masa molecular del alqueno, los alquenos lineales tienen mayores puntos de ebullicin que los ramificados con similar masa molecular. Los alquenos son insolubles en agua pero son solubles en solventes no polares como los teres, hexano, tetracloruro de carbono, etc. Los alquenos son menos densos que el agua por lo tanto flotan en ella.

1.3.- Hidrocarburos no saturados: alquinosPresentan propiedades fsicas similares a los alquenos. A la temperatura ambiente, el etino, el propino y el 1-butino son gases, desde el 2-butino hasta el de 15 tomos de carbono son lquidos, y los restantes son slidos. Los puntos de ebullicin y la densidad se incrementan a medida que aumenta la masa molecular. Los alquinos generalmente tienen puntos de ebullicin ligeramente ms altos que los correspondientes alquenos y alcanos. Los alquinos gaseosos tienen menos densidad que el aire y los lquidos y slidos son menos densos que el agua e insolubles en ella. Son solubles en solventes de baja polaridad como tetracloruro de carbono, ter, benceno.

2.- Funciones oxigenadas 2.1.- AlcoholesLos alcoholes son compuestos polares. Interactan entre molculas del mismo tipo y con otros compuestos polares mediante interacciones dipolo-dipolo. Como consecuencia de la polaridad de la molcula, y la consecuente presencia de puentes hidrgeno, los alcoholes presentan: Mayor solubilidad en agua que los hidrocarburos de igual masa molecular. Mayores temperaturas de ebullicin que los hidrocarburos de igual masa molecular.

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2.2.- Aldehdos y cetonasLa doble unin del grupo carbonilo tiene mayor momento dipolar debido a que el oxgeno es ms electronegativo que el car carbono y los electrones que intervienen en el enlace no estn igualmente compartidos. La polaridad del grupo carbonilo permite la unin del hidrgeno del agua. En ad d consecuencia los aldehdos y cetonas de bajo peso molecular son ms solubles en agua que en solventes no polares. De hecho, tanto la acetona como el acetaldehdo son miscibles en agua en cualquier proporcin. Las cetonas y los aldehdos presentan temperaturas de ebullicin ms altas que los teres y los alcanos, pero ms ter bajas que los de los alcoholes de similar masa molecular.

2.3.- cidos carboxlicosLos puntos de ebullicin de los cidos carboxlicos son el resultado de la formacin de un dmero intermolecular estable por interaccin del tipo puente hidrgeno. La formacin de este tipo de agregados intermoleculares explica la solubilidad en agua y las temperaturas de ebullicin superiores a la de los alcoholes de similar masa molecular.

3.- Funciones nitrogenadas 3.1.- AminasLa naturaleza polar del enlace N-H provoca la formacin de puentes de hidrgeno entre las molculas de las H aminas y entre las aminas y el agua. Presentan altas temperaturas de fusin y de ebullicin y mayor solubilidad en agua que los alcanos de masa molecular similar. La mayora de las aminas, que contienen ms de seis tomos de carbono, son relativamente insolubles en agua. La interaccin por puente de hidrgeno a N-H es ms dbil que la interaccin por H puente hidrgeno O-H, por tanto las H, aminas tienen puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes con masas moleculares similares.

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UNCo Facultad de Ciencias Mdicas Introduccin a la Qumica de los Sistemas Biolgicos 2011 Segundo cuatrimestre Gua de estudio N9: Introduccin a la Qumica Orgnica Apunte terico

IV.- BIBLIOGRAFAGrupo de sntesis orgnica. Universidad Jaume I. Conceptos fundamentales en qumica orgnica. Disponible en: www.sinorg.uji.es Mc. Murry, J. Qumica orgnica. Thomson editores: 5ta edicin. 2000. Dillon, L. y Prez T. Qumica orgnica - Gua terica. UNRN. Carrera de Odontologa. 2010.

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