UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES ZARAGOZA

QUÍMICA FARMACEUTICO BIOLÓGICA

Síntesis de fármacos y materias primas I

Najera Sánchez Gloria Guadalupe

Grupo: 1452

Síntesis de la acetanilida

Objetivos:

Ilustrar la reacción de acetilación de aminas

Reacción principal:

Resultados:

Se obtuvieron 0.5g de acetanilida, con punto de fusión de 112-114ºC, se realizó

cromatografía en capa fina, obteniendo la siguiente placa:

Análisis de resultados:

Síntesis de fármacos y materias primas I

Imagen 1. Cromatografía en capa fina

Anilina materia prima

Acetanilda sintetizada

Se obtuvo un rendimiento del 74.074% de la reacción, las pérdidas de productos pueden ser por residuos que se dejaron en el embudo después de filtrar, errores de pesaje de reactivos, y en general una inadecuada manipulación de material en la síntesis.

Los cristales obtenidos no presentaron impurezas, esto puede mostrarse en la cromatografía en capa fina realizada, en ella se muestra solo una mancha correspondiente a la acetanilida sintetizada, sin otras manchas que muestren que los cristales tienen algún contaminante. A demás de esto el punto de fusión concuerda con el reportado en la literatura el cual es de 113-115ºC.

Conclusiones:

Se lograron sintetizar los cristales de acetanilida puros.

Se realizó la acetilación de aminas

El rendimiento de la reacción fue del 74.074%

Se mostró la reactividad de los anhídridos de ácido en las reacciones de acilación, en éste caso específico de acetilación

Referencias:

Fessenden, R.J. y J.S. Fessenden,

Techniques and Experiments for Organic Chemistry,

2aEdición, 292-297. PWS Publishers, Boston, USA (1983).Pavía, D.L., G.M., Lampman, G.S. Kriz y R.G. Engel, Introduction to Organic LaboratoryTechniques: A Microscale Approach, 4ª edición, 361-364. Brooks/Cole-Thompson Learning,Belmont CA, USA (2006).

Vogel, A.I., Vogel´s Text Book of Practical Organic Chemistry, 5a edition, 916-920 y 1229-1230.Longman Scientific & Technical, New York, USA (1989).

McMurry, John. Química orgánica (séptima edición). Cengage Learning Editores, México: 2008.

Síntesis de fármacos y materias primas I

Resumen del artículo:

El artículo que se seleccionó, en general describe nuevos métodos para que en los laboratorios de química orgánica y en las prácticas en general no se realicen las cosas como si fueran una receta de cocina, para ello se realizaron varias síntesis entre ellas la de la acetanilida y algunos compuestos como el acetaminofem (paracetamol) para así entender la importancia de las síntesis realizadas en el laboratorio.

A demás de analizar la influencia del tipo de calentamiento en la reacción, utilizando energía térmica y microondas, sin encontrar alguna diferencia significativamente diferente.

También se pretende que el alumno realice las investigaciones y planeaciones necesarias para llevar a cabo su síntesis basándose en la información bibliográfica recaudada.

Fuente:

Elvira Santos, Eva F. Lejarazo, Miguel A. Vilchis-Reyes Sara Suarez Enseñanza Experimental y Química Combinatoria: Obtención de Esteres y Amidas, utilizando dos Fuentes de Energía Térmica y Microondas. [monografía en lines] Revista formación Universitaria Volumen 4 Número 1 2011. Acceso Agosto 28 2013 disponible en: http://www.scielo.cl/pdf/formuniv/v4n1/art02.pdf

Síntesis de fármacos y materias primas I