1a lipidos gliceridos ceras

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Lpidos Os Lpidos so o quarto grupo principal de molculas encontradas em todas as clulas. Os Lpidos no formam compostos polimricos contrariamente aos grupos das protenas, cidos nucleicos e polissacaridos. Tem uma variedade estrutural maior do que os outros grupos. Tm como propriedade comum a sua hidrofobicidade, sendo apenas ligeiramente solveis na gua.

Lpidos Os lpidos desempenham trs funes biolgicas: 1-Constituem a bicamada lipdica das membranas celulares 2-Servem alguns como reservatrio energtico e de isolamento trmico 3-Usados nos processos de sinalizao intra e inter-celulares.

LpidosGorduras

Os Lpidos dividemse como se mostra no esquema.

Gliceridos Lpidos simples Ceras

leos

cidos Glicerofosfatidos Fosfatidos steres Lisofosfatidos Plasmalogneos

Lpidos

Esfingofosfatidos-esfingomielinas Esfingolipidos glucolipidos Prostaglandinas Terpenos Lipoprotenas Lpidos complexos Lipopolissacaridos Fosfatidopeptidos Proteolipidos

LpidosEstruturais Glicerina Esfingosina Dihidroesfingosina Fitoesfingosina Dihidrofitoesfingosina Etanolamina Colina Serina Inositol

Alcois

Caracterizados Constituintes dos Lpidos

cidos gordos

Saturados Insaturados

cido fosfrico Oses Isopreno

Lpidos GORDURAS E LEOS Funes As Gorduras e leos constituem a parte principal das gorduras animais, do tecido adiposo, dos leos de fgado de peixe e dos leos vegetais Fundamentalmente funcionam como: a) Fonte de energia b) Isolamento trmico

LPIDOS Estrutura 1-Alcool estrutural Glicerina ou glicerol 2-cidos gordos que podem ser saturados ou insaturados Das Gorduras e leos fazem parte cidos gordos com um nmero par de tomos de carbonoCH2-OH

CH-OH

CH2-OHGlicerina 1,2,3-propanotriol

Lpidos Existe o cido butrico na manteiga, os cidos caprico, caprlico e cprico na gordura que reveste a l dos carneiros, o cido lurico no leo do louro, o cido valrico e seus ismeros isovalrico e pivlico no leo das razes de valeriana e de certos queijos envelhecidos, e o cido mirstico do leo da noz moscada.

Lpidos Os cidos gordos biolgicos possuem um nmero par de tomos de carbono porque so sintetizados em unidade contendo 2 tomos de carbono. Mais de metade dos resduos de cidos gordos dos lpidos vegetais e animais so insaturados e frequentemente poliinsaturados com duplas ligaes C=C

Lpidos Os cidos gordos bacterianos so raramente poli-insaturados mas tm ramificaes, grupos hidroxilo e contm anis de ciclopropano.

c Principais cidos gordos 1-SaturadosCH3-(CH2) 2-C=O OH cido butrico butanicoCH3-(CH2) 4-C=O OH cido caprico hexanico CH3-(CH2) 6-C=O OH cido caprlico octanico CH3-(CH2) 8-C=O OH cido cprico decanico CH3-(CH2) 10-C=O OH cido lurico dodecanico

CH3-(CH2) 14-C=O OH cido palmtico hexadecanico

CH3-(CH2) 16-C=O OH cido esterico octadecanico

CH3-(CH2) 20-C=O OH cido benico docosanico CH3-(CH2) 18-C=O OH cido araqudico eicosanico CH3-(CH2) 22-C=O OH cido lignocrico tetracosanico

Lpidos 2-Insaturados A dupla ligao ocorre entre C9 e C10, contando a partir da funo cido carboxlixo e chama-se a ligao dupla 9 ou 9. Nos cidos gordos poli-insaturados as duplas ligaes tendem a ocorrer entre cada conjunto de trs tomos de carbono. As duplas ligaes dos cidos gordos insaturados normalmente encontram-se no seu ismero geomtrico cis.

Lpidos Os principais cidos gordos biolgicos insaturados:CH3-(CH 2) 5-CH=CH-(CH 2)7-C=O cido palmitoleico cis-9-hexadecenico OH CH3-(CH2) 7-CH=CH-(CH2)7-C=O OH cido oleico cis-9-octadecenico

CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-C=O CH3-CH2-(CH=CH-CH2)3(CH2)6C=O OH cido linoleico OH cis,cis-9,12-octadecadienico cido -linolnico (Z,Z)-octadeca-9,12-dienico cis,cis, cis-9,12,15-octadecatrienico

CH3-(CH2)4-(CH=CH-CH2)3(CH2)3C=O OH cido -linolnico cis,cis, cis-6,9,12-octadecatrienico

CH3-(CH2)4-(CH=CH-CH2)4(CH2)2C=O OH cido araquidnico cis,cis, cis, cis-5,8,11,14octadecatetraenico CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)13-C=O OH cido nervnico cis-s15-tetracosenico

CH3-CH2-(CH=CH-CH2)5(CH2)2C=O OH

AEP cido cis,cis,cis,cis,cis-5,8,11,14,17-eicosapentaenico

Lpidos Os cidos gordos saturados so molculas flexveis podem podem apresentar confrmeros por rotao de toda as suas ligaes C-C, mas a conformao energeticamente mais baixa a conformao que permite que a molcula esteja completamente estendida, que possui a menor quantidade de interferncia estreo entre os grupos metileno vizinhos

Lpidos Quanto aos cidos gordos insaturados cada dupla ligao origina uma dobra rgida de 30, o que implica uma menor interaco entre as diferentes partes da molcula. As foras de Van der Waals so menores intermolecularmente, o que faz com que os seus pontos de fuso sejam inferiores aos dos cidos saturados, com o mesmo nmero de tomos de carbono.

Lpidos CIDOS MEGA-6 Os cidos gordos da srie mega 6, so um conjunto de cidos gordos polinsaturados, que quimicamente se caracterizam por possurem uma dupla ligao no 6 tomo de carbono a contar do ltimo radical metilo (ou seja a contar do fim da molcula). O CLA, cido linoleico conjugado, um ismero trans do cido linoleico cis e um cido gordo (-6), naturalmente presente no leite e seus derivados e, tambm, na carne de vaca.

Lpidos O CLA tm sido bastante utilizado como suplemento alimentar por atletas devido ao seu suposto efeito em aumentar a utilizao de gordura pelo organismo e, desta forma, promover o emagrecimento e aumento de massa magra. O excesso de utilizao de mega-6 est a ser relacionado com um aumento de cancro da prstata.

Lpidos CIDOS MEGA-3 Os cidos gordos da srie mega 3, so um conjunto de cidos gordos polinsaturados, que quimicamente se caracterizam por possurem uma dupla ligao no 3 tomo de carbono a contar do ltimo radical metilo (ou seja a contar do fim da molcula).

Lpidos Existem nos leos de peixe tais como anchova, chicharinho, sardinhas, cavala, salmo, arenque e bacalhau. So considerados cidos gordos mega-3, (-3), os cidos: a-linolnico (cis,cis,cis-9,12,15octadecanotrienico) (C18:3 n-3) Mortico (cis,cis,cis,cis-4,8,12,15octadecatetrenico) (C18:4 n-3) Eicosatetrenico (cis,cis,cis,cis-4,8,12,15eicosatetrenico) (C20:4 n-3)

Lpidos Timnodnico (cis,cis,cis,cis,cis-5,8,11,14,17eicosapentenico) (C20:5 n-3) (AEP) Heneicosapentenico(cis,cis,cis,cis,cis5,8,11,14,18-heneicosapentenico) (C21:5 n-3) Clupanodnico (cis,cis,cis,cis,cis-7,10,13,16,19 docosapentenico) (C22:5 n-3) Cervnico (cis,cis,cis,cis,cis,cis-4,7,10,13,16,19docosahexenico) (C22:6 n-3) (ADH).

Lpidos A ingesto do mega 3 auxilia a diminuir os nveis de triglicerdeos e colesterol total, enquanto que o excesso dele pode retardar a coagulao sangunea. um importante mediador de alergias e processos inflamatrios, pois so necessrios para a formao das prostaglandinas inflamatrias, tromboxanos e leucotrienos

Lpidos Os lpidos so insolveis na gua. Solveis nos solventes orgnicos, clorofrmio, ter de petrleo, ter etlico e sulfureto de carbono. Pouco solveis em alcool etlico. A viscosidade aumenta com o aumento dos tomos de carbono mas diminui com o aumento da insaturao. Quanto ao Ponto de fuso e de ebulio estes aumentam com o aumento do nmero de tomos de carbono mas diminuiem com o aumento da ramificao dos cidos gordos e com o nmero de dupla ligaes.

LpidosO Nomenclatura CH -O-C-R Considerando a frmula de projeco de Fisher Triacilglicerdio O-C-R CH da glicerina considera-se O como C1 o tomo que se CH -O-C-H encontra no topo e o oxidrilo em C2 voltado O CH -O-C-R para a esquerda, R = CH -(CH ) -CH=CH-(CH ) apresentando por isso O=C-O CH R = CH -(CH ) -CH=CH-CH -CH=CH-(CH ) nomenclatura R O estereoespecfica (sn). CH -O-C-R Os gliceridos pertencem R = CH -(CH ) 1-hexadec-7-enoil-2-octadec-6,9-dienoil-3-octadecanoil-sn-glicerol famlia L, por impedimento espacial.2 1 2 31 3 2 5 2 7 2 2 3 2 4 2 2 7 2 3 3 2 16 3

1

3

Lpidos Isomeria Conforme os grupos acilo substituintes na glicerina, o seu nmero e posio, pode apresentar Isomeria ptica, Isomeria Geomtrica e ptica e Geomtrica quando os acilos substituintes contm ncleos no aromticos. Todos apresentam isomeria conformacional.

Lpidos Propriedades Qumicas Por hidrlise os acilgliceridos libertam cidos gordos originando o aumento da acidez do meio, da a determinao de ndice de acidez ou ainda acidez so parmetros importantes que definem a qualidade de uma gordura. Indice de Acidez -nmero de miligramas de hidrxido de potssio necessrios para neutralizar os cidos gordos livres de 1 g de gordura.

LpidosAcidez- mililitros de soluo alcalina normal por 100 g de gordura Acidez expressa em mg de cido palmtico ou de cido oleico ou de cido lurico por 100g de gordura. Mtodos de Em cada gordura ou leo, o Hidrlise ndice de acidez varia entre valores considerados como caractersticos, o que sob o ponto de vista comercial e bromatolgico o definem. A hidrlise de uma gordura pode conseguir-se por vrios mtodos:

cidos Alcalis Vapor de gua sobrequecido Enzimas (Lipases)

Lpidos Indice de Saponificao-nmero de miligramas de hidrxido de potssio para saponificar 1 g de gordura. Este indice est relacionado com o nmero de funes ster existentes na gordura. Em cada gordura ou leo, o indice de saponificao varia entre valores considerados como tpicos, o que permite a sua classificao em termos comerciais e bromatolgicos.C 3H 5(OOCC 17H 35)3 Triestearina + 3KOH hidrxido de potssio C 17H 35COO-K+ Estearato de potssio + C 3H5(OH)3 Glicerina

Lpidos Por saponificao obtm-se os sabes que tm ainda muita importncia comercial. Sabes So sais de cidos gordos com metais alcalinos de frmula geral RCOO-Na+ RCOO-K+ Propriedades Os sabes so molculas anfipticas, apresentam duas pores com comportamentos distintos em relao molcula da gua.

Molculas anfipticas

R-poro hidrofbica COO -Na+-poro hidroflica

Lpi